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蒋与黄埔最密切的关系要算他与第一期的“天子门生”们，尤其是与胡宗南这些从浙江来的人。胡自己因为身材矮小，险些未被黄埔录取（他须从廖仲恺那儿得到入学考试的专门许可）。但他一旦入学便干得非常出色：在北伐前夕，他就被提拔为营长。
与此同时，他的朋友戴笠为成为一名骑兵军官而拼命学习。一进黄埔，戴的言行举止突然彻底变了。那个整天带着同学吃喝玩乐、不务正业的家伙不见了。相反，戴笠变得沉默寡言，善于观察，少说多听，为与上司保持关系而不是为了在同伙面前夸耀而大肆收集信息。据他的骑兵教练许振亚回忆，戴许多时间都不在黄埔军校，而去广州珠江上游与政治要人交结。
这位比烈马还难驯服的学生，他学骑兵，是三天打鱼两天晒网，高兴就请假往上跑，自习时就写信，大家很怀疑他，怎么那么多信要写？以后才了解他是跑上头，通天到校长那里，写信也是送校长，来头大，谁敢惹？
这些他应该为蒋介石准备的信，据说是针对总司令给他的两个命令：第一，汇报学生中的思想状况，尤其是那些参与共产党和左翼活动的“革命军人青年联合会”成员的思想；第二，监视学校的军官和指挥，以便汇报他们的个人生活状况，以及他们是否腐化。那时这些报告直接送到胡靖安手里，胡当时除了任蒋的秘书以外，还负责黄埔新生的政治思想工作，同时还是“孙文主义学会”主管政治思想的负责人。
第三章 投奔实习特工
尽管戴笠实际上是胡靖安的特工之一，但后来他宣称，不久他就直接亲自向蒋介石汇报了。1926年3月18…19日，停泊在黄埔军事总部附近的中山舰被共产党舰长挪到了广州。这个可疑的行动使蒋介石以为是一个左翼派的夺权阴谋，而他会被包围并强行押上舰艇。后来胡宗南、胡靖安和戴笠向他提供了关于国民党内部包括周恩来在内的共产党活动的报告，更增加了他的疑心。
根据这些报告以及与广州公安局长吴铁城和其他关键顾问的谈话，蒋介石于3月20日早晨迅速地包围了军舰，逮捕了舰长（他也是海军局局长），解除了保卫苏联顾问们的警卫和共产党控制的香港罢工总工会的武装，同时宣布军事管制，并抓了50多个二师的政治工作者。
等蒋的对手汪精卫一离开广州去欧洲，总司令立即对苏联顾问们道歉，说中山舰事件并没有涉及中共中央组织，而且他有意辞职——这当然没被接受。虽然他在一次对离开军队的共产党政治工作人员的讲话中说了，他对关于企图绑架他的阴谋的说法表示怀疑，但他在1927年4月后坚定地认为中山舰事件是共产党的阴谋。他的这种坚定也许是基于戴笠给他的报告，而这一点使戴笠在他的眼里变得更有价值。
第三章 投奔清洗黄埔
1927年4月，戴笠被分配到许振亚手下的国民革命军骑兵营一排。骑兵营驻扎在黄埔，三天前由蒋介石及其军特人员在上海开始的白色恐怖于4月15日波及到了军校学员。那天早上，学员们像往常一样起床、洗脸，然后来到操场做晨练。当他们来到操场时，发现周围的山头和公路都布满了武装部队。学员们没有自己的武器，他们的枪支在早先被收走了，于是他们警觉起来。这时，军校“团长”李亚芬打破了沉默，他宣布，从今以后国民党和共产党的学生将分隔开来，并将被教授完全不同的课程。他说：所有的共产党都立刻站出来。然后他又指了指架在附近山头上的机枪。除了一个精神有疾患的湖北学生以外，没有一个人站出来自认是共产党，全场静得只听见学生的呼吸声。最后团长说，学生们在同一个团体已有几个月了，大家都知道彼此的政治观点。因此每个单位的成员都应该立即指出他们中间谁是共产党。这便引起了一片混乱。但在命令一再重复之下，共产党学员们逐渐被孤立出来，而那个纵队的其余学员则被带回他们的宿舍。一旦其他学生离开，共产党员们便被逮捕，送到了南石头的集中营。
