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直到周杰伦考上台北淡水高中的音乐科后，因为弹得一手好琴，又很会打篮球，一下子成了学校里的风云人物，更是许多女同学心中的白马王子，这时候的周杰伦才开始有谈得来的好朋友，而且在同学的鼓励下尝试自己创作歌曲，不少同学还抢着收藏，他们早就预言周杰伦未来一定是个大明星。
周杰伦的创作生涯其实从“国小”就开始了，当时学古典钢琴起家，父母曾带他去看莫扎特相关的电影，看完之后就激起他创作的欲望，自己就拼拼凑凑完成了一首古典派的曲子。
不过真正尝试流行歌曲创作，其实是“国中”时候的事，周杰伦说：“当时我有一个女朋友，不过女人好奇怪，忽冷忽热的，有一阵子都不太理我，所以我就写了一首歌给她，我还记得歌词的内容是：走在寂寞的街、寂寞的夜……不在乎天长地久，只在乎曾经拥有……后来她才回过头来找我。”
从幼稚园开始，周杰伦就接触古典音乐，学过钢琴、大提琴，在父母亲“学音乐的孩子不会变坏”的观念下，他学得很苦，甚至讨厌音乐。高中升学考试的结果不顺利，周杰伦无奈地靠着音乐底子，考进了淡江中学，偶尔课余参加比赛，又逐渐找到学音乐的乐趣，而立志要努力走下去。
在淡江中学，腼腆、害羞、不善言辞的周杰伦风头很劲。因为会弹钢琴的同学大多是古典派，而他弹的流行歌曲自然更容易引起同学共鸣，不时会应邀做伴奏。一些流行的电视剧的片头片尾曲、张学友的《吻别》和《祝福》等都是他那时常弹的歌曲。而他坐在钢琴前泡美眉的招数，向来也屡试不爽，只要他坐到钢琴前弹情歌，总能迷倒一大群女生。
难忘的中学时代 （2）
他承认交往过的女友都跟音乐有关系，不是同学就是学妹，常引起同学议论。他喜欢的女孩就如在《可爱女人》中描述的：漂亮的让人面红、温柔的让人心疼、透明的让人感动、坏坏的让人疯狂。
周杰伦淡江高中的一个同班同学，对于周杰伦当年的印象，这么形容：“很自闭，话很少，女人缘超好，很多隔壁班的女生都倒追他。”她说周杰伦会弹琴、打篮球，常常篮球场边有一群女生在那看周杰伦打球，尖叫“周杰伦，好帅”，他算上是学校风云人物。
周杰伦自己却说，在学校里他功课中等，人缘也一般。因为他喜欢篮球等课外活动而耽误了功课，又常喜欢别班女生，引起自己班女生的反感。
周杰伦虽然谈过很多次恋爱，但是他从未给喜欢的女孩递过纸条，说到原因，令所有的人忍俊不禁，“我不想留下证据，怕十年后被人拿出来说这是周杰伦写给我的。”
中学时代的周杰伦跟平常的孩子一样，心理很叛逆，喜欢耍酷，不止裤子要穿宽版裤，头发要留中分头，连车都一定要骑重型摩托车。高中时，他因为就读淡江高中音乐班，每天从台北到淡江，光车程就要花两个多小时，所以他爸爸就想买台摩托车“小绵羊”让他代步。结果，周杰伦一开口就要重型的FZR，只因为骑重型的看起来才帅气，但爸爸也因为安全的顾虑而拒绝，他们父子俩就为了该“骑帅气”还是“骑安全”而大吵了一架。但最后，还是爸爸做出让步，买了一辆二手的FZR给他。周杰伦在流行乐坛走红之后，他的母校淡江中学也同感光荣，颁发“杰出校友奖”奖励他的优秀成绩。
周杰伦是淡江中学第一届音乐班的毕业生，他在歌坛的成绩自然成为校方最骄傲的资本，每年都有莘莘学子慕名进入该校，抢着当周杰伦的学弟学妹。也难怪学校连网站上的校园介绍，都不忘在景点导览内强调“这间音乐教室是本校毕业生、名歌星周杰伦上课所在”，把周杰伦也列入了“校内著名观光景点”之一。
