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沈铭三在北京有许多家产，他靠家产吃饭，也没有什么职业。事业无成，却禀奇情。他年少时荒唐过，爱上一名妓女，救她出来，就结了婚，但没有小孩。夫妇俩感情极好，沈二爷从此不二色。他在北京内务部街和史家胡同中间，有一大片房屋，其中内务部街甲４４号这座房子，就租给了李家，前后１０年，直到１９４６年李鼎彝购置了房产才搬走。
李敖从这个“二太老爷”身上学到的东西主要有两点：一是做人，二是读书。
在李敖眼中，沈二爷是典型的中国正派绅士，爱护朋友，对朋友忠心可靠，给李敖留下极为难忘的印象。李敖在“自传”中写道：
他跟爸爸的交情极深，他生于１８８７年，比爸爸年纪大，他对国民党以前的政治社会，有着微妙的眷恋。他不相信国民党，认为国民党自私，没原则，不可靠。当国民党签了《中苏友好条约》，让外蒙独立的消息传来时，他气愤地对爸爸说：“玑衡，你看，国民党在卖国！”后来局势逆转，国民党收缴黄金以发行金圆券的时候，他基于对国民党的不相信，坚决不肯拿出黄金来兑换，他说宁肯被查出来，黄金没收，人枪毙，他也不让国民党来骗。①
后来他凭着自己留下的黄金，逃难到了台湾。在李敖父亲去世后，他在大热天里，四处奔走筹募“李鼎彝先生子女教育基金”，使李敖姊弟几人能完成学业。
这种对朋友的“义助”，李敖后来把它化作了自己“古典”品德的一部分。他义助严侨、殷海光、柏杨，义助慰安妇，义助台湾民主运动等等，无不流露出当年这位“正派绅士”影响的痕迹。
沈二爷的文化程度不高，他却以一种独特的方式启发了李敖，使他从小就读到了一本“奇书”，那是沈二爷最爱看的一部书——明朝进士吕坤的《呻吟语》。李敖说：
沈二爷的立身行事，使我注意到《呻吟语》，使我对许多传统人格的形成过程，发生了兴趣。《呻吟语》是中国正人君子的教科书，在沈二爷身上，我看到了正人君子的一个典型。沈二爷使我对朋友之道，变得甚为古典，我变得喜欢交够朋友的朋友，这些朋友，都是旧式的。
我对工业社会里的朋友之道一概不欣赏，我觉得这种友情现实，速成，而易消，因此我的朋友不多，我很挑剔。但成为我的朋友的，我就忠心耿耿，他们对我，也是一样。①
李敖读小学二年级时，级任是位姓崔的男老师，他是一个非常刻板的人，沉默寡言，永远是一袭旧“阴丹士林”蓝布长袍。他每次进教室后先不说话，而是拿出鸡毛掸子，清扫讲台桌椅。他动作很慢，很有规律，包括每一条桌面下的边，都不放过。整个清理过程他一言不发，全班同学也一言不发，看着他天天大扫除。
崔老师给李敖留下了深刻的印象，特别是崔老师的那件蓝布大褂儿，那种长袍的古风和谨严，给了李敖一种奇异的审美。也许，胡适身着长袍的形象更增强了他的这种意念，到大学时，他身着长袍潇洒地出现在校园里、课堂上，成为台大一怪，也就是自然而然的事了。
李敖在少年时代还有过一次奇遇，就是他见到了仰慕已久的民族英雄马占山将军。他回忆说：
我的老姨父李子卓的妹妹，是王家桢（树人）的太太，王家桢是吉林双城县人，是张学良走红时候的外交部次长，抗战胜利后做东北生产管理局局长。我家那时租他们家的后院，我有时到前院来玩。有一天，马占山将军来看王家桢，我见他走进来，心里无限崇敬，那时我是初一学生。马占山将军很会骑马，在马上能双手用枪，神乎其技。有一次在零下３０度的雪地中，枪管炸开，炸掉了他的手指，所以他的一只手总是戴着手套。②
