李敖第二次坐牢，相对来说吃的苦头要少些，因为此时“李敖名气太大”。
台北共有两所监狱，一个是土城台北看守所，一个是台北监狱。由于台北监狱囚犯爆满，台北看守所便成为分监，按定员可以接受刑期一年以下的人犯５００名，代执行。与台北监狱相比，看守所离市区较近，探监方便，也不像台北监狱那么拥挤，所以，对犯人来说一般都愿意留在看守所。但是人太多，超过５００人后，谁去谁留，就有许多舞弊现象，留下来的也有超过刑期一年，而被拉到台北监狱的，也有少于刑期一年的。李敖被留在看守所，表面上是“优待”，其实是因为台北监狱太挤，不能一人独居，国民党认为李敖跟别人杂居，会知道得太多，所以他被安排在台北土城看守所孝一舍３２号囚房（此监共分忠孝仁爱信义和平八栋，孝一舍又叫保护舍，人犯中身份极特殊的，像外国人、重要公务员、警察人员等，都“保护”在此免生意外）。
李敖到看守所报到的那天，看守所为李敖特别清洁房间，抹掉以前人犯留下的字迹，把铁床锁紧等等，不一而足。据说这是看守所有史以来从未有过的事。
清洁后，副所长汪本流亲自检查，看到一切都无差错，满意地点了点头，然后对身边的看守人员说：“严格规定，安全第一，安全包括不使李敖搞鬼，也不许别人搞李敖的鬼。”说罢后又一再嘱咐孝一舍主管：“绝对不能有流氓对李敖动拳头事件，李敖名气太大，闹出事来大家都要完蛋。”那主管拍着自己的胸脯表示“请放心”，然后又叫几个流氓出来拍胸脯。流氓们说：“我们佩服李敖，绝不会出事。”汪本流这才放心地离去。
于是，李敖报到当天晚上，就有人偷偷送来香烟讨好他。他们还以为李敖抽烟，其实李敖早已戒了。到了第三天，已经是一派“天时地利人和”气象，流氓们虽被警告不准同李敖多说话，可是李敖还是逐渐了解了许多看守所肮脏的秘密和冤情。
孝一舍主管看到李敖在狱中如鱼得水，不禁惊讶地说：“你这样吃得开，这样拉风，我真没想到。美丽岛那批人住在这里的时候，可没你吃得开，你真有一套！”
第五部分他坐的是政治牢（2）
在狱中，官方严密监视李敖，根本不把他当一个半年刑期的普通犯人看待，李敖与外面来往的信件，都要经过孝一舍主管、第一教区课员谭润吾，以至安全部门特别检查、登记、抄录或影印。
为了抵制这种令人恐怖与痛恨的“保护”，李敖就一封信也不通过他们。所以，在他入狱的半年中，他们只见来信，不见回信。惟一一次例外是一位空中小姐（按：武慰先）要来看李敖，李敖正式回她一信，寥寥数语，除此之外，他们无法从信上罗织出李敖的思想问题或其它任何问题。
有一次，一封来信因为手续失误，所方漏了影印，结果他们趁李敖在篮球场放风时，故意延长放风时间，以便潜入李敖的房里，找出影印后又再放回。
这些例子，都说明李敖坐的是政治牢，而不是所谓的“侵占”罪名坐牢。
在监狱里，不整天关在舍房中，而能在白天出来做工，是一般犯人梦寐以求的事。
关在舍房里寂寞难捱，是一般人犯最吃不消的，他们要打发日子，打发日子最好的方法是出来做工。做工除了容易打发时间外，工厂活动范围大，人也多，有种种方法可以胡扯或消遣。
李敖只是判半年的轻刑犯，却关在独居房中，其实这是典型的虐待，绝非优待。在这种“苦其心志”的状态下，在这种遁情与遁世的独立作战中，面对孤独无助的状况，多数人会自悲自怜，烦燥不安，精神恍惚，智力衰退，但李敖对此早已毫不在乎。况且他要努力看书，也没有闲功夫去浪费。他在狱中依然读书，了解情况，观察事实，他要积蓄力量继续与国民党战斗。他认为，坐牢是非常唯心的，自己显然不属于多愁善感的那一类人，而是属于比较强悍的一类。因此，如同他第一次坐牢时一样，他做到了放开心境，干脆利落地与外界隔绝。不必靠外力的支援，避免自己成为外界的函数。
第五部分他坐的是政治牢（3）
因此，李敖的狱中生活依然过得平静而有规律。
有一天，身居“法务部”要职的施启扬以陪同监委考察狱政之便，提出要看看在这里坐牢的老同学。他约李敖到朱光军的办公室会面，李敖毫不犹豫地拒绝了。他在国民党官员面前就是要摆自己的架子：“想见我吗？不屈尊前来那是办不到的！”
李敖的难友刘峰松曾有文章专写李敖此时的狱中生活，其中有“囚房权充书房”一段：
囚房才一坪多，里面有一张铁床、一个马桶、一个水桶、一座洗脸台、一张小桌子和一盏２０烛日光灯。大师的囚房跟我们一样，但经他精心布置后，就是不一样。第一，他土灰色的四面墙，都贴上白纸，就连铁床下，也用白纸隔开，看不见床下的龌龊；房间洁净，光线充分。第二，他在洗脸台上搭架子，放好几包卫生纸和一些杂物，充分选用空间。第三，他有好几套书，如《二十四史》之类，摆放在靠窗的一面，有如小书橱。第四，他的棉被有三尺高，占铁床的１／３；用纸箱、棋盘（摸来的）做的桌子及两个放剪报资料的纸箱，又占铁床的１／３，室内显得特别狭窄。
