那么，防守方的北条氏政究竟是怎么打算的呢？北条侧氏政、氏直父子领国总动员，得兵三万五千，再加上友军两万余，总兵力也达到了五万六千。如果纯从数字方面考虑的话，用五万重兵防护坚城，没有三五十万兵马确实难以攻克。然而，天下大势已经完全变更，军队的编组也与战国时代有了很大不同。
这里要提到“小田原评定”，本来这种每月两回的重臣评定，是北条氏独创的先进会议制度，然而这一名词，后世却成为“久拖不决的会议”之代名词。因应秀吉来攻的重要评定主要有三次：第一次，天正十六年五月，商讨臣从还是敌对的问题；第二次，天正十八年正月，商讨笼城还是出阵的问题；第三次，天正十八年六月，商讨降伏还是决战的问题。
第二次评定的时候，主张笼城的，乃是重臣松田宪秀，主张全军出击，在箱根天险迎击秀吉的，乃是钵形城主、一门众北条氏邦。双方各执己间，相对侃侃而谈，长久不能达成决议。最后还是氏政亲自出面，以先父氏康当初两度笼城，上杉、武田先后来攻，均铩羽而去为理由，敲定了笼城的方略。
把拥有二十二万军势的丰臣秀吉，和顶多可以动员两三万人的上杉谦信、武田信玄相比，氏政的头脑真是僵化到了极点！
二月七日，德川家康以本多忠胜、榊原康政、井伊直政为先锋，拉开了小田原合战的序幕……
●祖传宝物·；小田原围城图
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●十二章、战国的名将·关东篇下＇加入书签＇
（更新时间：2006…10…275：15：22）
●十二章、战国的名将·；关东篇（下）
小田原之阵的胜负是显而易见的。除去兵数不谈，双方的兵质就有很大差别。北条家依旧使用战国时代兵农不分离的政策，所谓的五万六千兵马，是尽数搜集领内十五岁到七十岁之男子，免除部分劳役和年贡的结果。而秀吉的部队，则兵农分离，正从临时义务兵向职业兵转变中。用五万民兵对抗二十万职业军人，其结果可想而知。
提到兵农分离，就必须谈一下上市不久的PS《天下统一》。所有战国游戏中，惟有此款真正体现了养兵制度的这种划时代革新。在“动员”指令下面，有两个分指令“兵农分离”和“乡士制度”。如果选择前一个指令，你的“动员率”就会提高，相对应的征兵费用和士兵士气也大幅度攀升。选择“乡士制度”，则“动员率”、征兵费用和士兵士气都会降低。而士气在这款参数简单明确的游戏中，直接等同于战斗力。
【进攻！山中和韭山】
天正十八（1590）年三月一日，丰臣秀吉亲率三万两千直属部队出阵，十九日到达骏府。当时，德川家康已经在伊豆、骏河国境上的长久保城扎下本阵，翌日即赶到骏府，与秀吉共商进攻方略。二十七日，秀吉进入沼津的三枚桥城，翌二十八日，与家康一起来到北条氏的前线阵地山中城附近视察。视察后交换的结果，是从二十九日开始，向山中城和附近的韭山城发起第一轮攻击。
北条氏政、氏直父子，一直致力于把整个关东整合成独立于中央政权的“关八州国家”，因此因应新的强力中央政权之诞生，很早以前就开始加紧军事准备。天正十五（1587）年，秀吉九州平定，北条氏理所当然地认识到，下一步必是“关东平定战”。当年，即以“京势阵用意”为名，征发领内各寺社的铁钟，改铸为用作城守的大炮。
同时，加修各支城的城防工事，尤其在东海道必经之路的箱根天险附近，构筑了足柄、山中、韭山三城，作为第一道防线。
