新到枫泾的第七十九师合力反击，并令从河南调来、新到青浦的第六十七军向松江推进。蒋介石希望借此稳住阵地。6日，蒋介石日记云："；如我军能站稳现有阵地，三日以后当无危险矣。"；但是，由于天雨泥泞，加上日机轰炸，中国部队行动迟缓，日军后续部队源源登陆。第六十七军从河南调来，尚未集中，即遭敌各个击破。8日，松江失陷，这样，退守苏州河南岸的中国军队侧背受敌，有被围歼危险。
日军在金山卫登陆，上海战场中国军队的侧背受到严重威胁，有可能陷入包围，使退却无路，全军覆没。有鉴于此，白崇禧再次向蒋介石提议，中国军队向吴福线后撤。11月7日，朱绍良、何应钦等也提出，"；已到不能不后撤之时会"；。蒋介石权衡利害，这才认识到保存有生力量的重要，日记云："；保持战斗力持久抗战，与消失战斗力维持一时体面相较，当以前者为重也。"；同日，蒋下令中国军队自上海苏州河南岸撤退。但是，他仍然担心此举会对《九国公约》会议造成不良影响，痛苦地写道："；苏州河南岸以兵力用尽不能不令撤退，但并非为金山卫登陆之敌所牵动耳，惟藉此战略关系退，使敌知我非为力尽而退，不敢穷追与再攻，是于将来之战局有利，然于九国公约会议之影响必甚大也。"；
忽视杭州湾北岸防务是重大的战略错误。后来蒋介石总结说："；由大场撤退至苏州河南岸以后，易朱绍良，以张发奎为指挥官，使金山卫、乍浦一带，负责无人，而且不注重侧背之重要，只注意浦东之兵力不足，调金山大部移防浦东，乃使敌军乘虚直入，此余战略最大之失败也。"；
一个优秀的军事家必须既善于组织进攻，又善于组织撤退。蒋介石下令在苏州河南岸撤退后，中国军队争相夺路，秩序混乱，作战能力丧失殆尽。郭汝瑰说："；淞沪战役我始终在第一线，深知三个月硬顶硬拼，伤亡虽大，士气并不低落，战斗纪律良好，只要撤下来稍事整理补充，即可再战。唯有大溃退，数日之间精锐丧尽，军纪荡然。如在敌攻占大场时，就有计划地撤退，必不致数十万大军一溃千里。"；11月11日，中国军队撤出上海南市，上海市长发表告市民书，沉痛宣告上海沦陷。
据日方统计，至11月8日止，日军在上海战场阵亡9115名，负伤31257名，合计40672名。但是，中国方面损失更大。据何应钦11月5日报告，淞沪战场中国军队死伤187200人，约为日军的4倍半。更加严重的是，溃退后的军队虽然仍有庞大数量，但缺乏武器、弹药、粮食，士气低落，丧失斗志，不经整顿，已经很难再次投入战斗了。
南京沦陷
南京：守乎？弃乎？
日军攻占上海后，军方出现两种意见，一种认为军队已经非常疲劳，必须休整，一种意见认为，军队虽然疲劳，但仍应攻占南京。11月7日，日军编组华中方面军，以松井石根兼任司令官，规定以苏州、嘉兴连结线为"；统制线"；，在此以东作战。但是，第二天，日军就兵分两路。一路以上海派遣军为主力，沿沪宁铁路线西进，一路以第十军和国崎支队为主力，沿太湖南岸向湖州集结。13日，日军一部在常熟白茆口登陆，声势更盛。15日，第十军幕僚会议认为，中国军队已处于溃散状态，如果把握战机，断然实施追击，二十天即可占领南京。华中方面军赞同占领南京的意见，认为"；现在敌军的抵抗，各阵地均极微弱"；，如不继续进攻，"；不仅错失战机，且令敌军恢复其士气，造成重整其军备的结果，恐难于彻底挫折其战斗意志"；。
