霍塞·蒙纳戴兹的军阀式教育无疑对莱尔和艾瑞克造成了巨大的压力，兄弟俩从很小的时候就开始说话结巴、睡觉磨牙、胃疼气闷，而且性情急躁。同时，因为母亲也总是对父亲唯命是从，两个孩子只能在彼此之间寻求安慰和温暖，他们相互依赖，相互照顾，久而久之，便结成了某种意义上的同盟以对抗父母的统治。艾瑞克不止一次地对朋友们说过，他在这个世界上最崇拜的人就是哥哥莱尔。兄弟俩虽然非常抱团儿，却又性格迥异。莱尔孤僻、冷漠、机智、狡诈，艾瑞克安静、顺从、胆小、敏感。
尽管蒙纳戴兹夫妇在两个孩子身上倾注了大量的智力投资，但事与愿违，莱尔和艾瑞克在学校皆表现平平。据老师们的反映，蒙纳戴兹兄弟在课堂上注意力不集中，自理能力差。莱尔直到14岁还尿床，还玩绒毛玩具。莱尔是个影迷，但直到很大了，他仍对电影上的故事深信不疑，永远分不清哪些是真的，哪些是编剧虚构的。最让霍塞无法接受的是，不少老师认为莱尔和艾瑞克都有不同程度的智力障碍。
蒙纳戴兹兄弟的问题还远不止这些。1983年夏天，莱尔和艾瑞克分别为15岁和12岁时，他们的表妹黛安娜·摩伦来蒙纳戴兹家度暑假。一天晚上，三个孩子正在一块儿玩摔跤，兄弟俩突然把黛安娜按倒在地，剥光了她的衣服。还有一次，莱尔和黛安娜一起看电视的时候，莱尔突然扑到小姑娘身上，一把捏住她的两只乳房。
高中时期，莱尔曾与一位名叫丝塔赛·费得曼的姑娘有过短暂的恋爱。当时丝塔赛是学校网球队的领队，莱尔是男队的一号选手。他们的这段关系倒是非常纯情，除了莱尔频繁地送给丝塔赛首饰等物，从没发生过类似蒙纳戴兹兄弟袭击黛安娜的事件。丝塔赛上大学后提出与莱尔断绝来往，莱尔曾试图以一件貂皮大衣留住姑娘的心，但被丝塔赛拒绝。
莱尔不是一个好学生，他厌倦读书。尽管他的父亲谆谆教导他，蒙纳戴兹家族的长子应该进“常春藤学院”，莱尔却一门心思地只想在中学毕业后用老头子的钱开一家餐馆。不过，这话他只跟朋友们讲过，慑于霍塞的淫威，莱尔甚至从来不敢对父母提及他的这桩心愿。莱尔知道说了会是什么样的结果，他唯一能做的只是消极对抗。
1986年，莱尔向普林斯顿大学递交了入学申请，但被校方拒绝，便听从父亲的安排，暂时在当地一所社区学院上了一年课。其间，莱尔开始与一位餐馆女招待婕米·彼莎西约会。婕米大莱尔5岁，也打网球。翌年，经霍塞·蒙纳戴兹多方奔走，莱尔终于靠着他的少数民族背景和网球的功夫跨进了普林斯顿大学。不久，19岁的莱尔宣布与24岁的婕米定婚，并在婕米接受了一个网球教练的职位后，跟着她去了亚拉巴马州。霍塞知道后非常气恼，他利用关系秘密为婕米安排了一份在欧洲教网球的工作，以为只要姑娘离开了美国本土，儿子便会回心转意用功读书，孰知莱尔全然不顾老头子的一番苦心，又追着婕米到了欧洲。
霍塞费了九牛二虎之力，到底还是把莱尔给截回来了，但事情仍然没有按照他的意愿发展。此时霍塞已经接受了丽维娱乐公司总裁一职，带着凯蒂和艾瑞克搬到了洛杉矶。霍塞让他的姐姐、莱尔的姑姑泰莉照顾留在普林斯顿念书的大儿子，并要求莱尔必须在每个周末飞往洛杉矶以便于监督管教。莱尔后来说，如此频繁的长途奔波耽误了他不少功课，更严重的是，有一次他在旅途中丢失了心理学课的笔记等物，从而酿成了一桩大祸。
那个周末，莱尔回到普林斯顿后，赶紧问同学借来笔记以完成老师布置的作业。但后来任课老师认定莱尔的心理学实验报告纯系抄袭他人之作，这在普林斯顿这样的名校是绝对不可能被饶恕的。经校纪委员会裁决，莱尔被予以休学一年，留校查看的处分。霍塞·蒙纳戴兹曾为此事专程到普林斯顿找校方申辩，无效。莱尔觉得很丢面子，他想转学去离家较近的加利福尼亚大学洛杉矶分校，但父亲却坚持要求他留在普林斯顿，“从摔倒的地方站起来”。
