项梁曾因受牵连而在栎阳被捕入狱，经托人情才得以解脱；后来，项梁又杀了人，便和项羽逃到吴中地区去躲避仇家的报复。该地的贤士大夫都崇敬他，每当遇到大规模的徭役和丧葬嫁娶的时候就推举他为主办人。他暗地里用兵法部署、组织宾客和青年，于是，吴中地区的人们都渐渐知道了他的才能。
秦始皇有一次到会稽地区巡视，当他经过浙江的时候，项梁叔侄二人一起去观看。项羽说：“那个人我可以取而代之。”项梁急忙捂住了他的嘴，告戒他：“不要胡说！他是皇帝，让别人听见了会被诛灭九族的！”但是自此以后，项梁便认为，这个侄子是一个不凡的奇人。项羽成年以后，身高八尺多，能够扛起宝鼎，而且才思敏捷，于是，尽管吴中当地的青年刚烈好斗，但都很畏惧项羽。
叔侄起义
秦二世元年七月，陈胜等人在大泽乡起义。这一年九月，会稽郡守殷通与项梁合计说：“长江以西的地区都造反了，这是上天要灭亡秦朝啊！先动手就会占主动，下手晚了就会被别人抢占先机。因此，我准备发兵抗秦，任命您和桓楚为将军，你愿意吗？”此时，桓楚正在外面逃亡，项梁就对殷通说：“桓楚现正在外面逃亡，除了我的侄子项羽，没有人知道他在哪里，先把项羽找来打听到桓楚的下落再说吧。”过了会，项梁出来了，与项羽耳语了一番，命令他带着宝剑在屋外等着。项梁再次进入屋内，对殷通说：“项羽就在外面，让他带着您的手谕去招桓楚来吧。”殷通同意了，把项羽叫了进来。之后，项梁做了个手势，项羽便迅速拔出宝剑把殷通的头砍了下来。项梁手提着殷通的头颅并佩戴上了郡守的符印。郡府里的官吏见了之后个个吓得魂飞魄散，乱作一团。项羽又在郡府里大开杀戒，杀了近百人。于是，府中所有的人都惊恐地趴在地上，向项梁叔侄讨命求饶
项梁把以前和他经常交往的豪吏们召集在一起，告诉他们，自己要起义抗秦来成就一番大事业。紧接着，项梁派心腹率领吴中地区的军队去收取郡内的属县，总共得到精兵八千人。项梁任命吴中地区的豪杰们作为这支军队的各级将官。在这些豪杰里有一个人没有被任用，就很不高兴，跑到项梁那里去问究竟。项梁对他说：“前些时候，有一家人办丧事，我派你去办理其中的一些事情，但你当时没能办好，我现在就不敢任用你了。”众人知道了这件事以后，就更加佩服项梁，对他的知人善用十分赞赏。项梁当了会稽郡的郡守，项羽被任命为副将，并率军攻取了会稽郡的下辖各县。
群雄聚义
当项梁叔侄开始起义的时候，广陵人召平正在为另一个义军首领陈王攻打广陵，但一直没能攻下。他听说陈王战败逃走，而秦国大军正向他这里开进，便渡过长江，假托陈王命令封项梁为楚国的上柱国。他对项梁说：“江东地区平定以后，您要赶快率军向西攻打秦军。”项梁听从了他的建议，率领八千名士兵渡过长江，向西进攻。
西楚霸王（2）
项梁听说东阳县的陈婴已经取得了县城，便派使臣去联络他，想与他联兵一同西进。陈婴原本是东阳令史，居住在县城里，平日里诚信严谨，被尊为长者。陈胜起义以后，东阳县的年轻人杀死了该县的县令，聚集了数千人。大家想要推举一位首领，但是没有合适的人选，于是便让陈婴担任他们的首领。陈婴极力推托，认为自己没有这个能力，最终还是被众人强行拥立为首领。县内随从起义的人很快达到了两万人，大家又准备拥立陈婴为王。陈婴心里害怕，拿不定主意，这时他的母亲又对他说：“自从我成为你们陈家的媳妇，就没有听说过你的先人里出过贵人，如今你突然得到如此大的名分，这是不吉祥的征兆啊。你不如及早归降于别人，这样的话，大业成功，你依然能够封侯显贵，而一旦大业失败，你也易于逃亡，因为自己不是被世人注意的人。”听了母亲的话，陈婴就更加不敢称王了。他对手下人说：“项氏家族世代担任将军，是楚国的名门。如今各位想要创建大业，只有依靠项氏的领导才能够成功。”众人听从了陈婴的意见，全部归从了项梁。
