梁山成群结对的绿林好汉。从小目睹帮会凶杀的吴宇森一直迷恋于“群雄”的模式，以此来演绎心中的江湖，《英雄本色》里豪哥与小马肝胆相照，《辣手神探》里袁浩云与江浪惺惺相惜，《变脸》里西恩与卡斯水火不容，《喋血双雄》是职业杀手和个性警察由水火不容到惺惺相惜的演变。谈到拍摄《喋血双雄》时，吴宇森说：
“我们都希望这个世界存在正义、道德、爱情和美丽”，“一位杀手和一名警察代表着两个不同的世界，但在内心深处他们有着共同的豪侠气概，表面上他们是敌人、对手，但深层涌动着的则是相互间的尊重和敬佩。我试图传递这样的信息：一个好人往往会被社会误解，正是他们的理想主义将其与社会隔绝，就如梅尔维尔《武士》中的那个杀手，他是个悲剧英雄，一只孤零零的独虎。”
自“做兄弟的”小马哥倒在乱枪之下后，吴宇森的小马哥情结愈发强烈，用小庄继续发扬“小马哥精神”：对朋友的忠诚，对原则的坚持，对邪恶的憎厌，技艺非凡，浑身是胆，冷酷而不冷血。与小马的单纯男子气相比，小庄多了几分理想色彩，那一袭黑风衣、白围巾，犹如古龙笔下的剑客剑不离身，代表着侠客的情怀和身份，寄托了吴宇森对古代侠义精神的缅怀与膜拜。小庄仿若一个孤独的剑侠，与世格格不入，栖居教会教堂，那里是唯一清静、有序的地方。临窗倚墙吹口琴的小庄就像屹立桃花岛对江吹箫的黄药师，信步江湖，追忆往昔。教堂之于小庄，孤岛之于东邪，已然成为吴宇森心里侠客精神的栖息地。
《英雄本色II》中，吴宇森以龙四、阿健、阿豪、阿杰组成的群像方式阐释心中的英雄，尤其通过龙四这个角色完整地呈现了黑道英雄的一生，并在他的身上涂抹上一层父性的光辉。龙四从一开始的高高在上、不可一世，到后来的精神错乱、苟且偷生，再到最后的东山再起、报仇雪恨，大开大阖的命运寄托着导演的英雄崇拜情结。影片结束时，龙四居中，阿豪和阿健分坐两侧，他们的生命已经走到尽头，他们身上散发出强大的气场，它来自英雄内心深藏不露的最炽热、最冷酷的尊严，传达出一种对逝去的浪漫主义激情的怀念和欲哭无泪的伤感。
吴宇森师承张彻“英雄不需女人陪伴”的传统，英雄人物为清一色的男性。这些人物有社团成员、黑道杀手和政府警察，不论他们身份如何，似乎总是在各自的世界处于被排挤、受压迫的边缘地带，如同一个落入无边大海的人孤独地在绝望中挣扎。这些人物所坚持和遵从的道德规范与所处的环境格格不入，他们始终缅怀和坚守那个过去时代的规则。这种情怀在吴宇森电影的许多经典对白中充分地体现出来，就像《喋血双雄》里小庄对四哥所说的那样：“这个世界变了，我们都不再适合这个江湖，我们太恋旧了。”那些历经沧海的黑道英雄、警界英豪，象征着一个江湖道义被尊奉为无上准则的年代，无限风光和黯然落寞被以同样抒情的笔触表现出来，继而造成人物命运的巨大落差，令观众禁不住揪紧心灵、吁气长叹。
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主题：侠士风骨颂情义
吴宇森并不是只宣扬正义战胜邪恶，他真正要歌颂的是世间情义，即使是邪恶阵营里一个歹徒一个杀手在瞬间表现出来的忠诚和情谊。他的电影不仅是“多血之作”，更是“多情之作”。残酷的场面、凶险的处境及惊心动魄的动作背后，是内心的慈爱与悲悯，进而是英雄男儿感性的温情。或许，25岁时首次独立执导的《铁汉柔情》，可以看做他所有作品的统称。
