方式工作着。
９月初，这４位旅行者带着多少有些不安的心情抵达美国，因为这时美国处在禁酒时期。他们随身带了不少威士忌和白兰地，但宽慰的是他们发现几乎不必采取什么防范措施，因为禁酒法的实施并不怎样有效。他们在这个共和国的旅程基本上是由伯纳德·巴鲁克安排的，此人是一位能干的金融家，曾担任过威尔逊总统领导下的军事工业局局长，他在１９１７年和１９１８年间曾同丘吉尔合作，俩人电报往来频繁，结为好友。巴鲁克说服了孤立主义者报纸《芝加哥论坛报》业主威廉·伦道夫·赫斯特，以主人身份在加利福尼亚接待丘吉尔一行。考虑到他们之间不同的政治见解，丘吉尔对与他的东道主相处得十分融洽感到有点出人意料。丘吉尔在圣西蒙的赫斯特家里度过了４天，随后又到好莱坞影片制作中心同电影明星们会见，在这里丘吉尔同查理·卓别林结下友谊，并告诉卓别林说，他想要卓别林在一部影片中担任拿破仑的角色，他本人准备写这部电影脚本。此外，还进行了一次捕箭鱼的冒险，设法将一条１８８磅重的箭鱼拖上岸来。
他们从洛杉矶由陆路旅行时，又乘上了巴鲁克安排的铁路专列。在抵达纽约前，他们游览了大峡谷，参观了芝加哥的牲畜围栏和其它各处名胜。伦道夫和约尼尔预定要在１０月初返回牛津大学，因此不得不分手踏上归程；而丘吉尔由弟弟杰克陪同到美国内战时期的战场葛底斯堡和里士满参观，还在华盛顿呆了几天，在这里他不仅拜会了总统，而且还会见了参议院外交委员会和国会其他成员。
１９２９年夏，英国经济呈现出高度繁荣的景象。丘吉尔对美国生活的轻松愉快和到处所见的乐观气氛留有极深刻的印象，“人们在街上，在商店，在旅馆；不论是电梯工、侍应生和接线员，个个都轻松快活”。然而，当他抵达旅行终点站纽约时，这幅画面又不得不作某些修改，因为当时纽约的股票市场突然暴跌。“就在我房间的那扇窗户下面、有人从１５层楼纵身跳下去，摔得粉身碎骨，引起了一场严重的混乱，消防队都赶到了。”但这种暂时的感受并未破坏丘吉尔的情绪，在某种程度上，他自己的精神状态与此有些相像。他预见到英美合作有着巨大的前途，他认为，英国人能奉献出某种稳固性和顽强性，而这正是英国人所缺乏的：“为数众多的英国人是一个意志薄弱的种族，其结构松散易变……正是综合了来自大西洋彼岸的这些东西……不断弥补优点和才智，才使它展现出未来最美好的前景。”
尽管出现了世界经济萧条，但丘吉尔对美国仍然抱乐观态度。１９３０年末，他计划在来年秋天到美国进行一次演讲旅行。他知道，发表４０次演讲，就能使他除开销外净挣１万英镑的收入。这次旅行未能按计划成行，首先这是由于英国发生政治危机和面临大选，使丘吉尔不得不推迟他的访问；其次，则是由于他于１２月到达纽约时，被一辆汽车撞了，伤势严重。
车祸发生的经过是这样的：１２月１３日，他在下榻的沃道夫—阿斯托里亚饭店用餐后，接到朋友巴鲁克打来的电话，邀请他到纽约第五大街的家中作客。丘吉尔随即叫了一辆出租汽车前往，但由于搞不清巴鲁克家的确切地址，就叫司机在一个他认为理应是离得很近的地方停车，然后他步行穿过马路，但由于习惯于英国左侧通行的规则，他没有注意到来往车辆的正确方向，结果被一辆卡车撞上。司机是一位美籍意大利失业青年，名叫马里奥·康斯塔西诺。虽然丘吉尔骨头未断，但由于受到剧烈的撞击和震荡，腿部和手臂都受了重伤，前额与鼻子也被擦破。围观的人群很快聚拢过来，丘吉尔这时虽躺倒在地，但神志还清醒，他向警察说明，这次车祸完全是他自己的过错，不应该怪罪司机。随后他就被抬进另一辆出租汽车，驶向位于第７６大街的莱诺克斯—希尔医院，他要了一个专用病房，很快得到治疗。