看大师的囚房，让人有无地容身之感，不过物品虽多，却不零乱，凡去过他家的，都能想象到他是怎样地把两坪不到的小囚房，变成雅致的小天地。他的囚房不仅洋溢着书香，也散发着一股庄严而不可侵犯的正气，任何人参观他的囚房，都要肃然起敬的；据说每周抄房时（检查房间），“戴帽子的”（狱吏）都不敢弄乱他的房间，李敖虽坐牢，并不失大读书家的风格和气派。①
第五部分他坐的是政治牢（4）
由于过去早已领教了李敖文字的力量，此次坐牢，国民党官方对李敖可谓陪尽了小心，上至“法务部”次长，下至监狱主管朱光军，给他新被单，给他新毡子，给他保温杯，给他洗热水澡，给他炖排骨，大小牢头又常去拜码头，去嘘寒问暖，去效犬马之劳，恭恭敬敬，客客气气，但李敖却丝毫没有为这些表面现象所打动。《千秋评论丛书》每月一书，风雨无阻。此外他还完成了四万余言的《李敖自传》。１９８２年２月，在出狱前夜，他又写下了长达４万余言的坐牢手记：《监狱学土城？——第二次政治犯坐牢记：“天下没有白坐的黑牢”》，披露了监狱的黑暗、肮脏的秘密以及无数的冤情，造成翻天地覆的大震撼。
李敖的“实验室”就在土城看守所。在牢中，他看透了国民党，认识了各种各样的人，也对自身有了更透彻的理解。在牢中，他听到过人类最惨裂的嘶叫，看到过野兽般凶残的嘴脸，忍受了最不堪忍受的孤寂。从那些被侮辱、被损害的小人物的呻吟中，从那些没完没了的思想洗脑的吆喝声里，他思考上下古今每一个主题，甚至每一个谚语都去思考，有时甚至是长考，以求得自己的一个结论。他更加坚定了自己的思想道路：“只要有下层阶级，我就同流；只要有犯罪成分，我就同俦；只要狱底有游魂，我就不自由。”
事实证明，李敖的确没有白坐黑牢，他又以在黑牢中积蓄的力量给了国民党一记重拳。
第五部分“刁民”闹衙（1）
题记
残山剩水我独行——四百年来，台湾在外国人、外省人、本省人的相激相荡下，已经变成了一个畸形的、肤浅的、荒谬的、走火入魔的岛。李敖在这个岛上，虽然不见容于朝、不见知于野，但是独来独往的气概，“我手写我口”的气魄，却老而弥坚。这次应邀演讲，就是要在众口一声的时代里，呱呱大叫一番。
——《李敖回忆录》
一、“刁民”闹衙
早在李敖参加大专联考时，便与法庭结下了不解之缘。那不到一年的法律系的学历，在他的人生道理上埋下了“斗法”的伏笔。１９６２年，他被胡秋原告上法庭后，不请律师，自我解决，并且从此讼性大发，打官司也就成了家常便饭。或原告，或被告，或告发，或代理，频频出击。１９８９年，他的好友苏荣泉到泰国旅游被枪杀，李敖凭着超人的胆识和义气，替苏的遗孀从８家保险公司讨到了高达２亿３７９０万新台币的人身保险金（约合８６万美金），引起轰动。但最令李敖难忘的还是他同台湾“政府”的几场官司，他认为，他以老百姓身份走上法庭，与法官辩法，同官衙斗法，最具施教意义。
１９８５年４月２５日，李敖出版了《李敖千秋评论》４３期《五十•；五十•；易》（上下册），其中的下册因《从杀人灭口到抓人脱罪》一文“混淆视听”遭台北市警备总部查扣。
在查缴过程中，部分下级执行人员搞不清楚上下册的区别，索性见书就查，结果该书上册亦遭查缴，并由台北市“政府”出具查扣收据，满载而归。两月之后，李敖由龙云祥律师代理，向台北市“政府”提出了《损害赔偿请求书》，指出：“正因为贵衙门有关人员利用职务上之机会，以强迫手段，违法扣压未经查禁之书籍，致使请求权人所发行该丛书上册除被违法扣押４６本外，其余未扣押部分，也因而不能陈列出售，妨害请求权人发行、出售之权利，损害请求权人可得预期之利益６９０１元（内含已扣押的４６本书价６９００元及未扣押部分优待为１元）。”台北市“政府”收到这份“请求书”后，自知理亏，且来者不善，于８月２９日上午，在“市政府法规委员会”召开协议，与李敖达成了《台北市政府国家赔偿事件协议记录》，并于当日开出损害赔偿“国库”支票“６９０１元”。其中，６９００元是已扣押部分的折现；１元部分就是优待的罚金。李敖大获全胜。
第五部分“刁民”闹衙（2）
几乎是与此同时，李敖与高雄市“政府”的一场官司也在进行中。早在１９８５年４月１５日，李敖出版了《我给我画帽子》一书，高雄市方面由盐埕区大仁路１４１号孙慧珍代为销售。６月２７日，警员王聪琰将其书查扣，并出具编号第０３９３３４号“高雄市‘政府’取缔违法出版品录影节目带三联单”一纸，以资证明。因为该书并未在查扣之列，李敖感觉到又有戏唱了。
８月１０日，李敖去函高雄市长苏万成。他指出：“因台端台南市长任上，本人曾写文章揭发台端为‘台湾第一不要脸’，全市哗然，议员且纷纷以台端无耻为询。今日台端走马高雄，自然有假借职务上之权力、教唆下属王聪琰、非法扣押上开书籍、妨害本人依法发行权利之嫌，显已触犯刑法第１３４条、第２９条及第３０４条之罪嫌。又台端身为公务员，于执行职务行使公权时，故意不法侵害本人发行之权利，依‘国家赔偿法’第二条及第七条规定，