项梁渡过淮河以后，英布、蒲将军也率领着各自的军队归降了。项梁统领的军队达到了六七万人，全驻扎在下邳（今江苏睢宁县西北）。后来，项梁又击败了擅自拥立为楚王的秦嘉，并合并了他的部队。同时，项羽率领的另一支部队也经过激烈的战斗攻下了襄城，前来会合。听说陈王已死，项梁便在薛县召集各位将领商议大事。此时，沛公也从沛县起兵反秦，并前来归降。
范增献计
居巢人范增，擅长谋划奇计。当项梁的军队驻扎在薛县的时候，陈胜在与秦军的作战中失利。范增便前来劝导他说：“陈胜的失败是理所当然的事情。以前秦国灭亡了六国，其中，楚国是最没有罪过而惨遭灭亡的国家。自从楚怀王出使秦国而被扣留，楚国人至今还在同情怀念他。因此，楚南公曾经说：‘楚国即使只剩下了三户人家，那么灭亡秦国的也一定是楚人。’如今陈胜首先起义，他没有拥立楚王的后代却自立为王，他的势运必定不会长久。将来肯定会惨败的。现在您在江东起兵后，楚国各地将领蜂拥而至，争先来归附您，这是因为你们项氏世代担任楚国将领，他们相信您能够拥立楚王的后代。”
项梁觉得范增的话言之有理，认为要想得到楚人支持，必须先拥立楚王的后代。于是他采纳了范增的建议，派人到民间去寻找楚怀王的孙子熊心。当时，熊心已经落魄到了为人家牧羊的境地，尽管如此，项梁找到他后还是拥立他为王，仍旧称他为怀王，以顺应楚国民众的愿望。而陈婴被任命为楚国的上柱国，得到了五个县的封地，和怀王一同居住在楚国都城于台；项梁则自号为武信君。
骄兵必败
项梁在薛县停住了几个月以后，率领军队进攻亢父（在今山东省济宁市），又和齐国的田荣、司马龙且率领的军队一同援救东阿（在今山东东阿附近），并且在东阿打垮了秦军。同时，项梁派遣项羽和沛公刘邦率领另一支部队攻打城阳。夺取城阳以后，这支军队继续向西进攻，在濮阳（在今河南濮阳附近）东部地区再次击败了秦军；后来，项羽等人又在雍丘（今河南杞县）大破秦军，斩杀了秦将李由。
此时，项梁从东阿西北起兵，来到定陶（在今山东菏泽境内），再次打败了秦军。接连的胜利，使得楚军更加轻视秦军，军队里的骄傲情绪很快地滋长，认为现在秦军已经不堪一击了。谋士宋义看出来了军队里的骄傲情绪，觉得非常危险，就对项梁劝谏说：“我们军队虽然取得了接连的胜利，但也因此使将领们骄傲、士兵们怠惰。如果不加以制止的话，这支军队迟早会遭到失败。如今我军中出现了这样的现象，而秦军则在一天天增强，我替您感到忧虑啊！”项梁则认为宋义的担心是多余的，没有听从他的劝谏，并且对他感到了厌烦，便派他出使齐国。
西楚霸王（3）
宋义在出使齐国的路上遇见了齐国使者高陵君显，便问他说：“您是去会见武信君项梁吗？”高陵君说：“是啊。”宋义劝告他说：“现在他的军队盲目骄横，正在跟秦军交战。我断定武信君的部队必然会失败。您如果减慢行进的速度就可以避免杀身之祸，而如果您急速行进就会毙命于秦军刀下。”高陵君听了他的话之后便放慢前往的脚步。不出宋义所料，秦国果然调动全国的兵力来增强章邯军队的实力。很快，秦军向楚军发动进攻，在定陶大败楚军，项梁也战死了。