其他纵队的学生那天早上的经历大致相同。第三纵队的一个学员回忆说，在让共产党员站出来的命令发出之后，由于他们拒绝指认谁是共产党员，团长就警告他们说：“要是你们不站出来，我们就要点名，你们反正得站出来。如果你们自动站出来，会大有好处。你们用不着担心。”每个纵队里被辨认出来并遭逮捕的共产党员的数目不等。在第三学生纵队里，只有8个人站出来承认是共产党员，据说在他们被交送宪兵手里并被投进在蝴蝶岗的监狱时，其他学生十分敬佩他们的勇敢。第二纵队里有150多人被捕，但在第三纵队里至少有200多名学生被抓了起来。当天晚上，所有被怀疑是共产党员的人都被带到虎门的鱼珠炮台枪杀了。
据戴笠自己后来播散的信息，这些被杀的学员中有75个共产党员学生是他交给总司令的，为此他终身受到蒋介石的赏识。组建的“密查组”。其实，戴笠在北伐期间的情报工作也同样得到赏识。
第三章 投奔军事情报工作
北伐战争始于1926年7月1日。用戴笠自己的说法，他和黄埔的其他许多学员一样，在1927年4月15日的“清洗”之后奉蒋介石的命令离开军校，踏上国民革命军穿越福建和浙江的东进征途。因没有足够的马匹供整个骑兵队使用，戴笠所在连队的一部分人便分散坐船去上海，他们在那里又分成两拨，分别在徐州和苏州驻下。戴笠属于苏州那拨儿。但是，与众不同的是，戴笠的任务并不是骑马战斗，而是侦察和颠覆敌人。他的具体任务是先行于主力部队，通报敌方的军事情报和前线位置。一旦到达他早年曾经“打流”过的江浙地带，戴笠便显得得心应手，他源源不断地发回用隐形墨水写出的报告，供蒋披阅。
总之，那些熟门熟户的地带引发了戴笠往日赌骗的习性，于是他旧病复发。1927年夏，当他和其他几个人来到上海为刚从前线回来的蒋介石买礼物时，他独自携款一走了之，在十里洋场的上海吃喝嫖赌去了。最后钱花得精光而不得不向表兄借钱买火车票返回营地。他被关了两个星期的禁闭，可一旦被释放，他又故伎重演贪污起来。为了逃避惩罚而奔往南京投靠胡靖安去了——胡1927年7月时正在筹建蒋的“密查组”。戴笠就向这位新上任的情报头子请求收他看护孩子，同时他告诉胡自己离开原单位是因为别人指责他帮助胡在黄埔清洗共产党学生。结果胡靖安把戴笠推荐到了短命的“密查组”里。
当1927年夏末“密查组”开始解体时，戴笠发现自己又在上海“打流”，他又睡到了表兄弟张冠夫的家里，一边寻找任何能找到的机会。出乎他的意外，这竟然给他机会替老上级蒋介石效“犬马之劳”。
当年8月13日，在北伐于淮河流域进展不利，政府在上海的集款遇到困难之后，蒋介石辞去了他的总司令职位。他在家乡溪口待了一段时间，于1927年9月途经上海准备去日本作战略性流亡。当戴笠得知他的老上司在法租界时，便去敲蒋的大门，自愿为他当保镖。这之后不久，蒋于9月28日去了日本。他在那里既说服了宋夫人让他娶她的女儿，又与日本首相田中义一达成协议，后者同意帮助他与共产党作战，但同时敦促蒋集中其势力于长江以南，而把北方让给张作霖和他急躁的日本专家们。