三月二十九日的山中城之战，揭开了后北条氏灭亡的序幕。
【小田原之阵】
山中城守将，乃是北条氏重臣松田康长。当时，玉绳城主北条氏胜，小田原旗本众间宫康俊、朝仓景澄等亦入城增援，总兵力约四千到五千人。
而攻城方则由丰臣秀次为大将，秀次自身兵力就有一万九千强，其下中村一氏、山内一丰、田中吉政、堀尾吉晴、一柳直末等，总兵员据《毛利家文书·；山中城取卷人数书》统计，达到六万七千八百！
山中城乃是依据箱根天险筑就的险峻山城，是北条氏引以为傲的坚固要塞。但是面对十倍以上的强大敌势，仅仅数个小时的激战就被攻克了。根据参与此战的渡边勘兵卫之《渡边水庵觉书》残卷记载，攻方先阵中村一氏首先从岱崎出丸攻入，转向东丸，最后攻陷城将松田的大本营西之丸。
在进攻山中城的同时，秀吉命令织田信雄、细川忠兴、蒲生氏乡、蜂须贺家政、福岛正则等统军四万四千，进攻韭山城。韭山乃是平山城，由北条氏规三千六百军把守。从三月二十九日到六月二十四日，此城一直被重重包围，成为整体棋局上一枚被看牢的死子。
一边包围韭山城，一边秀吉亲驱大军，于四月一日进入箱根山区，三日就来到了小田原城下。小田原，是广五里的大城，堑广壕深，石垒坚固，外城上全部布置了战斗力最强的北条一族重臣。秀吉甫见之下，亦赞叹不已，认识到长期包围战是不可避免的了。
为了做好长期战的准备，秀吉在小田原东南方修筑了石垣山城，作为本阵。史称石垣山一夜城，但家康的家臣松平家忠在日记中却记载，从围城之日起，直到六月二十六日，此城才最后完工。
秀吉把爱妾淀姬也接到了石垣山城，并且打破惯例，允许诸大名的妻妾随阵。在长时间无聊的围城战中，或者召太夫、观幸若，或者置酒宴、开茶会，日子过得倒十分悠闲。
城中的北条氏一样悠哉游哉，用围棋、将棋、双六等博戏来打发日子。氏政声称城内军民都已经贮备了足够两三年的粮草，气焰嚣张，只等西军乏食自退。
【大扫荡】
丰臣秀吉可不是个只会耐心等待胜机的人，他在包围小田原的同时，分遣各部队，开始扫荡原北条领的每一座城池。首先，三月二十八日，前田利家和上杉景胜统帅“北陆支队”三万五千大军，沿东山道而下，翻越碓冰岭，包围了北条氏重臣大道寺政繁守备的松井田城。四月二十日城落，打开了上野的门户。从此，上州的北条支城次第陷落，“北陆支队”直扑武藏。
此时，秀吉又派出木村吉清、浅野长政等部，以及家康的部分兵力，前往策应前田和上杉。继上州陷落以后，武州和上下总也逐步落入秀吉的掌握。
四月二十七日，江户开城；五月初，前田、上杉军攻降河越和松山，五月十九日再包围岩付，在浅野、木村、本多（忠胜）、鸟居（元忠）、平岩（亲吉）等军的支援下，二十二日将其攻克。
武藏钵形城主，为主张出击野战的北条氏邦。在强大的攻势下，六月十四日，氏邦开城向前田利家投降。到此为止，北条残余的支城，只剩下八王子和忍城了。六月二十三日未明，前田、上杉军乘雾猛攻山城八王子，将其攻陷。
忍城，由成田氏长的某家臣守护，城周都是沼泽地，攻方难以布置攻城器械。六月五日攻城开始，秀吉命令石田三成和长束正家前往负责筑坝，准备水攻。但是由于种种原因，堤防突然崩溃，反而损伤了己方许多兵马，忍城这才得以幸存，直到小田原的降服。工程失败，原因是多方面的，由此可见石田三成的军事能力真的不强，不过如果因此就嘲笑三成毫不知兵，又未免过分了一点。
