奋勇军成立后，陈果夫指挥这支军队，积极配合讨袁军作战，作出了很大努力。
“二次革命”上海方面的战事首先在龙华爆发，陈果夫率领的奋勇军与钮永键所指挥的松军别动队协同作战，向袁军所固守的西炮台发动攻击。战斗刚刚打响，一部分松军因未经过军事训练，陡闻枪声，便仓皇后退。在松军之后的奋勇军一看情况不佳，便临时自动地负起了督战的任务。在陈果夫的指挥下，奋勇军皆持手枪，迫令后退的松军一律归队，不服从命令的当即枪毙。这样，逃散的松军纷纷归队，前方军心稳定下来。接着，陈果夫率奋勇军冒着敌人的密集炮火前进，终于一鼓作气占领西炮台。7月19日，讨袁军控制了南市龙华一带。战斗中，陈果夫率领的奋勇军勇于攻击、不怕牺牲的精神令敌人胆寒，当时上海各报对此连日均有详细的报道。
随后，陈果夫指挥的奋勇军与讨袁各军向敌军盘踞的重点——江南制造局所在的高昌庙发动总攻击。“围攻五日，以北洋军炮火猛烈，革命军死伤重大，官兵疲惫不堪，乃奉命撤退至吴淞炮台，会同居正等守御”。但此时，原来保持中立的海军发生突变，向讨袁军开战。吴淞口外，海军舰队大量集结，巨炮连发，压制了吴淞炮台的炮火。奋勇军奋力拼战，一些同学英勇殉难，总计“死12人，伤30人，不知下落者9人”。在这种情况下，陈果夫只得率军退到闸北。
此时，帝国主义完全站到了袁世凯一边，“英租界当局忽然与袁氏沟通了，派了军队越界，趁我们子弹还没有补充的时候，把我们的枪支都缴了去，这是当时最使人痛心的一件大事”。这样，上海完全为袁军所掌握。陈其美与蒋介石曾到宁波运动军队，似以宁波为根据地，也没有成功。至8月13日，终以失败而结束，这是一场叫人不能甘心的失败。
这次讨袁失败，使上海革命党人的士气大为消退，一些原来十分坚定的革命者，这时也沮丧不已，有的悄然离去，有的从此缄口不谈革命。“数千人中间，始终如一的不及百分之一”。而陈果夫却并没有被袁世凯的汹汹气焰所吓倒，他革命的意志愈加坚定，与陈其美一起，继续从事反袁斗争，密谋待机而起。
第一部分“肇和”举义（1）
全国反袁失败后，到处是一片白色恐怖。孙中山、黄兴、陈其美等人被扣以“乱党”名目，严令通缉，他们只好再一次逃亡日本，其他一些反袁重要人物也成为袁世凯缉拿的对象。
陈果夫由于在“二次革命”中的表现，他的行动也受到袁世凯侦探的注意，因此须格外小心。有一次陈果夫外出执行任务，发现有一个熟人追随自己不舍。这人原是陆中同学，后投靠袁世凯，充当侦探。当然，陈果夫此时并不知道此人已当侦探，只是觉得这人鬼鬼祟祟，十分可疑，大意不得。他立即作出决定，摆脱此人的跟踪。此时，刚好一辆电车过来，他忙跳了上去，待电车驶出一段距离后，又跳了下来，这样，终于摆脱了侦探的跟踪，脱离了危险。
陈其美随孙中山赴日本后，继续坚持斗争，“东渡以来，日夕共谋，非欲雪癸丑之耻，实欲竟辛亥之功”。他协助孙中山组建中华革命党后，于1915年从日本回国，以便从运动海军入手，掀起更大的反袁高潮。这样一来，陈果夫与二叔再次见面。在陈其美主盟下，由周炎游介绍，陈果夫正式加入中华革命党，此后，他奉命负责联络通讯工作。
策划这次海军起义的行动，从一开始就不顺利，本来，已将停泊在黄浦江的“肇和”、“应瑞”二舰运动得相当成熟，万事俱备，只等一声令下。但袁世凯那边好像听到了什么风声，突然决定要将“肇和”、“应瑞”二舰调离上海。陈其美不能让煮熟的鸭子飞掉，临时决定提前起义，时间为12月5日。