与音乐结缘（1）
在外人眼中，周杰伦很害羞、很内向，甚至有点闷，就像邻家大男孩，但是只要跟他提到音乐，他就会跟你聊很多想法，永远停不下来思考。创作音乐已经是他生命的一部分，无时无刻不在运转。
小时候，周妈注意到，她放西洋音乐时，这个安静、腼腆的男孩子好像完全舞动起来。周妈回忆说：“在他会走路之前，他对音乐就很敏感。杰伦三岁就对录音有兴趣，自编、自导、自演又自唱……”
周妈是个美术老师，从儿子一出生，就把所有的希望都寄托到了他身上。三岁的时候，周妈看出杰伦在音乐上的天分，就毫不犹豫地取出了家里所有的积蓄，给他买了一架钢琴。
在妈妈的安排下，周杰伦四岁便去钢琴学校学习了。学琴的过程中小杰伦遇到一位跟妈妈一样严格的音乐老师。这位老师只要学生弹琴弹错了，就马上打手背，小杰伦因此双手布满淤青，这让他一度心生反抗，不想再学琴了；但是等他冷静下来，却又忍不住想弹琴，而且小小年纪的他很担心万一长大后什么都不会，那该怎么办？自己想了几天后，小杰伦不但乖乖地继续练琴，而且以后无论老师多么严格，再也没有动过离开音乐的念头。现在，音乐对他来说已经像喝水一样，是每天一定要做的事。
周杰伦小的时候常被打，小学时考试成绩没到标准就会被打手心。有一次还被老师捏耳朵，直到上初中才稍好一点，所以小时候被打都已经习惯了。尤其让周杰伦印象最深的就是他的钢琴老师。他是个很严厉但却很厉害的钢琴老师。周杰伦只要一弹错、不专心或是回家没练琴他都看得出来。所以周杰伦比较害怕上他的课，但现在想想，若当时周杰伦没上他的课，也不会有现在的音乐底子，所以这位钢琴老师对周杰伦的人生真的影响蛮大的。
周杰伦表示不管是妈妈，还是老师的严厉其实都是一种爱，都是为了他好，因为小时候他很顽皮，所以必须对他严厉。
周杰伦从一开始学钢琴就非常投入，他发狂似地不停地练习，像个钢琴狂。他很快就像一个学过多年钢琴的人那样熟练地弹奏，他的注意力完全放在琴键上，就像与他同龄的孩子将注意力放在冰淇淋上一样。而且他弹得不错，周杰伦的高中钢琴老师说，周杰伦十多岁时已经培养出远远超越他实际年龄的即兴演奏能力。老师说：“他将庄严肃穆的音乐变奏，以一种很有意思的方式重新演绎，听上去就像流行歌曲。”
然而，周杰伦学的第一样乐器并不是他拿手的钢琴，而是大提琴。对于为何第一种乐器选择大提琴，周杰伦不改男人本“色”地笑谈：“那时候看到一个长得不错的女老师拉小星星变奏曲，当然就选大提琴喽！”
这个自称为了吸引女生才开始学音乐的普通男孩，实在没想到利用音乐追女朋友的小招数，竟成就了今日音乐事业的大开端。
周杰伦很有音乐天赋，但是出了琴房，他是个再普通不过的青少年，他跟一般的孩子一样，上学的时候同样迷上功夫电影和电动玩具。其他人都忙着准备大###考，他却是逃课、加倍练琴，人生漫无目标。
他没考上大学，被无情地抛入现实世界中。
1996年6月，高中毕业的周杰伦一时找不到工作，便只好到餐厅当服务生。尽管工作烦心事不少，但他对音乐爱好有增无减。发了薪水就往音像店里跑。他所在的那家餐厅为提高品位，配了一架钢琴，想趁客人吃饭时助兴，可请了好几个钢琴师，都因不合老板口味而被炒了鱿鱼。
