第二年，吴宗宪与周杰伦又签了一份歌手合约。于是，年仅18的周杰伦开始为阿尔发效命。吴宗宪签下他，专职写歌，也热心地提供一个地方让他睡觉，允许他把沙发后方那一块无用的地方变成一处小型的流行乐工厂，好让他为90年代后期的歌手，比如动力火车、许茹云等，写写好歌。周杰伦说：“吴宗宪像是我的兄长，他教我如何当艺人，注重专业，专心发展事业。”
在《JAY》这张专辑获得12届金曲奖——最佳演唱专辑奖时，周杰伦更表示：“没有吴宗宪，就没有周杰伦！”
阿尔发唱片公司，这个公司并不大，而吴宗宪一直忙于其他事务，这家公司最初没有太具体的业务。后来，吴宗宪把这家公司交给他的朋友，也就是现在的阿尔发唱片公司总经理杨峻荣，让他帮助管理。
领路人吴宗宪（2）
杨峻荣回忆：“我第一眼看到杰伦是2000年7月1日，当时他睡在唱片公司，瘦瘦的，我每天看他在办公室里晃来晃去，戴着鸭舌帽，不怎么说话。说话也很简单：好，不好，是，不是。我当时刚刚接手公司，很多情况都不了解。一次我问他：‘宗宪跟你说过出唱片的事情了吗？’他说：‘宪哥说我写够10首歌就发片。’我问他写了几首了？他说写了一首。于是他从他杂乱无章的东西里找出已经录制好的样带，放给我听。这首歌就是他后来的第一首单曲《可爱女人》。四分钟后，我对他说，马上做，10月份发片。之后我打电话给吴宗宪：‘这样的歌手，你还等什么！’”
吴宗宪是个大忙人，和爱徒周杰伦碰面的时间并不多，不过他一直站在周杰伦背后支持他。在金曲奖颁奖前夕，他特地花了四万元，买了一套“银色”的西装送给周杰伦，希望周杰伦身穿银色，上台去领取“金”曲奖。
也许正应了“分久必合，合久必分”这句话，阿尔发唱片公司一手力捧出周杰伦后，因经营不善变卖家产，“小天王”周杰伦也不得不低价拱手让给他人。这段时间里，师徒二人的关系冷落到了低谷，周杰伦的情绪也因此受到一定的影响，自从阿尔发被好乐迪集团收购以来，“和宪哥的联系就很少了，只是偶尔会通个电话。我们现在的关系，除了是师徒之外，已经没有任何别的关系了。”但对于提携他出道的师傅，他还是满怀感激之心。“一日为师，终身为师。我很感谢宪哥对我的提携。大家会觉得现在到了好乐迪，和宪哥没有关系了，我们之间就一定会反目成仇，我不是个忘本的人，而他也是个不错的老板。”
而作为师傅的吴宗宪在公开场合表示欠爱徒的太多。“杰伦虽然已不是我旗下的歌手，但正如他始终把我当师傅，我会一直将他视作徒弟，也关注着他在事业上的每一步，他取得成绩我由衷地为他高兴和骄傲。”
“杰伦是宇宙飞船，我是燃料箱，当他升上天空后，我就静静地飘落在太平洋上，远远地看着他继续在星空发出光芒。我在太平洋上向他挥手，却已看不清楚，因为眼泪模糊了我的眼睛。”
不管有没有作秀的成分，这句话用来表达吴宗宪对爱徒周杰伦的心情还是蛮贴切的。
吴宗宪烧肉店开张，“宪宪家族”全员到场站台。一度被认为出现空巢危机的“宪宪家族”，旗下艺人康康、NONO、小钟、郁方、谢丽金、马妞等都联袂现身，算是捧足了人场。
吴宗宪说，会开烧肉店，是起因于他常和周杰伦相约一起吃烧肉。
当然因为，周杰伦，曾是“宪宪家族”的台柱！
《JAY》一炮走红（1）
2001年的春天，刮过一场龙卷风，刮起一场R&B热。
漠然表情，带点羞涩，一头卷发的周杰伦给低迷的港台音乐带来了春天。年轻的孩子不再装老成地学唱悲伤的情歌，大人小孩戴着鸭舌帽，不开心就大声唱R&B，快乐就哼首《星晴》。