当暴力美学中父子情、兄弟情、患难情与内心深处的宗教体验联系在一起，上升为大是大非、不离不弃、激越悲壮的精神境界时，吴宇森便超越了张彻、楚原和李小龙代表的电影传统，开始拥有一种神性的力量与人性的光辉，令人激奋，感人肺腑。从超重量级的火爆暴力中，我们能够感受到鲜活的性情，那是刚劲达到顶点之际渗出的悲情，是英雄式的东方宿命，是极度压抑后的情绪迸发，是于狂乱现世追求生命意义而不可得的悲愤。很大程度上，吴宇森的英雄片是不满于现实世界的情感宣泄，是在价值失衡之际重申善良、正义与友情的呐喊，是生命个体面对罪恶、暴力与死亡的心灵救赎。一个个侠义之士把维持正义、保护弱小、忠于友情、铲除邪恶视为至高无上的原则和天职。生命与此相比，显得微不足道，随时可以舍弃。《英雄本色》里小马哥为了豪哥停船返航，最终毙命滩头；《喋血双雄》里四哥为“原则”被汪海辱骂为狗，最终重伤，小庄含泪用枪将他打死，与《喋血街头》里阿B杀死辉仔如出一辙；《断箭》里，青年军官与女巡逻员为公众的安全并肩作战，出生入死；《变脸》里的卡斯和崔狄，《风语者》里的安德斯和亚当，不论是黑道魔头还是政府军人，都有小马和豪哥身上肝胆相照的影子。
吴宇森将古典侠义精神在现代角色身上复苏，主人公视社会规则如粪土，视兄弟情义为最高，从不违背对朋友的承诺。这种现实中逐渐丧失的独特气质和人格魅力，需要追溯到战国时期才能发现对应的鼻祖。当《喋血双雄》中四哥冒死也要替小庄拿回应得的钱时，活脱脱一个“士为知己者死”的现代版荆轲；当四哥为了死得有尊严而让小庄开枪时，那种“士可杀不可辱”的悲情油然而生。
在吴宇森的电影中，正义等同于情义，赞颂情义就是宣扬正义。因为情义至上，所以没有黑白、是非的绝对界限，正反忠奸模糊不清，甚至可以逆向转换。黑道人物不再是一贯的奸猾、歹毒，而被赋予一种侠士风骨，他们对人格、尊严的追求超过常人，他们与警察的关系已不是以往的针锋相对，换之以惺惺相惜的理解与同情。《喋血双雄》中，小庄和李鹰联手救走珍妮逃出追杀，李鹰替小庄取出肩上的弹头，两人随意谈笑：
小庄：“命运真的会开玩笑，想不到最了解我的人是个警察。”
李鹰：“我相信正义，可是没有人相信我。”
小庄：“好人通常是被误解的，你一点也不像是个警察。”
李鹰：“你也不像是个杀手。”
小庄：“很抱歉，连累了你。”
李鹰：“我只想知道谁是幕后主使。”
小庄：“行有行规，这个我就帮不了你了。”
李鹰：“我也知道你不会说的，不过你要走的路很长，要格外提防，我还是会抓你的。”
然后，相视一笑，拍肩离开。相惜之情无需多言，尽在会意的笑容里……
很多时候，吴宇森让英雄人物落入正义与法律的漩涡里，其结果情义战胜规矩，《英雄本色》和《喋血双雄》的结尾都是用警察的枪打死法律上的“嫌疑犯”。
我们不难发现，“兄弟”是吴宇森最钟情的字眼与人际关系，“兄弟”是一种彼此相知的理解，是一种英雄相惜的器重，是一种无需多言的默契，是一种不顾一切的信赖，是为对方不惜付出生命的精神，是一个眼神一个动作流露的温情。《变脸》延续了《英雄本色》、《喋血双雄》等片模糊了的黑白正义，放大了“兄弟”含义，每一个人身上都闪烁着人性的光芒和生死与共的豪情。卡斯的旧友崔狄是铮铮铁骨的江湖男儿，身中数弹后用手紧紧按住*的脖颈，若无其事地向妹妹道别，倒在西恩的怀里看好兄弟最后一眼。卡斯的情人莎夏虽然混迹于毒贩和恐怖分子中，但她也有作为人母的爱，更为心上人付出性命。这种对于人物性格多面性的处理，打破了正义与邪恶的严格区分，让生命之花在你死我活的战斗中尽情绽放，那是西恩忧郁哀伤的眼神，是伊芙失落忧愁的表情，是亚当可爱纯洁的微笑，是莎夏临终的遗言，是世界上暴力无法遮蔽的美丽。