日军自太湖南北同时西进，威胁南京。11月13日，蒋介石决计迁都，长期抗战，粉碎日寇迫订城下之盟的妄念。日记云："；抗倭最后地区与基本线在粤汉、平汉两路以西。"；"；抗倭之最大困难，当在最后五分钟。"；"；决心迁都于重庆。"；但是，南京是战是守，意见不一。高级将领中普遍反对"；固守"；。有人明确表示，不应在南京作没有"；军略价值之牺牲"；，白崇禧主张改取游击战，刘斐主张适当抵抗之后主动撤退，只作象征性防守。蒋介石一时也拿不定主意。11月17日，他曾经考虑过请美、德两国出面调停，也曾考虑请英美促进苏联参战，在南京固守或放弃之间"；踌躇再四"；。不过，蒋介石和唐生智都认为，南京为首都所在，总理陵墓所在，不可不作重大牺牲。蒋并表示，愿自负死守之责。将领们认为统帅不宜守城，时在病中的唐生智遂自动请缨。19日，蒋介石任命唐生智为南京卫戍司令长官，刘兴为副司令长官，负责守卫南京，时间为三个月至一年。不过，蒋介石也确知南京难守。11月26日，蒋介石拜谒中山陵及将士公墓，叹惜道："；南京城不能守，然不能不守，对上、对下，对国、对民无以为怀矣。"；这正是蒋内心矛盾的表现。
淞沪之战打响后，主和之议一直未歇。9月8日，蒋介石日记云："；主和意见派应竭力制止。"；"；时至今日，只有抗战到底之一法。"；次日日记云："；除牺牲到底外，再无他路。主和之见，书生误国之尤者，此时尚能议和乎！"；及至淞沪战败，主和之议再盛。居正原来坚决反对和议，力主逮捕胡适，此时转而力主向日方求和，并称："；如无人敢签字，彼愿为之！"；11月30日，蒋介石处理南京战守事毕，慨叹道："；文人老朽，以军事失利，皆倡和议，高级将领皆多落魄望和，投机取巧者更甚。若辈毫无革命精神，究不知其昔时倡言抗战如斯之易为何所据也。"；
为了守卫南京，中国统帅部的第三期作战计划规定：京沪线方面，以最小限之兵力，利用既设工事，节节抵抗，同时抽调兵力，以一部转入沪杭线，抵御向太湖南岸进军的日军，一部增强南京防御能力。计划称，在后续援军到达时，将以皖南的广德为中心，与敌决战，在钱塘江附近歼灭日军。当时，中国军队已退至第一道国防线……吴福线，但是，这道被誉为中国兴登堡防线的国防工程却"；无图可按，无钥开门，无人指示"；。19日，日军进占苏州。俗话云："；兵败如山倒。"；吴福线不守，中国军队主力继续向锡澄线及太湖西南的安吉（浙江）、宁国（安徽）等地溃退，蒋介石原来以为"；有良好地形，坚固阵地，可资扼守"；的锡澄线同样没有发挥作用。11月20日，蒋介石调集第二十三集团军川军刘湘部五个师、两个独立旅，由四川赶到皖南广德、浙西北的泗安、长兴一线。不过，川军作战能力很低，纪律很坏，"；闻敌即走"；，并未发挥多大作用。11月23日，蒋介石到常州，召集前方将领训话，局势也并无改变。11月25日，无锡失守。26日，位于太湖南岸的吴兴失陷。蒋介石得悉锡澄线守军撤退秩序不良，日记云："；不分步骤，全线尽撤，亦未得呈报，痛心盍极！"；29日，日军侵占宜兴。30日，日军攻陷广德，从东南、西南两个方面对南京形成包围之势。12月1日，江防要塞江阴失守。同日，日方下达"；华中方面军司令官应与海军联合进攻中国首都南京"；的皇命，日军分三路进攻南京
