健谈，性格外向，这些自然成为吸引和结交朋友的重要条件。他的同学潘毓刚回忆说：
第三部分“看到你，什么痛苦都飞了”（2）
他喜欢高谈阔论，哗众取宠，引起我的注意。接触多了觉得他倒见多识广，有时谈吐也不俗，且颇具娱乐性，尤其他的黄色掌故和笑话颇能解除一些军中性饥渴的苦闷，对他渐生好感，而且他反传统的性格顽劣得可爱，所以与他交往就慢慢多了，尤其每次被派公差去观赏劳军晚会时，在下面和他聊聊天，可以不看台上无聊的节目，因此增进了不少性知识。①
战友对他的评价是：“看到你，什么痛苦都飞了。”
李敖善于把生活趣味化、戏谑化，“正所谓‘群籁虽参差，适我无非新’。我总是从夹缝中寻出一道天光。故任何枯燥无味之事与俗不可耐之人，我皆能以一副‘忍俊不禁的尊容’去笑它。”在行为上，他善于以奇言异行吸引人，且从不忌讳别人看他的日记。在他的日记中，有“队长来谈，看《插羽集》”、“人抢着看我日记”的记载。有时，他甚至“纵容或挑逗”战友们看，以达到“哗众取宠”之目的。
１９６０年１０月２４日，李敖被选派参加军中举办的“三民主义讲习班”。这是国民党为反击殷海光发表的《反攻大陆问题》。②而在军队中举办的政治讲习班。殷文从国际形势、国内现状、人口、资源、科技等方面展开分析，深刻地指出“反攻大陆”只是一种建立在渺茫假想之上的活动，它拉大了官民之间的心理距离，破坏了“国家”建设，导致了人们双重人格的产生，可谓弊害横生。该文发表后，在读者中引起强烈共鸣，也引起官方的反感与愤怒。台湾警备总司令部的特务一面派人大量收购流入市面的《自由中国》，一面通过“邮检”，查扣《自由中国》寄给作者、读者及有关人士的杂志。连《自由中国》航寄给居住在美国的胡适的此期杂志，亦遭警总查扣，引起胡适的强烈不满。从１９５７年下半年，国民党开始在军队中举办讲习班，轮训军官，六天一期，讲习班的主旨是“坚定反攻复国信念，巩固革命领导中心”。教官们讲课，总是把刊有《反攻大陆问题》的杂志带到课堂上，作为反面教材进行攻击。然后就是讲八股，考八股，在台下听讲的李敖对此自然嗤之以鼻。但由于他擅长辩论，又被推举参加演讲比赛。也正是演讲比赛使他名气大增。
第三部分“看到你，什么痛苦都飞了”（3）
李敖演讲，好出奇谈怪论。也正是这些奇谈怪论给枯燥的军营生活增添了一点儿活力。演讲的话题是三民主义，这对一般学员来说，是严肃的话题，但他凭着自己台大历史系毕业的底子，以丰富的历史知识，东拉西扯，从军中乐园到女人大腿、ａｎｔｉ论、高跟鞋等全部出笼，引得人们哄堂大笑，而他神态自若，一本正经。众人笑后继之以“骇异”，最后一名当然非他莫属。
１９６０年１１月３日，他又被推举参加三民主义讲习班的演讲比赛，参加者为全师的各级军官。在“历史人物评介”比赛中，组员们又推他来讲，他本来要讲武则天或杨玉环，但有人警告他在如此神圣场合不能再讲女人，硬要他讲关公（关公是台湾人崇拜的神），于是，便有了如下一篇极能体现李敖话语风格的精彩演说词：
各位评判先生，各位同学：
