少年时代的李敖，十分崇拜“奇人”。
在他心目中，凡是秉奇气、有奇能、具奇才、怀奇情者，包括那些了不起的伟人，李敖都表现出极大的兴趣，并且潜移默化地受到这些人的影响。
李敖的二姐李小学毕业了。她买了一本纪念册请同学们题词留念，许多同学都画了图或
写了字，李敖见了，也凑上去，在二姐的纪念册上画了一条船，船上单枪匹马站着一个人，手里撑着篙，船下还可以看到水波。旁边写了几个字，内容是：
二姊：
伟大惊人
愚弟 小敖 六月二日
李敖在几十年后提到此事时说：“后来二姊把这本纪念册寄给我，我看了这歪七扭八的四个大字，完全不记得了。‘伟大惊人’，想是与二姊共勉的话，也许二姊从不敢以‘伟大惊人’自居，那就全是愚弟自道了。”①
“伟大惊人”，不同凡响，正是幼时的李敖对“奇人”的最高理解。
在李敖儿时的记忆中，他最佩服的人物首先是他爷爷李凤亭。
李凤亭个子不高，但短小精悍，满脸透着聪明，双目炯炯有神。在李敖二姊的记忆中，他已经衰老得只能“拄着拐杖，斜着肩膀走路”了。所以，李敖对爷爷的印象大多都是从大人的传说中得到的。他在自传中称李凤亭是有名的“厉害角色”：
他做流氓时代，一天在农田里设赌局，做庄家。聚赌的人里，有一个流氓某甲，手气不佳，每局都输，现金先输光，接着马输光，接着行囊输光，接着外套输光。最后他输火了，拔出刀来，在大腿上割下一块肉——开始“肉赌”。肉赌是一种无赖的赌法，赌徒赌火了，一割肉的时候，庄家若不巧输给他，不能赔钱，只能赔肉。据资料记载，明朝大宦官魏忠贤，年少无赖，做赌徒输了，就表演肉赌，他割的不是大腿，而是他的生殖器！（庄家若输，当然也不能例外）一般说来，赌徒一表演肉赌，庄家必须大量赔钱，破财消灾，免得万一一输，就要以肉赔肉。某甲这次表演肉赌，大腿上肉血淋淋，往台面上一摆，大家都相顾失色。而做庄家的李凤亭，却面不改色地说：“好小子！你来这一套！割起腿上的肉来了！你有种！可是你给我搞清楚，这一套别人吃你的，我李凤亭不吃！你肉赌，按规矩，不是我输了才赔你肉吗？不是我输了再割都不迟吗？不是我赢了就不割了吗？可是为了不怕你，为了比你小子还有种，我先割给你看！割下来，我赢了，就算白割了！”说着，就拔刀朝自己大腿上割下肉来。①
这种在常人看来只是一种亡命之徒放刁撒赖的行为，在李敖眼中，却成为具有传奇色彩的壮举。李敖对爷爷万分佩服，他常常想起《吕氏春秋》中“齐之好勇者”互相割肉下酒的故事。他认为，爷爷就是那个勇者。
三十多年后，李敖告《自立晚报》诽谤罪，提出索赔。对方律师说不应索赔，李敖说：“以我的性格，我的确不喜欢要人赔钱，而喜欢“威尼斯商人”（the merchant of venice）式的干脆割仇人一磅肉，但是，法律能允许人割肉吗？所以，要人赔钱是大家公认的文明方法。”在李敖心中，这种“割肉式”的斗狠才是勇者，这种心理有多少是来源于他少年时代对爷爷的崇拜，值得研究。
还有一个故事是说，爷爷七十多岁时和老大两口住在郊区。一天晚上，被一伙土匪包围，在墙外高叫开门。大爷、大娘已吓得面无人色，但是爷爷却镇定异常。他下令大爷、大娘在室内大声吹警笛，自己却拿起一根张飞用的武器——丈八蛇矛，从前门跑到后门、从后门跑到前门，向土匪呼啸叫战。土匪们没有想到：居然会有这样一个倔强不怕死的老头儿，手拿丈八蛇矛，保卫家园，毫无让步之意。俗话说：横的怕愣的，愣的怕不要命的。大概他们被这种从来想像不到的英勇行动震慑住了，最后只好撤退。