蒋介石反对与日本议和，但不反对国际调停。早在日军金山卫登陆之际，德国大使陶德曼即受日方委托，向蒋转达日方媾和条件，"；防共协定为主"；，蒋介石"；严词拒绝之"；。24日，蒋介石曾经寄以希望的《九国公约》会议闭会，没有取得任何积极性成果。12月2日，蒋介石为行"；缓兵计"；，再次会见陶德曼，表示愿以日方所提条件为谈判基础，但要求先停战后谈判。6日，蒋介石得悉句容危急，决定离开南京，他在日记"；雪耻"；条下写道："；十年生聚，十年教训。三年组织，三年准备。"；7日，蒋介石飞离南京。日记云："；人民受战祸之痛苦，使之流离失所，生死莫卜，而军队又不肯稍加体恤爱护，惨目伤心，无逾于此。"；又写道："；对倭政策，惟有抗战到底，此外并无其他办法。"；到庐山后，蒋介石即研究、制订全国总动员计划，准备在"；全国被敌占领"；的最坏情况下仍然坚持奋斗。他勉励自己："；宁为战败而亡，毋为降敌而存。"；
南京的防御工事分"；外围阵地"；与以城墙为主要依托的"；复廓阵地"；两种。12月5日，日军进攻"；外围阵地"；。8日，汤山失守，唐生智下令中国军队进入"；复廓阵地"；。9日，日军逼近南京城墙，两军在光华门、雨花台、紫金山、中山门等处激战，光华门几度被突破。松井石根限令唐生智在10日午前交出南京城，遭到唐的坚决拒绝。12月11日，松井石根下令总攻。
淞沪战后，中国军队消耗过大，蒋介石百方拼凑，守城兵力仅得12个师，约12万人，而且士气极端低落，其中新补士兵约3万人，未受训练，匆促上阵，官兵间尚不相识。这种情况，本已不能再用守卫战、阵地战一类的作战形式。蒋介石之所以坚守南京，一是如上述，南京轻易失守，攸关体面；二是对苏联出兵有所期待。
当时在国际列强中，苏联是唯一表示愿积极支持中国的国家。8月21日，中国与苏联签订久议未决的互不侵犯条约，苏方允诺中国可不以现款购买苏联军火。9月1日，蒋介石就在国防最高会议上预言，苏联终将加入对日战争。28日，苏联驻华大使鲍格莫洛夫奉召返国，曾和中国外交部长王宠惠谈及苏联参战的必要条件。10月22日，蒋致电时在莫斯科的中国军事代表团团长杨杰，询问如《九国公约》签字国会议失败，中国决心军事抵抗到底，苏俄是否有参战之决心与其日期。11月10日，伏罗希洛夫在宴别中国代表张冲时，要张归国转告：在中国抗战到达生死关头时，苏俄当出兵，决不坐视。30日，蒋介石致电伏罗希洛夫及斯大林表示感谢，电称："；中国今为民族生存与国际义务已竭尽其最后、最大之力量矣，且已至不得已退守南京，惟待友邦苏俄实力之应援，甚望先生当机立断，仗义兴师。"；当时，蒋介石将苏联出兵看成挽救危局的唯一希望。12月5日，斯大林、伏罗希洛夫回电称，必须在《九国公约》签字国或其中大部分国家同意"；共同应付日本侵略时"；，苏联才可以出兵，同时还必须经过最高苏维埃会议批准，该会议将在一个半月或两个月后举行。此电与杨杰、张冲的报告不同，蒋介石内心感到，苏俄"；出兵已绝望"；，但他仍然再次致电斯大林，表示"；尚望贵国苏维埃能予中国以实力援助"；。不仅如此，他还继续以之鼓舞身边的高级将领，声称"；俟之两个月，必有变动"；。12月6日，蒋致电李宗仁、阎锡山称："；南京决守城抗战，图挽战局。一月以后，国际形势必大变，中国必可转危为安。"；这里所说的"；国际形势必大变"；，仍指苏联