在１７３８年以前，一天的早上，就是现在这时候，在南京的城外，有成千成万的老百姓，围着看一个刽子手，这刽子手举起刀来，朝着一个陆军上将的脖子砍过去，噗哧一下子，这陆军上将的脑袋就掉下来。陆军上将的脑袋虽然掉下来了，可是这一掉，从此他的名字就一传十、十传百，男的传女的、老子传儿子，传到咱们全中国的老百姓，每个人都知道这个陆军上将了。不但知道他，并且还崇拜他；不但崇拜他，并且都向他烧香磕头，并且在台湾省台南县新化市南边十公里的地方，给他盖了一个大庙，那个庙就叫做关庙。
第三部分“看到你，什么痛苦都飞了”（4）
我说到这儿，大家都知道我说的这位陆军上将是谁了，此人姓关名羽，字云长，长得粗眉大眼，虎体龙腰，胡子很长，血压很高，所以脸很红，是三国时代蜀国的上将军，等于现在的陆军上将。他是刘备的弟弟、张飞的哥哥、关云的爸爸，天下姓关的老祖宗，京戏里边“水淹七军”的男主角，“走麦城”的失败英雄，同时还是陆军１７师４９团２营４连炮排排长我所选出来参加“历史人物评介”的当选人。
我可以说每个人都知道关公，可是我又可以说每个人又都不知道关公，这话怎么说？因为一般人所知道的关公都是假的关公，而我知道的关公才是真的关公。一般人所知道的关公是从京戏里边或者他爷爷嘴里边所讲出来的关公，或是从《三国演义》这部书里面所知道的关公，大家都知道桃园三结义的故事，知道关公三战吕布，过五关斩六将，华容道捉放曹，刮骨疗毒，死后显灵吓着曹操等故事。这些故事虽然很英雄、很刺激、很美，可是都是假的，因为在正式历史的记载里，全没有这一套，这些故事都出自一部书叫《三国演义》，就是大家都看过，在市面上也买得到的那部《三国演义》。换句话说，《三国演义》这部书里所说的关公是不能相信的，京戏里面和爷爷口里的关公也是跟着《三国演义》这部书将错就错，一错再错，都是不能相信的。这些都不是关公的真面目。
我个人过去在台湾大学历史系鬼混过四年，整天抱着死人骨头跟死人算账，整天搞“历史人物评介”，“历史人物评介”对我们说来是家常便饭、拿手好戏，对历史人物不敢说是有研究，只能说稍稍知道一点点皮毛，正史上关于关公的记载只有一部书，就是二十五史里边的《三国志》，大家知道《三国志》当然不是《三国演义》，也不是《三国志演义》。《三国志》的作者姓陈名寿叫陈寿，他的时代和关公很近，他的父亲就是被刚刚五号同学所说的诸葛亮杀的。他这部书是关于三国唯一的一部历史，也是一部可靠可信的历史，可是大家不读这部《三国志》，而读《三国演义》。《三国演义》的作者叫罗贯中，是明朝人，他生的时候，关老爷已经死了１２１５年了，他实在不能了解１２００年前的关公，可是他在家吃饱了饭没事干，他就写了一部小说就是《三国演义》。他没有受过三民主义讲习班的训练，不知道什么是诚实荣誉，于是在家里就大造假历史，假历史造出来，大家都知道有个桃园结义的关公、三战吕布的关公、水淹七军的关公、死后显灵的关公，可惜的是这些统统都不是真的关公，真的关公在哪儿呢？真的关公在棺材里边啦！假如关公死而复生，从那边棺材里爬出来，他也不会相信这是他自己，他会说：“唉呀！上帝呀，你看他们把我写成这个样子，我老关可真不敢当呀！”
第三部分“看到你，什么痛苦都飞了”（5）
不但关公自己不敢当，关公实在也当不起，平心静气地说，关公实在是一个很伟大的军人，一个革命军人，他斩颜良、诛文丑、杀蔡阳、捉于禁，处处都表现他的成功，他对国家很忠心，对刘备很讲义气。不错，他是一个名人，可是他也想不到在他死后名气竟像小孩子吹气球一样，一天比一天大，大到和孔夫子一样了。大家知道，孔子是圣人，可是关公也跟着在民间变成了圣人。这不能不说是一种意外，一种想象不到的好运气。一个人死了以后居然这样走运，大概世界上除了耶稣以外，没有第二个能够跟他比了。