据陈果夫回忆：我当时是专负联络通信，及内部抄写等工作。“肇和”舰的布告及陆上举事的布告，就是我担任抄件的一部分。命令发出后，大家在渔阳里候消息。忽然孙祥夫回来报告，士兵半数已上船，还有一半为巡捕干涉，不能上去，请示方针。二叔这时担任总司令的职务，嘱我和周炎游随孙祥夫同去，召集所部，设法上船，务必达到任务。我们同到孙的寓所，才知孙部因为纪律不严，没有上船的纷纷作鸟兽散，亦有在附近沐浴的。正在召集时，“肇和”舰的第一炮已放，孙一面焦急，一面羞愤，意欲自杀。我同周同志竭力劝阻，并归报总司令。总司令正准备出发，临行口号命令，要我和周同志协助，仍须达成任务。可是我们虽多方设法，一因江面戒严，行动不便，二因星期不易租得船舶，不能上“应瑞”舰。只好命孙集合全部人员在寓所候命，一面归报总司令。此时，总司令和参谋长蒋先生亲到南市督战，因为我陆路攻击部队，未能占领警署及其他目的地，乃由水路乘小船回法租界，约十一时左右到达渔阳里五号寓所。
这时，陈其美、蒋介石、邵元冲、杨沧白、吴礼卿等人正在楼上开会，由于已进入严冬，外面北风呼啸，天气极冷，开会的同志冷得两脚直跺，陈果夫便下楼来准备生火取暖。忽然有人打门，他开了门，只见门外站着五个凶狠的巡捕，均以手枪对着他的胸口，不准他乱动。陈果夫想到楼上开会的革命党人，必须拖住巡捕，不能让他们冲上楼去，他急中生智，作出种种响声，如“撼窗作声，排门作声，以脚勾倒椅几作声，以引起楼上的注视”。
正在着急的时候，另一革命党人俞剑光恰从前门进来，陈果夫即挥手示意，但为巡捕察觉，即有两个巡捕向前门追去，楼上开会的人听声音有异，又见巡捕追着捉人，于是一个个都越屋而逃，等巡捕再上楼搜索，开会的人全部逃光，巡捕扑了一空，毫无所得。便将陈果夫关在屋后面的亭子间，陈果夫看清巡捕只扣了门而没有扣窗，待巡捕出去后，便从窗门跳出，免遭衙狱之苦。
“肇和”舰上的官兵不知外面情况，仍按预定计划行动，昂首的大炮褪去炮衣，向制造局方向吐出阵阵火蛇，隆隆的炮声成了指挥令，催促着革命党人去战斗。
陈其美等革命党人以为占领了“肇和”舰，便命令市区发动起义，以响应肇和舰，于是陆路纷纷举义。
下午，起义仍在进行。为了便于指挥，陈果夫随二叔陈其美及参谋吴忠信冒险从租界出来，回到华界，但此时，市区各路起义军均告失败，敌方到处布下军警，准备缉拿革命党人，陈其美等人只好退回寓所。而渔阳里5号已被敌人破获，陈果夫远远望见住地周围有生人，知道情况有变，急与陈其美等从旁逃避。
由于指挥中枢遭到破坏，各方联络也中断了，军事进行益感困难。陈其美断然决定，雇小船，登上“肇和”舰，然后凭借军舰优势，杀出血路，占领他埠，作为根据地，以图再起。考虑到船上既无粮草，也缺燃料，便派陈果夫负责采办，并将得来物品运送上舰。陈果夫接受任务后，迅即派人往市内采购物品，自己则到江边雇小船，以便运输物品。他很快雇得一船，到指定地点等候。但采办物品的人却迟迟未到。等了两三个小时，仍是杳无人影。陈果夫无法，只得返回。
第一部分“肇和”举义（2）