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共父其子（4）
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霍塞开始反思，他们做父母的是不是给了孩子们太多的特权和庇护？造就一代纨绔子弟可不是这位古巴移民的初衷。莱尔休学期间，霍塞把他带到了丽维娱乐公司，他要儿子像普通的员工一样从基层做起，每天按时上下班。如果莱尔想见做总裁的父亲，也必须事先预约。
莱尔在丽维的职责是协助有关部门审阅财务支出报告，以寻找降低成本的途径。尽管莱尔在那里工作的时间不长，却对父亲的威仪留下了“终身难忘”的印象。他注意到每当霍塞·蒙纳戴兹出现时，办公室顿时气氛紧张，员工们人人噤若寒蝉。他也亲眼目睹父亲在大庭广众之下呵斥属下，而不管对方的尴尬和难堪。莱尔后来告诉朋友，由于父亲的跋扈，使他在丽维娱乐公司广遭非议。其实不然，人们对莱尔的不满是因为这位大少爷极端的玩忽职守和目中无人。他经常迟到却从无愧疚之意，他的部门领导几乎无人能够差遣他。倘若遇上好天气，莱尔便挎上运动包径自去网球场，临走时常常连招呼都不打。同事们对他的评论是“傲慢、易怒、自我中心”。终于有一天，霍塞的副手向他反映了这些情况。霍塞问，如果莱尔不是总裁的儿子，你们怎么办？那位副手答，开除。于是，莱尔被炒了鱿鱼。
1988年初秋，莱尔重返普林斯顿大学。他一踏进校园就遇到了不顺心的事，因为校务处安排他与另一个学生同住。据说莱尔走进宿舍看到别人的行李立刻大发雷霆，把东西都扔到了楼道里。霍塞·蒙纳戴兹又站在了儿子一边，他写信给校方为莱尔要来了一套单人宿舍。
莱尔·蒙纳戴兹在普林斯顿除了上课以外，几乎不参加任何活动，课余总是与一帮“问题学生”泡在一起。在莱尔认识的熟人中，有一个叫东诺凡·顾德瑞的来自加利福尼亚的学生，他经常“代笔”莱尔的功课，两人很快成为好朋友。
1989年春，莱尔开始和一个比他年长9岁的模特儿克丽丝蒂约会。不久，东诺凡·顾德瑞因偷窃被校方开除。在他离校时，匆忙间把装有驾驶执照、社会安全卡等身份证件的皮夹子忘在了莱尔宿舍的书桌上。
兄弟俩小的时候，当莱尔和艾瑞克同在一所小学或中学时，艾瑞克总是生活在莱尔的影子里。艾瑞克从很小的时候就知道，父亲的意愿是要把莱尔培养成蒙纳戴兹家族未来的领袖，这使艾瑞克在感到不平的同时也倍觉无奈。1986年，艾瑞克随父母迁居加州后，就读于卡拉贝莎中学10年级。没有了莱尔，艾瑞克开始结交自己的朋友，一群和他一样趾高气扬、又喜欢招摇过市的豪门逆子。
蒙纳戴兹夫人凯蒂曾一度怀疑艾瑞克有同性恋倾向。在他们搬到卡拉贝莎时，凯蒂要求小儿子必须在半年之内找到一个女朋友。果然，艾瑞克不久便带回来一位姑娘，但他俩处的时间并不长。有一次，艾瑞克和女友在一个派对上发生争吵，艾瑞克便将姑娘锁进一间屋子里，任她怎么叫骂都不开门。两个人分手之后，姑娘对朋友们说，艾瑞克是她所接触到的“最奇怪的人之一”，“他表面上非常傲慢，玩世不恭，骨子里却相当自卑，毫无安全感”。
后来，艾瑞克费尽心机，终于找到了一个让蒙纳戴兹夫妇称心的女朋友。凯蒂认为，这位名叫简妮丝的姑娘不像莱尔的那些女朋友那么“轻贱和虚伪”。