我们看三国的历史，在三国的时候，曹操最强，孙权、刘备联合起来才能打得住曹操。依当时的国际情势，一定要刘备孙权联合才行，我们看京戏里边的“借东风”、“草船借箭”，历史上的赤壁之战，这些都是刘备孙权联盟的成绩。可是由于关公的骄傲，竟把这种局面破坏了，走麦城一次关公被俘虏了，关公表现很好，胸脯一拍，大丈夫，革命军人，宁死不投降，你杀老子头，老子２０年后还是一条好汉。不错，关公是好汉，不但２０年后，２０００年后还是。可是关公的死，却引起蜀吴两国的不和，刘备发誓要替他报仇，诸葛亮一再劝刘备不能打孙权，刚才五号同学说诸葛亮没有劝刘备，我要替诸葛亮打抱不平。可是刘备不听，一定要打孙权，结果陆逊火烧连营７００里，刘备打败了，从此退到四川去，蜀国元气大伤，刘备气死了，张飞也被刺了，最后诸葛亮一人苦撑了一阵，后来也累死了，整个的国家一败涂地了，使汉朝的命脉从高祖起４００年到此不能再延续下去了。关公死了，对他自己好，却把刘备害了、把张飞害了，诸葛亮也跟着倒了楣！这些都是关公的杰作和他引起来的坏影响。
由于关公的故事，我们可以想到，我们评介历史人物实在很不容易。花木兰，本来没有这个人，可是大家硬说有个花木兰。包公本来是宋朝的一个小官，比台南法院的那个高嵩还小三级，可是大家硬说他是一个大法官。郑成功本来有很长的胡子，可是大家看看那幅画，他的胡子竟给这位现代派画家给刮去了。我随便举这几个例子，都证明现代人对古人是如何的不了解，评介历史人物是如何不容易。
第三部分“看到你，什么痛苦都飞了”（6）
因此，我站在同学的立场，奉劝大家，你这辈子什么人都可以惹，就是别惹我们这些学历史的；什么人都可以得罪，可是千万不要得罪我们学历史的，学历史的人都是又穷又酸的人，都和我差不多，天生就爱浇别人凉水、扯别人后腿。他高兴了，教你流芳百世，你就不会遗臭万年；他不高兴了，往你脸上抹上白粉，你跳到黄河也洗不掉。如果你现在突然死了，你先别伤心，说不定１２００年以后，又来了一个罗贯中，一天心血来潮，又写了一部新三国演义，看中了你，选你做主角，把你从棺材里拉出来，大吹大拍大叫大捧一阵，那你就是关公第二了！谢谢各位！
在这场长达十三四分钟的演说里，他的“大放厥词”，使副师长向他数次瞪眼示威，四五百名军官大笑、欢呼，叹声不绝。计时员也听得忘了看时间，下台后，副师长赶忙上去一再强调关公是民族英雄、忠肝义胆等等。他在当天的日记中写道：“在十三四分钟的演说里，在十几次掌声打断的情况里，我以严肃的脸孔，以台大历史系的金牌子，以嬉笑讽刺的口吻，轻而易举地拆穿了关老爷那张偶像的脸，顺便拆穿了花木兰、包龙图、郑成功等人的真面目，下台后副师长赶忙上去一再强调关公是民族英雄，忠肝义胆，阿兵哥们则人人以一种惊奇而忍俊不禁的鬼脸看我……一位预官说：‘你的演说使三民主义讲习班光芒万丈！使预官班光芒万丈！’……有的叹我游戏人间；有的欲挽我长谈，与我为友。指导员说：‘为了讨好听众，你的效果达到了；为了争取第一，你就失败了。我们