此时，“肇和”舰已处于孤军作战的境地。由于袁世凯派淞沪护军使杨善以大量金钱收买了“应瑞”舰上的官兵，“应瑞”舰背叛革命党人，协同“通济”舰，向“肇和”舰施行夹击。在“肇和”舰上指挥的革命党杨虎等人以为“应瑞”舰是自己人，毫无戒备之意，当“应瑞”向“肇和”连发数炮后，杨虎等人才如梦初醒，仓促应战。结果官兵死伤无数，舰上的气炉也被炮弹击中，气炉炸裂，又造成同志死伤多人。杨虎等见大势已去，便易装泅水而逃。敌军很快占领“肇和”舰，不及脱逃的悉行就义。至此，这场轰轰烈烈的讨袁战争，即以失败宣告结束。
肇和起义虽然失败了，但烈士们的英魂却并没泯灭，其不屈不挠的斗争精神始终激励后人，永远奋进。
肇和举义虽然失败，但它的意义却是十分重大的。正如国民党重要领导人邵元冲后来所总结的那样：这次起义“不仅影响到全国，而且影响到世界。在国内可以打破袁世凯武力万能的迷梦，促进一般人的觉悟。在国际上可以揭破袁世凯种种欺骗的宣传，纠正袁世凯兵力能够镇压全国的错误。同时在本党中间也因此重复鼓励起各同志积极的勇气，在各处做种种发难的准备。所以不久云南起义以后，各省都能很快地响应，到底推倒了袁世凯的帝制，这后来很大的成功，实不能不说因肇和战役传播了最初伟大的发难种子所得效果”。而陈果夫在肇和举义中所作的各种工作也是不可埋没的。他亲眼看到了革命党人屡仆屡起、永不言败的顽强斗志，他不能忘记，二叔陈其美在肇和起义失败的当天，鼓励同志们的话：“革命事业，失败不足怕，我们应该检讨得失，及时再起，必有成功的一天。革命党人不可颓唐，意志消沉，则永远不会有成。所以我们以后仍要积极进行，革命的成功不过是时间问题罢了。”想到这些，陈果夫似乎明白了更多的社会、人生意义。
陈其美几次讨袁，屡败屡起，其不屈不挠的意志令袁世凯既害怕又仇恨，必欲除之而后快。袁贼通过他的党羽在上海以巨金买通了国民党的一名叛徒李海秋。李海秋探知陈其美经济十分拮据，想募款起事，又苦于没有办法。于是，李海秋便派人出面组织了一个鸿丰煤矿公司。他找到陈其美，说是鸿丰公司有块矿地，预备向日本抵押借款，如果他能从中介绍签约，将来借款成功，可以40％帮助他作革命军费。陈其美听了大喜，当即答应与鸿丰公司经理见面。
5月18日，李海秋等5人来到萨坡塞路14号陈其美的寓所，陈十分高兴，在客厅里招待他们。一会儿，李海秋说忘记把合同底稿带来，起身出门去取，陈其美在客厅继续与其他4人交谈。这时，“外面忽然闯进两个凶徒，拔出手枪向他射击，头部连中数枪，顿时气绝”。等到陈果夫等闻讯赶来时，陈其美已死约一小时。缔造民国的一代豪杰与世长辞。
陈果夫失去了亲人、导师，不仅在革命路上徘徊犹豫，无人指点，甚至连生计也发生了困难。他在上海呆不住了，也不想在险恶之地继续呆下去。他觉得前路灰暗，祸福难测。残酷的现实如一盆凉水浇灭了他的理想之火，他不禁发出了“关山难越，谁悲失路之人”的慨叹。他要找个避风港，远离革命和政治的漩涡，于是便打点行装，步履蹒跚地回到了家乡湖州。
陈果夫的军事生涯结束了，他一生中最辉煌的时期也结束了。对于这段不寻常的军旅生活，他还是颇为留恋的。抗日战争时期，他在一次对青年的讲话中以十分惋惜的心情回忆道：“我很惭愧，因为身体不好，落了伍。我很希望我的身体完全恢复，再恢复我的军人生活，和现在一般青年一样，热烈地参加这一次伟大的抗战。”他把自己的落伍归结为身体不