一天下班，手痒的周杰伦趁老板不在演奏了他自己创作的歌曲，让员工大吃一惊。很快老板也知道了，叫周杰伦当面弹奏了一曲。几天后，老板通知当地电视台，说他的员工不但会弹琴还会写曲。这样一来，老板借电视台炒作，一箭双雕，不仅提高了知名度，且省了一大笔请钢琴师的开销。周杰伦也为可以上班时间弹钢琴而高兴，因为，现在他惟一可以引以为豪的，就是音乐。
与音乐结缘（2）
改变一个人命运的机遇总是在他最困顿的时候悄悄到来。1997年9月，周杰伦的表妹为他在一个娱乐节目《超猛新人王》报了名。
当时，该节目主持人吴宗宪安排周杰伦表演钢琴伴奏，并允许他带一位歌手演唱。
参加表演那天，周杰伦穿着一身休闲装，戴着一顶鸭舌帽，帽檐压得低低的，打扮成一副酷相。不想，演出一开始，他伴奏的音乐，让他的歌手唱起来非常难听。顿时，场下嘘声四起……
他们演砸了。节目的主持人吴宗宪看着钢琴旁紧张的周杰伦和那个声嘶力竭的歌手，心想：算了吧，回地铁唱去吧。“他俩的表演一点也没打动我。”吴宗宪后来回忆时这么说：“我一点都不觉得好听，那个歌手唱得真烂。”他说，“但是我瞄了一眼裁判手中的乐谱，这却让我非常吃惊——这个看似漫不经心，甚至有点放荡不羁的年轻人，乐谱写得很复杂，很棒，做得非常仔细，抄写也工工整整。”在录音之后，吴宗宪——当时阿尔发音乐公司的老板，径直去找周杰伦。
“我的第一印象是，周杰伦非常害羞，非常安静。”吴宗宪说，“我本来以为他有点智力迟钝呢。”但是吴宗宪被周杰伦的音乐打动了。吴宗宪见过太多长相出众却唱不准一个音的男孩，但是眼前这个有些害羞、钢琴弹得乱七八糟的毛头小子，似乎睡着了也能涂鸦出一部交响乐。吴宗宪签下了周杰伦，那年周杰伦刚好满18岁。从此，这个上下门牙过度咬合、带有鹰钩鼻、下巴内缩的小伙子踏上了他辉煌的人生历程。
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音乐救了他
周杰伦的成长背景与学习经历，老实说平凡到有点乏味，来自单亲家庭的，并且是家里独子的一人世界，使得孤独的他虽有很多想法与体会，似乎只有音乐能了解。或许是从小与孤独为邻，直到现在面对陌生的人事与环境，他还在努力地克服手心会出汗的毛病。
他的音乐成熟并且耐听，有着一股超乎他年龄的生命。但他却有些幼稚与任性，是那种除了音乐外生活白痴的典型。除了对音乐有绝对的自信，对其他他所不熟知的事情，他可以说完全没把握也不确定，因此，对外界的批评与反应，不善言辞的他只有一种表情，他只会用音乐说明，将他的情绪蕴藏在一件件的作品中。
如果没有音乐，周杰伦也许还在餐厅里打工，也许在干着别的什么，但可以肯定的是，他一定过着和现在完全不同的平淡生活。
周杰伦惟一的爱好就是音乐。他说，每次练琴时，总觉得自己以后一定是个钢琴老师，那时每天都要练两个小时以上的钢琴，总觉得自己少了跟朋友游戏的时间，学钢琴有利有弊，但对他现在而言是件好事，正因为学了钢琴才让他走上音乐这条路，现在说要放弃也太晚了，当然也不可能放弃。小时候就认为有多少人想弹钢琴却不能学，而他有这个机会为什么不学，基本上他是个很好胜的人。
音乐对于周杰伦来说，已经是种习惯。音乐不仅给他的孤独的童年带去了快乐，也是他表达自己的情绪和思想的最佳方式。更重要的是，音乐使他对自己充满了自信。
“其实我是