丘吉尔对这次意外的车祸非常镇静达观。他高兴地发现，不必过分担心死亡的威胁，“没有空闲、也没有力气顾影自怜，连考虑懊悔或害怕的余地都没有……大自然仁慈宽厚，不想让她的孩子，人或兽，越出她的怀抱。”他很高兴收到了林德曼寄来的某些数字计算，据林德曼的计算，假若汽车以每小时３５英里的速度行驶，他的身体则要承受大约６０００每平方英尺磅的冲击力。
这力量等于把人撞出３０英尺开外，甩到人行道上……还等于１０磅的铅弹从６００英尺高处落下来，或者在近距离射出两颗大号铅弹而产生的力量。我不理解，为什么我没有像蛋壳一样被撞得粉碎，或者没有像鹅莓一样被碾得扁平……无疑我是十分壮实，或者是极其幸运，要不两者兼而有之。
他在医院只住了８天，在圣诞节前就回到下榻的饭店，克莱门蒂娜和黛安娜、还有贴身保镖Ｗ．Ｈ．汤普逊警官，都赶到这里等候着他。看来丘吉尔的身体显然不佳，有位探望者注意到，“前额上一条深深的青褐色伤口，使他纯粹像一名重伤兵，他那有力的双肩垂落下来，显出疲惫不堪的样子，尽管他的装束斯文典雅，也不能掩饰这种有气无力的病态。”１２月３０日，他会见了一些记者，其中有一位记者说，他“脸色苍白，神经紧张，样子很衰弱”。他承认，他不能跟上当前事态的发展，他说，他的生活就像马克·吐温日记中所说，“起床、盥洗、上床。”
１月初，在妻子和女儿的陪伴下，他乘白星轮船公司的班轮“庄严号”动身去巴哈马群岛的拿骚，在这里休养一段时期，逐渐恢复健康。在一个叫波里·利奇的饭店住了几天之后，又搬进总督官邸，新总督比德·克利福德爵士刚刚到任。有时候，丘吉尔不得不仰卧在床，２４小时中要躺１８个小时，还要忍受他所说的双臂神经炎带来的痛苦。但他每天坚持游泳２００码，没过多久，身体迅速康复。他出席了巴哈马立法机构两院举行的一次宴会，高兴地听到了忠于英王的庄严保证，而这些保证是由非洲血统的政治家们作出的。他后来写道，“种族肤色问题，看来已完全解决了。”
１月末，丘吉尔回到纽约，继续他的演讲旅行。他感到担心的是，如何坚持乘车旅行，因为这时已没有专列可乘，但他发现火车“极为舒适”。演讲集会本身的气氛对他也是适宜的，他断定，美国听众“并不是没有兴趣、注意力和好脾气，因而，他们能够倾听长篇的、经过深思熟虑的演讲”。
丘吉尔在离开美国之前，到华盛顿作短暂停留，住在英国大使馆，这无疑使大使罗纳德·林赛爵士的正常工作受到了干扰，丘吉尔坚持在早晨的大部分时间里呆在床上，因此大使不得不到卧室里来见他，讨论当天的安排。
这两个人形成了最奇特的对照，这位很高贵的外交官极其不安地站在装有４根柱子的老式床的床脚边；而英国政界的这位彼得·潘则坐在床上，嘴上叼着雪茄，一束红头发散乱在头上，浏览着晨报。
３月，他回到英国时，发现他的英国和美国的友人们集资为他买了一辆价值２０００英镑的豪华小轿车。这辆车就停在维多利亚车站的月台旁，恭候着他的到来。阿奇博尔德·辛克莱是这项资金的筹措人。