周杰伦在出唱片之前已经替不少歌手填词作曲，其中包括许茹芸、王力宏及老板吴宗宪。第一张专辑《JAY》的歌其实都是他以前写给别的歌手的，而他们没有采用。但周杰伦对自己的音乐有信心，“所以在专辑里把它们拿来唱。”
《JAY》在2000年11月横空出世，周杰伦悬浮于空中的封面暗示着唱片随意自由的基调，周杰伦、方文山的黄金组合已初露锋芒，《可爱女人》《星晴》的温馨，《浪子》《印地安老斑鸠》的搞怪，整张唱片满是惊喜，将主流匠气的商业套路远远甩在了身后，音乐整体却本色而清新。评论界的有口皆碑则预示着一场蓄谋已久的音乐革命即将登场。
在这张专辑中，他一手包办了全部歌曲的作曲、作词、编曲、合声及编写合声，充分展现其音乐才华。他从小就学钢琴，后来又学大提琴，“国中”就开始写歌，上音乐班，无论古典音乐或流行音乐，都难不倒他。更请来同门师姐徐若瑄拔刀相助，为他填了《可爱女人》《伊斯坦堡》《龙卷风》三首歌词。
在当时流行乐疲软之际，周杰伦凭借R&B异军突起，马上掀起了一股比陶喆更狂热的R&B热。主打歌《可爱女人》就是此曲风，且旋律新颖，相当夺人耳目。《完美主义》的变奏蓝调更是做工到家，让人记住了周杰伦这个名字。《星晴》又绝对是经典中的经典。有《娘子》《斗牛》《印第安老斑鸠》《反方向的钟》这般特立独行的快歌，这四首歌曲之中最为出彩的便是杰伦式的新式R&B；虽然说唱乐已经悄然开始流行，但是杰伦的R&B不着重饶舌的重要性或快慢，更多的是和音乐的有机结合，在好听的基础上炫技，R&B的节奏亦和一般人的“有板有眼”不同，到处都是特立独行的想法。
《JAY》整张曲风呈现了周杰伦对音乐的超高技术创作，专辑中以R&B及NewHip…Hop的新曲为主，加上古典巴洛克式弦乐伴奏及Band的加入，形成一种英国式的复古风格；更特别的是，周杰伦尝试着把超高难度的西班牙式风格弦乐演奏表现在专辑歌曲中，意境却出乎意料地极度逼近电影配乐，这种音乐是当时台湾所没有的。
专辑的歌曲曲风统一，走的是西洋R&B格调，难免让人把周杰伦与中文R&B鼻祖杜德伟和R&B新天王陶喆作比较，认为在个性和歌路上，周杰伦比较像陶喆。只是节奏稍微要快一点，很轻快。演唱时吐词更含糊一些，很多时候你会觉得他唱的好像不是中文，很有R&B的精髓。如果前面不是有陶喆，这张专辑会显得更好。而在一些歌曲里有饶舌部分（如《反方向的钟》），表现的方式就很杜德伟。
毕竟歌手的第一张专辑难免会给人一种“翻版”的感觉，《JAY》出来后，因为相似的曲风，周杰伦曾被称为陶喆第二。对此，周杰伦似乎不以为意：
“陶喆是一个很棒的音乐人，不过，其实我更欣赏台湾最早做R&B的两位前辈，庾澄庆和杜德伟，他们的音乐对我也有很大的影响。我觉得我和陶喆的音乐不同，和其他人的也不同。陶喆在美国长大，他的音乐直接受到美式R&B的影响。我不把他们当对手，因为他们都是很可敬的音乐人，因为我认为音乐人是不可以拿来做比较的，只有自己才可以跟自己挑战，看下一张专辑会不会卖的比上一张专辑好。”
主打歌《可爱女人》由徐若瑄填词，周杰伦谱曲、编曲，描写少男少女的爱情故事，整首歌表现着一股全新的R&B味道，简单的歌词却散发出无限的想象空间，摆脱市场上一般的芭乐曲风，但是却有着另一股新音乐的感觉。