但对艾瑞克而言，他在卡拉贝莎中学最重要的朋友当属克莱格·西那若利，学校网球队队长。他们除了经常在一起打球外，还合写过一个题为《朋友》的剧本。这篇长达62页的故事讲述一位富家子弟在一个偶然的情况下读到了父母的遗嘱，为将157亿美元的遗产据为己有，他谋杀了他的双亲及所有可能染指这笔财富的人，直至最后自己被人杀掉。
1988年，莱尔被普林斯顿大学责令休学又被丽维娱乐公司开除后，蒙纳戴兹兄弟开始结伴行窃，被盗者皆为他们朋友的父母家，被盗之物多为现钞和珠宝首饰，赃物总值超过了10万美元，属巨额盗窃案。按说蒙纳戴兹家并不缺钱，但自莱尔·蒙纳戴兹留校察看以来，父亲霍塞为约束两个浪荡公子，有意识地紧缩了他们的零花钱，而且每每在儿子们伸手要钱的时候，霍塞都要趁机来一段“训导”，令莱尔与艾瑞克不胜其烦。
一次，艾瑞克在卡拉贝莎因交通违章被拦下，警察在他的车里发现了部分赃物。不久，办理此案的侦探们发现，一户人家被盗走的保险箱出现在另一户被盗者的家里，显然是蒙纳戴兹兄弟因无法将锁撬开而送还赃物时记错了门户。
当洛杉矶警署通知蒙纳戴兹夫妇他们的两个儿子被拘捕时，据说霍塞顿时火冒三丈，但他事后还是用重金聘来了一位知名度颇高的刑事辩护律师吉纳德·查理夫，要求他不惜任何代价，只要能将蒙纳戴兹兄弟的名誉损失降到最低。吉纳德果然不负重托，他先是通过巧妙的策划，让艾瑞克承担了所有的罪责，从而使莱尔得以无罪开释。艾瑞克此时17岁，尚属未成年人。经吉纳德·查理夫多方斡旋，法官最后只判处艾瑞克·蒙纳戴兹数月的社区劳动，及要求兄弟俩参加心理咨询。霍塞则开出一张面值11万美元的支票以赔偿被盗家庭现钞部分的损失。至于珠宝首饰等物已被莱尔和艾瑞克转手处理掉，无法追回。
由于这桩案子，邻里们对蒙纳戴兹兄弟，甚至蒙纳戴兹家心存戒备。不久，霍塞与凯蒂卖掉卡拉贝莎的房子，搬进了巴维列山庄的榆树路722号。霍塞·蒙纳戴兹对公司的同事们说，此次搬迁是因为他们经常被匿名电话骚扰。
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共父其子（5）
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也是由于这桩案子，在美国另一端的新泽西州普林斯顿警方盯上了蒙纳戴兹兄弟。1987年11月，蒙纳戴兹夫妇离开普林斯顿时，他们的房子被一位房地产管理商买下后，分租给了几家小公司做办公室。1988年4月，学校放春假期间，这栋楼里的两家办公室先后被盗，损失的办公用品价值达1100美元。根据现场勘查的结果，作案人是从二楼一个卫生间的窗户翻墙进入的，而且警方确信，案犯对各房间的布局了如指掌。但普林斯顿警署始终没有机会就此案起诉莱尔和艾瑞克·蒙纳戴兹。等到一年多以后，办案人员终于获得蒙纳戴兹兄弟作案的确凿证据时，他们已经被卷进了另一桩更大的案子。
霍塞·蒙纳戴兹的1989年可谓喜忧参半。他在工作上业绩卓著，丽维娱乐公司扭亏为盈后，以更加丰厚的条件与霍塞续签了合同。为确认霍塞·蒙纳戴兹对公司的重要性，丽维娱乐以霍塞的名义投保了价值1500万美元的“核心人物（keyman）”企业人寿险，以保证如果霍塞发生意外，公司的运作不至因此而受到影响。丽维娱乐公司也同时为蒙纳戴兹家购买了价值500万美元的“核心人物”个人人寿险。这笔保险将在霍塞通过了保险公司要求的体检后正式生效。根据加利福尼亚州的社区财产法，如果霍塞·蒙纳戴兹不另行指定受益人，在他去世后，这笔钱理应归他的妻子