与此同时，蒋在军队的主要劲敌唐生智在其他将军们的胁迫下流亡日本。汪精卫企图在广州召开第四届中央执行委员会全会，失败后，汪答应与蒋介石在上海会面，并讨论有关和解的可能性。在李济深被赶出城，张发奎与陈公博等汪精卫的其他拥护者们自立政府以后，汪精卫在11月7日采取了“护党救国”的行动，巩固了他的地位。但他在全国的影响却削弱了，因为党内如胡汉民和吴稚晖这类元老对他表示鄙视。自然，蒋介石的地位就相应地增强了。11月下旬，国民党领导们在蒋位于法租界的公馆里举行会谈。尽管会谈在1927年12月10日以了无结果而休会，但汪精卫被迫邀请了蒋介石重新担任总司令的职位。会谈一结束，广州公社便在12月11日爆发了起义，结果是汪精卫丢失了在广东的基地，而蒋介石则于1928年1月4日回到南京，开始重建他的军事联盟。5天以后他重获原来在国民党政府中的最高统帅地位。
在蒋介石再次成为总司令，并由宋子文任财政部长以后，他显然想要利用这个新机会，尽可能地来铲除他在国民党内的敌人，并重组某些省一级的党委。1928年2月2日，在没有共产党和汪精卫的支持者参加的情况下，国民党执行委员会第二届会议在南京召开。会议接受了蒋介石的提议，决定所有的宣传均以孙中山“全国重建计划”（这是在孙受到共产党影响之前提出的）为基础，以全国和解及双方合作的精神来取代阶级斗争的意识形态，在地方党组织解散之后重新登记党员，撤销在北伐中为统一战线而负责动员群众的各个部门（农民、妇女、青年、商人等）。新国民党只建立了三个部门：组织、宣传和党训。军委将由蒋介石委员长直接领导，而在军队内部将重新组织一个政治训练部，由戴笠的老资助人和朋友戴季陶领导。
第三章 投奔“寻找靠山”
那年冬天，戴笠到了南京，在首都的太平桥一带勉强维持生计。他从未读完黄埔的课程，所以也没有正式毕业。尽管没人确切知道他是怎么到了南京的，但大多数人谈起戴笠奇怪的上升都强调他很快在胡宗南那里得到了职位一事。1928年，北伐重新组织了力量，胡宗南担任了第一师第二纵队司令。
戴笠投奔到他当年在杭州的老朋友胡宗南那里后，在他手下当了个小小的卫护官。后来胡推荐戴笠任职于黄埔校友会毕业学生调查处。黄埔校友会的前身是孙文主义研究会，在1926年6月北伐前夕，它有300个成员。当这个学会在1926…1927年的军事活动中解散时，蒋介石名义上是校友会的主席。蒋与统一战线的左翼决裂后，只有反共分子还留在其中。
黄埔校友会调查处成为后来的中央各军事学校毕业生调查处的核心部分，前者本身于1930年解散。这个组织曾是蒋介石军事训练体系中的安全机构。该体系最终包括了中央陆军军官学校、空军学校、炮兵学校、骑兵学校、工兵学校、轻重兵学校、海军学校和中央警官学校，再加上培养军官和干部的各种训练班。到了1935年，训练班多达100多个。为了让蒋放心，从一开始就显得有必要在登记和调查这些毕业生的毕业证书的借口下，跟踪他们的行迹。
通过在黄埔校友会调查处工作（它后来成为中国革命同志会的前沿机构，而该同志会则是“蓝衣社”的关键部分），戴笠自然与一批没有工作的黄埔毕业生有了接触。只要能找到钱来支付活动经费，他们便乐得参与他组成的一个专门的情报收集机构。也正是在调查处工作期间，戴笠让总司令当时的随从副官胡靖安把他作为警卫队高级侍卫的候选人引荐给蒋介石。