【关东的夕阳落日】
领内支城次第陷落，小田原城内的士气为之糜沮，北条氏政和氏直父子也不再敢过于嚣张了。然后，发生了两件事，促使北条势终于全面崩溃。
第一，是六月二十四日，北条氏规再也支持不下去了，以韭山归降秀吉。第二，此后不久，小田原城内的老臣笔头松田宪秀被发觉乃是秀吉内应。城内人心惶惶，已不复昔日骄蛮景象。
北条氏规离开韭山以后，直接回到小田原城，劝说氏直投降。后世部分学者认为，这着棋乃是德川家康的功劳。家康和氏规曾经同在今川家做人质，交情非常不错。经过彻夜长谈，氏直被说服了。
七月五日，氏直弟氏房出城来到丰臣方大将泷川雄利阵中，要求以切腹来换取城兵尤其是兄长氏直的性命。秀吉闻报后，答应了他的请求，但要求北条氏政、氏照兄弟，以及二人的老臣大道寺政繁、松田宪秀四人剖腹谢罪。
秀吉的理由是，氏政兄弟是顽强的主战派，绝对不可饶恕，而氏直作为家康的女婿，则流放高野山完事。就这样，早云以来称霸关东近百年的小田原北条氏，到第五代，终于灭亡了。
七月六日，家康军进入小田原城，次日，笼城兵全部出城来到家康阵所接受收容。十日，氏政和氏照也来到家康本阵，并于第二日，于城下医师田村安栖家中切腹。
丰臣秀吉终于拿下了这所谓的天下第一坚城小田原，此战不但使他基本统一了关东地区，而且因为伊达政宗、最上义光等诸多东北地区大名的参阵和表示服从，他实际上，已经统一了整个日本。
【南总的里见】
里见氏的始祖，乃是居住上野里见乡的新田义俊，室町时代，里见义实确定本处于安房馆山，其子成义（“成”字，为古河公方足利成氏一字拜领）将势力扩展到上总，逐渐成为战国大名。关于里见氏在永享到应仁年间的事迹，此处不再冗述，可参考日本古典名著——泷泽马琴的《里见八犬传》。
第三代里见义通，完全确立了家族在安房和上总的第一豪门地位，并修筑鹤谷八幡宫以显示自己的权威。1518年，义通病殁，遗命传位于才元服的嫡子竹若丸（义丰），而暂时让兄弟实尧代领家督。1533年7月，义丰急袭实尧居城稻村，实尧自杀。次年，实尧嫡子、得到北条氏纲支持的里见义尧在泷田·；犬挂之战中击破义丰，义丰退入稻村，和实尧一样，也自杀了——史称“天文的内讧”。
里见义尧是里见家罕有的英主，就在他担任家督的四十年间，爆发了两次国府台合战。里见与北条的长时间同盟，至此破弃。值得大篇幅叙述的，是第一次国府台合战——
上总真里谷武田氏，为了向下总的原氏领发展，家主武田信保千里迢迢从奥州找来放浪的足利义明作为大义旗帜。义明当初是与其兄高基争夺古河公方位置失败而北逃的，得此机会，野心再炽。1524年，原氏的本处小弓城被攻陷，义明在此建起了御所，称小弓公方。
小弓城的被克，使足利义明权威大盛。1534年，武田信保受排挤而被迫出家，同年病殁。信保一死，他的两个儿子——庶出的长子信隆，和嫡出的次子信应——开始争夺家督之位，整个南关东都被卷入战乱。房总诸将大都奉戴足利义明，支持信应，而正在相武扩张势力的北条氏纲则援助武田信隆。
而就在大战一触即发之际，北条的盟友里见义尧突然毁约，转而加入小弓阵营。形势急转直下，武田信隆的居城峰上失陷，信隆逃往武州金泽。基本扫清房总内忧的义明·；义尧势，遂北向追入武藏。
1538年（天文七年）春，足利义明为主将，义明弟基赖与里见义尧二人为副将，总兵力约一万