这种临危不惧、处乱不惊、不畏强暴的大勇，亦对李敖的思想产生极深的影响。成年后他八面树敌、以一人敌一党，受到政治迫害后，在法庭上、在监狱中、在刑求时，都以释迦牟尼和耶稣自许，表现得泰然自若、视死如归，这种大勇，实有前因。他在回忆录中曾夫子自道：“我生平在勇敢、强悍、精明、厉害、豪迈上，常‘有乃祖风’，也是由佩服爷爷而来。”①在笑傲江湖的生涯中，他经常提及的“虽千万人，吾往矣”、“宁鸣而生，不默而死”等信念，可以说正是对这种大勇精神的奇特的继承。
若从遗传学的角度讲，李风亭的勇敢、强悍、精明、厉害、豪迈，在几十年后李敖的身上都一一得到了体现。不过，李敖的悍、勇、侠、义、刁、野、顽、烈，加上他的学识和智慧，与爷爷相比，都高杆得让先祖只能望其项背了。
给少年李敖以深刻影响的第二个人物当是他的父亲李鼎彝。
从遗传学角度讲，李鼎彝和张桂贞皆属于Ｏ型血，在性格上，李敖禀承了该血型的“急躁热情”，但这还不是最主要的方面。如果说李敖在他爷爷身上直接遗传了强悍决绝的大丈夫气魄，那么父亲了不起的文化阅历，则是李敖契入新文化的机缘。李鼎彝以优异的成绩考入北京大学，并亲历“五四”北大的黄金时期，受到新文化运动的直接影响。他经常对李敖讲起北大教授如鲁迅、蔡元培、胡适、陈独秀等人的风采。那发生在中国最高学府里面的故事给李敖留下极深的印象。
他讲到蔡元培解决学生打架的故事。一天，一个湖南籍的学生打了故意挤兑他的湖北籍学生，两人找老师没找到，找到了校长蔡元培。老校长既不和稀泥，也不动用训导规章，更不乡愿。他对湖北人说：“如果你不该打，他打你，他是妄人，你不必和妄人计较；如果你该打，他打你，你自己评判吧！”两个人都没说话，鞠躬退出；看热闹的也都没说话，鞠躬退出。李敖觉得，蔡元培片言解纷，真是高杆极了，这才是第一流的教育家水准。
他讲起鲁迅上课的情形，鲁迅上课，把讲义一丢，态度倨傲已极。
他讲起魏建功的故事。盲诗人爱罗先诃到中国来，大家捧他，魏建功独持异议，说：“我们不能盲从。”这件事引起鲁迅等人的抨击，魏建功却大大出了名。
他又讲到爱因斯坦。爱因斯坦到日本讲学，蔡元培想请他顺便到中国来，传说爱因斯坦开价多少多少钱才肯，蔡元培筹不出这些钱，只好作罢。事后，蔡元培大骂犹太人爱钱云云。对这一项，李敖一直感到可疑，他认为爱因斯坦并非爱钱的人。
父亲讲到的这些秉奇气、具奇才、有奇行的大师级人物，在李敖幼小的心灵中不知产生过几多神往。他羡慕父亲的阅历，在父亲的言传身教中，他感受到了那种民主、自由与科学的思想，以及那种“敢为天下先”的自由创造与理性反抗精神。耳濡目染，少年的李敖就直接“身在最高层”。父亲以及他口中人物的经历和形象亦成为他模仿的榜样。２０年后，他在台湾大学对老北大系的学者如胡适、姚从吾等的亲和感，当溯源于此时。家庭环境潜移默化地影响到了他的现代意识和人格的形成。这种家学渊源的底气也是非当时的同龄人可比的。