《黑色幽默》则是深刻描述周杰伦内心感情世界的一环，记忆着女友离去时那一刻的心情，全新大陆十二人弦乐团加上传统旧式Band的表现，呈现出一种英式的复古风格。
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《JAY》一炮走红（2）
《完美主义》是一首全新乐风的创作，古典及节奏的交错表现，其中超高技巧的钢琴演奏，周杰伦更是一手包办，不假他人之手。
《星晴》由周杰伦作词、作曲、合声编写、自搭guitar及合声。要求完美的他录了高达21轨之多的合声，而前奏的汽车引擎找来PORCH收音，是一首充满阳光、热情，听了让人心胸无限宽广的歌。
《娘子》的仿古文作词充满中国味道，搭配着西方R&B的曲，古代现代时空交错的全新感觉，其中超高难度的配唱，二拍竟唱了11个字，真是令人叹为观止，造就出另一番全新的东方R&B音乐。
《斗牛》用的是全新的NewHip…Hop曲风，此首的灵感出自周杰伦常与刘耕宏单挑篮球，而年龄较小的杰伦，却常在球场上处于下风，便创作出此歌，以调侃对方，最特别的是，前奏也是采现场至篮球场收音的。
《伊斯坦堡》由徐若瑄填词，明显的R&B。出自于徐若瑄远赴土耳其时，在伊斯坦堡为杰伦所创作的词，全首充分表现出徐若瑄小女人可爱的一面，而歌曲中叙述新一代恋爱的甜言蜜语，让人有一种回到当时初恋的感觉，仿佛让人回到了过去。
《印地安老斑鸠》由新生代作词者方文山填词，台湾少见的ACID…JAZZ曲风。制作时，周杰伦更即兴方式灌录，以最真的方式呈现，完全无厘头的歌词，让听众有种无限延伸及百分百的想象空间。
《龙卷风》也是徐若瑄填词，开头以R&B方式呈现，间奏更以冲突性极大的西班牙弦乐加入，但周杰伦却灵活地取得其中的协调性，创造出截然不同的新乐章。
《反方向的钟》是专辑中惟一不具西方味道的曲，前奏加入母语音标，除了B段加入奏鸣曲的感觉，换了一些和弦之外，整首曲竟以三个和弦完成，兼具东方忧郁的味道。
《JAY》以十首耐人寻味、好听又特别性感的曲子和抒情调很快在亚洲乐坛刮起旋风。虽然他只用国语唱或饶舌，专辑却常常破双白金或三白金，大受欢迎。在次年的第12届金曲奖颁奖礼上，以不可阻挡之势夺得最佳流行音乐演唱专辑大奖。没人能预测，新音乐的流行趋势到底是什么。惟有创作出的音乐作品，能与听众产生共鸣，才是真正的好音乐，周杰伦的首张同名专辑便印证了这一切。
从《范特西》到《叶惠美》（1）
经过近一年时间的精心准备，周杰伦第二张专辑——《范特西》在歌迷们的千呼万唤声中，于2001年9月18日隆重推出。《范特西》不仅突破了周杰伦以往的制作水准，而且创作更臻成熟。他更淋漓尽致地把自己的奇特幻想力及个人特质融入歌曲中。听周杰伦的音乐，你将会有畅游梦幻游乐世界的惊奇；听周杰伦的音乐，你将会享受比上一张专辑更多的惊喜。在《范特西》中天马行空的音乐想法无处不在，就连歌名也都是令人意想不到的饶有趣味：《爸我回来了》《双截棍》《忍者》《爱在公元前》《上海一九四三》《威廉古堡》等，大家的好奇心就会不自觉被轻轻挑起……
第一主打曲《开不了口》是由徐若瑄填词，是一首描述生离死别的抒情作品。讲述的是在MusicVideo中周杰伦扮演的一名宇航员，不幸意外身亡之后又经历犹如电影《第六感生死恋》的天人永隔的无奈……
《爸我回来了》中周杰伦大胆运用了他鲜为人知的大提琴的演奏。其实他在中学时期主修的就是大提琴，他在钢琴之外的演奏才华，也首次