巨鹿之围
项梁死后，项羽等将军率部向东退兵，守卫彭城一带。而章邯在打败楚军以后，认为主力已经被消灭，楚军余部都是些残兵败将，已经不足为患，便率军渡过黄河去攻打赵国，并且打垮了赵军。这时，赵王赵歇、国相张耳、将军陈余退守巨鹿城。章邯命令大将王离、涉间率军把巨鹿城包围起来，自己则在城的南面驻军，并且修筑两边有高墙的甬道来输送军粮。
楚军在定陶被打败以后，怀王十分惊恐，从于台来到彭城，把项羽和吕臣的军队合并起来由他自己亲自指挥。当初宋义所遇到的那位齐国使者高陵君显正在楚军中，他对怀王进言说：“宋义断定武信君的军队必然失败，没过几天，楚军果然失利了。他在军队作战之前预见到了失败的征兆，说明这个人是个善于用兵的贤人啊，这样的人应该受到您重用。”于是，怀王召见宋义，与他一起共商大计，非常敬佩这个人，任命他为上将军。而项羽则受封为鲁公，出任次将军，范增被任命为末将军。怀王命令他们一同率军救援赵国。此外，怀王还将其他各路楚军的总指挥权交给宋义，称他为卿子冠军。
大军行进到安阳，竟然停留了四十六天而不再前进。项羽向宋义建议说：“现在，秦军将赵王一干人等围困在巨鹿，我们应该立刻率军渡过黄河。到时候，楚军在外围攻击秦军，赵军在城内向外反击，里外夹攻之下，秦军一定能够被攻破。”宋义却说：“情况并非项将军所想象的那样。要拍死牛背上的虫子就不可能顾及到会杀死牛背上的虱子。如今，秦军攻打赵军，如果秦军获胜，他们一定会疲惫不堪，我军就可以趁此机会攻击他们；假如秦军不胜，我军就可以声势浩大地向西进攻，一定会灭亡秦朝。因此，我们不如先让秦、赵互相厮杀，等他们两败俱伤了我们再出击。论披坚执锐、冲锋陷阵，我宋义不如项将军，但如果论运筹帷幄、决胜千里之外，项将军您不如我宋义了。”随后，宋义下令军中说：“军中那些凶猛如虎、贪婪如狼、强悍但是却不能听从差遣的人，我要将他们全部杀掉。”
破釜沉舟
军令下达后没有几天，宋义便派遣自己的儿子宋襄到齐国去做国相。他亲自为宋襄送行到无盐，并且大摆酒宴、招待宾客。这时正值天寒大雨，楚军士兵们大多忍饥受冻，他们对宋义的做法感到十分不满。项羽因为宋义屡次压制自己，便产生了杀掉宋义的想法，同时，他也要夺回叔父死后项氏家族失去的军队最高指挥权。他决定利用宋义这次在军中引发的不满来实行自己的计划。一天早晨，项羽去拜见宋义，宋义以为项羽有要事相商，便以礼相待。项羽趁着宋义不防备，把他杀死在大帐里。随后，为了安抚部下，他在军中发布命令说：“宋义和齐国人阴谋反叛楚国，楚王密令我将他正法了。”此时，诸位将军都十分害怕项羽，没有人敢抗命，于是他们就共同拥立项羽代理上将军的职务。项羽立即派人追杀了宋襄，同时派桓楚向楚王报告相关情况。怀王见事已至此，就任命项羽为上将军，掌握了军队最高指挥权。
项羽杀掉宋义以后威震楚国，名闻诸侯。为了解巨鹿之围，他派遣当阳君、蒲将军率领二万士兵渡过漳水，救援巨鹿。但是二位将军并没有取得预期战果，赵国方面再次请求楚军出兵。项羽率领全部人马渡过了漳水，渡河之后，把所有渡船都沉入水底，把做饭的