在丘吉尔未担任公职的这个时期的开头几年，他不得不从事一套新的日常工作。正如我们已经看到的那样，一段时期他在伦敦没有住所，到下院去也相对减少了。除非是休假日，他通常都住在恰特韦尔，靠为报刊杂志写文章和为出版商写书来谋生。他发表的作品数量极为可观。比如，１９３０年这一年，他为报刊杂志写了４０篇文章，其中一半以上是为《每日电讯报》撰写的。６月，他在英津大学的罗曼尼斯讲座中，发表了一篇题为《论代议制政府和经济问题》的演讲，这篇演讲出了单行本。９月和１０月，《新闻纪事》杂志连载了他的回忆性作品，书名为《我的早年生活》，当这本作品于１０月印行问世后，受到了热烈欢迎。这本书美国版本取名为《邀游四方》。毫无疑问，这本书表明，他的多样的文学技巧处于最佳状态。正如《泰晤士报》评论道：
几乎没有人能够用一只如此有把握的手，去拨弄所有的琴弦：幽默、亢奋、不动声色的嘲讽、对已消失的习俗和荣耀令人感伤的遗憾、喜爱娱乐、追寻友谊。
在他生活的后期，他曾向维奥莱特·博汉姆·卡特夫人津津乐道地说，这是“我以往写的一部最好的书”。毫无疑问，许多人都将会接受这一评语。与往常一样，这本书的标点和笔调，均由埃迪·马什仔细校阅。前已所述，斯坦利·鲍德温也读过此书的校样，还写了一封表示赞赏的信。
１９３１年，丘吉尔写文章的数量实际上还在增加。此外还出版书籍，首先，出版了一部《世界危机》的节略修订本，其中添了一章“马恩河战役”，在原有的卷帙中，又增加了一卷，名为《东方战线》在美国版本中名为《无名战事》。这卷书，《泰晤士报》评论说，“很有趣，文学性很强，足以达到《世界危机》一书其它各卷的水平。”但此卷对东欧战事的描写，由于大部分转引第二手资料，因而缺乏像前几卷那样具有的权威性。这时，他对印度事务给予高度的重视，明显表现在出版了一本小型演讲集，题名就叫《印度》。布面装订本每册售价２先令，纸面装订本每册售价１先令。出版这本集子的目的纯粹出于宣传上的需要。
罗瑟梅尔勋爵的儿子和继承人埃斯蒙德·哈姆斯沃思这时基本上控制了《每日邮报》。他同意丘吉尔在印度问题上的观点，这就是为什么丘吉尔在３０年代初期的大量作品均由哈姆斯沃思出版公司出版的原因。到１９３２年，虽然因车祸和疾病，丘吉尔的作品数量不如以前那样多，但绝大多数文章仍由这家邮报发表。开始有两篇文章描写了他在纽约车祸期间的感受，这肯定是在去巴哈马之前写成的。显然这两篇文章首先卖给了纽约一家报业辛迪加，赚得２５００美元。这一年还出版了在这类作品中堪称最好的一部书，题名为《随想与奇遇》，这本书于１９３２年１１月出版英国版的名字叫《在这些风暴中》，此书在某种程度上回忆了一些重大事件，例如“西德尼街之战”、“与克里孟梭在一起的日子”，还有他的罗曼尼斯式讲演和一些对未来的思索，而这些思考显然受到林德曼思想的影响。此外，他就自己主要的消遣方式写了一篇极好的文章，题为《作为消遣的绘画》，这篇文章后来出版了一本单行本。在上面说的这本书最后付印时，丘吉尔又病了，书的序言是由埃迪·马什巧妙地模仿他的笔调写的：“还曾有过如此富有魅力和重要而值得纪念的事件吗？”马什也曾“代写过”１２篇粗制滥造的连载文章，这是丘吉尔为《世界新闻》而承担的《世界伟大故事复述》，从《汤姆叔叔的小屋》讲起，一直讲到《唐·吉诃德》结束。这些文章在１９３３年最初３个月内每周刊载一