李鼎彝对少年李敖的影响主要是在文化层面，他的政治背景李敖却一无所知。直到十多年后，他得到那封吴焕章致中央调查统计局的密件，才对父亲有了全新的了解。此时，李敖对父亲的态度更是崇敬有加了。
李敖在太原小住期间，不仅见识大长，而且还结识了一个对他而言堪称重要的人物。那就是他家的佣人温茂林。
温茂林４０岁左右，长得中等身材，两眼有神，有腮无肉，穿着裤角缠绸带的黑棉裤，留平头，典型的中国北方农民形象。他憨厚、淳朴、耿直，文化程度不高但有正义感，敢于仗义执言，略带江湖侠气，属于李敖后来所说的一眼看上去就有奇气的人物。
温茂林的职责是负责照顾少年李敖的饮食起居，整天和李敖形影不离。由于他的尽心尽职，受到李家的器重，后来跟李敖从太原到了北京，继续照顾李敖。李敖十分钦佩他的个性，他说自己日后的一些耿直脾气，其实是深受这个男佣人的影响。
温茂林能画“一笔鸟”。就是一笔下来，不间断地连成一线，画出鸟来。李敖认为奇特无比，大为佩服，跟着全套学到，他把它们画在墙上，左右对称。左边写上“温鸟”，右边写上“李鸟”。
记得有一天，父亲把几只中国旧式茶碗放在桌子上就出门了。李敖看见茶碗四周画中的男人女人都没穿衣服，非常好奇。这时温茂林走过来，声色俱厉地向李敖说：“这种东西，不准看！”弄得李敖莫名其妙。十多年后他想起这件事，才恍然省悟到自己看到的是瓷器上的春宫画。这种“非礼勿视”的思想亦深深地感染了他。
给幼时李敖以较深影响的家庭成员还有外祖父（李敖叫姥爷）张人权。他像崇拜爷爷一样崇拜外祖父那大丈夫的气概。李敖出生时，外祖父已经去世，关于他的为人行事亦是从人们口中得知，倒是他的遗像令李敖经久难忘，几十年后，他在“自传”中写道：
他长得身材高大，相貌堂堂，威严无比。他有一张大照片，一直挂在家里，照片中的眼睛不论你从哪个角度望去，好像都一直盯着你，教人为之生畏，为之想到乔治？欧威尔《１９８４》中的“老大哥”。①
“老大哥”是英国现代作家乔治？奥威尔笔下的一个独裁者，他的粗犷、英俊而威严的巨幅画像无处不在，象征着一种至高无上的精神统治。“老大哥”画像下面的文字说明是：“老大哥在看着你”。这里，李敖显然是取其表层意。
李敖在大学日记里曾经写道：“我喜欢一种溢于眉表的精明英雄之气，两眼有一种锐利逼人的闪光，嘴唇紧闭，牙床咬紧，神情沉毅，态度坚决，一望就有一股慑人的奇气，轩昂不凡。”①并且有意去模仿。其实，李敖在这里所描绘的正是他少年时代对外祖父的印象。
外祖父是哈尔滨警察局下一个分局的局长，为人耿直，不喜欢拍马屁。他的上司在台上，他不理；上司垮了台，他却跑去“烧冷灶”。
李敖在外祖父身上学到了为人的爽朗和为人的决绝，做一个堂堂正正自尊自强的人，而不是做一个勉求别人或乞求别人怜悯和施舍的人。这种做人的标准可以说影响了李敖的一生。
在北京度过的少年时代里，对李敖产生较大影响的还有一个人，是他称为“二太老爷”的沈铭三。他是前安东（今丹东市）省主席高惜冰的亲戚，也是李敖外祖父的亲戚，大家称他沈二爷。他也是一个有“奇气”的人。
沈铭三在北京有许多家产，他靠家产吃饭，也没有什么职业。事业无成，�
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