风格：暴力美学染江湖
每一个“作者导演”都有属于自己的“标志性编码”，就像性之于大岛渚，笑之于卓别林，史诗之于大卫·里恩。对吴宇森来说，电影就是“每秒二十四画格的暴力”。吴宇森的“暴力情结”，既来自于电影与生俱来的文化基因，也来自于香港商业化的生存境遇，更源于张彻电影的阳刚之气。张彻电影里弥漫着无穷的悲怆感与嗜血的复仇意识，《报仇》的盘肠大战，《十三太保》的五马分尸，《保镖》的力战至死，《金燕子》的血尽人亡和《精武门》的犀利啸叫，都将暴力深深地根植于观影视野。吴宇森把张彻电影里主人公手中的刀剑换成枪械，把叙事空间从山林荒野转移到都市楼宇街区，把武林门派的霸主之争演变为帮派利益之争，把侠士出没的绿林江湖变成了错综复杂的现代社会。
从《英雄本色》到《变脸》，从周润发到约翰·特拉沃尔塔、尼古拉斯·凯奇，个个都是眼戴墨镜、身穿黑色风衣、手执双枪左右开弓的“现代枪侠”。鸽子、教堂、烛光、耶稣、圣母、金色的“沙漠之鹰”、带着火焰飞出的子弹等标志性道具悉数“登台亮相”，慢镜头和升格拍摄展现出人物如舞蹈般腾空而起的射击动作和天女散花般的无数炸点，整个银幕成了展示“暴力美学”的大舞台。如果说暴力是电影无法根除的“文化原罪”，那么吴宇森则用他的方式向一个无法拯救的世界赎罪。所有的子弹，所有的鲜血，所有的死亡，不是用来书写一曲“暴力颂”，而是让暴力在庄严肃穆的教堂里，在振翅惊飞的白鸽双翼下，在痛苦受难的耶稣肖像前，在低声吟唱的圣歌中裹挟着枪弹呼啸而过，留下白鸽象征的和平、教堂象征的信仰，以及在鲜血中凝聚的男儿豪情和家庭温情，为生死的终极对决染上一层情义的厚重与神圣。
暴力与美学这两种截然对立的文化符号，在吴氏电影中犹如水乳交融于一体。天籁般的圣歌响起，受惊的鸽子随着雨点般的子弹飞向塔楼上空，小马哥嘴角带着一丝迷人的坏笑，吐掉齿间衔了很久的牙签，手持双枪，傲慢地向对手开火；卡斯从汽车里走出来，风衣随风舞动，皮带的背后藏着两把金色“沙漠之鹰”，装好定时炸弹后在教堂大厅与唱诗班女孩一起高唱“哈里路亚”；西恩潇洒地把烟蒂从手指中弹出，随后就是一场惊天动地的爆炸。
为了营造炫目的暴力场面，吴宇森刻意或是夸张地表现流血与死亡，运用白色映衬鲜血，许多动作场面发生在以白色为基调的场景中，像《喋血双雄》里墙壁、家具、窗帘、服饰无不以白色为主，旨在让中枪倒地的人流出的鲜血更加刺目。或者把暴力放在教堂等高贵圣洁的环境中，利用烛光、白鸽、圣像、管风琴演奏的宗教音乐等元素将空间装饰成一个梦幻般的场景。因而，有评论者将吴宇森的暴力美学称作“神圣而优雅”的暴力，或者说是“血腥和死亡的芭蕾”。
从小在贫民窟长大的吴宇森，目睹了太多的暴力，尤其是20世纪五六十年代香港的*期间，生活在犹如人间地狱般的环境中，他总是梦想进入一个没有暴力只有美德的理想世界。可现实与梦想截然相反，暴力和犯罪无孔不入。吴宇森试图通过暴力昭示和平与爱的美好，以及对破坏她的势力的痛恨。
尽管痛恨暴力，但吴宇森