李敖见马占山时已经１３岁。因马占山祖籍吉林怀德，又发迹于白山黑水之间，这种同乡关系更使李敖产生一种亲和感。两人虽然没有什么交往，但就是这一面，对李敖的影响也是极其剧烈的，以致他在后来的自传中对这位崇敬的英雄的抗日功绩大书特书了一笔。
在李敖的童年，他听说过亦遇到过许多形形色色的“奇人”，他们虽然身份地位不同，但那种非凡的才情言行却给他留下了极深的印象。他同情替国民党背黑锅的张学良将军，崇仰率先向日本侵略者开枪的“第一号民族英雄”马占山，向往蔡元培等大师级人物的风采，并在与现实中的“奇人”接触中，由好奇而对他们情不自禁地产生一种仰慕之情。由仰慕到模仿，到探究，这些人的行为最终对他的成长潜移默化地产生了影响，民主思想、爱国热情、行侠仗义、好勇斗狠、建功立业等等都成为他的品德和人格的一部分。这一串串有棱有角、闪闪发光的人物，在他的小脑袋里占据了一个又一个极其重要的位置，激励着他去读书，去交友，去爱，去恨，去实现他那小小年纪便萌发出的“伟大”的理想。
如今，当他孤独地坐在难民船的甲板上，回望那渐渐淡出的大陆时，他的脑海里出现的依然是这一串串有棱有角、闪闪发光的人物。
二、行为“古典”
少年时代的李敖，在性格上属于那种比较“古典”的类型。
也许是对心目中“奇人”的崇拜和模仿，也许是中国古典书籍中儒家文化的熏染，李敖少年时代对传统的行为方式和伦理观念有着极强的亲和力，比如男女授受不亲、侠义、刚直等等。这些东西，经过他的大脑的再加工，有时往往以一种奇特的方式表现出来，以致人们觉得这孩子有一种古怪性格。用李敖自己的话说叫“道学得很”。
他四五岁时，家里一部分房子分租给一家房客，房客中有一个小女儿，大家都叫她小妹。李敖当时最大的禁忌，就是别人说他和小妹有什么什么关系，李敖听了就会立刻大发脾气，并且破口大骂。姐姐们知道他的这一弱点，吵架时就故意说李敖是“小妹丈夫”来气他。他呢，就用“大连太太”来报复（大连是李敖的远亲的儿子，一个又顽皮又厚皮的小男孩）。有时候，他和姐姐们如有什么谈判或协议，为遵守诺言起见，双方都以“大连太太”、“小妹丈夫”做赌咒，姐姐失信，就是“大连太太”，李敖失信，就是“小妹丈夫”。
他的这种怪癖的“严男女之防”，后来发展到连温茂林都吃他不消。当温茂林同女佣人们一起吃饭时，李敖竟在旁边监视，不准男人同女人讲话！有一次温茂林看李敖不在，讲了几句，不料李敖却从桌子底下跳出来，对温茂林大声申斥一番。
北京城的夏天热得一丝风也没有，李敖的几个姊姊们早早就把五颜六色的短裙穿起来了，而李敖却穿着长裤，还像大兵似的绑上裹腿。别人让他穿短裤，他说露着大腿“有伤风化”。小学毕业报考初中，李敖不肯报考私立的育英中学而只考国立中学，也是他恪守正统所作出的决定。与姊姊们一起去买新鞋，他会挑选式样八股价钱便宜的鞋，爸爸看了固然高兴，但四妹骂他是“伪君子”。
李敖的“古典”还表现在他对侠义行为的模仿上。
李敖从小就热衷于“侠义”，好结交优秀的朋友。１９４６年，他上小学四年级时，和班里另一个领头人物詹永杰发动同学联合对抗班里的一个叫齐凤鸣的大块头，说齐凤鸣好欺负同学，动辄动拳头，“我们‘抗齐八学期’，如今要随抗战八年一起胜利才对。”李敖小时候看上去文文静静，没有人会想到他会有如此凶悍的表现。事后，连他当时的级任鲁小姐都惊讶地责备他：“没想到你那么凶！”
后来，李敖与詹永杰及另外一个小朋友在自己家中，模仿“桃园三结义”，焚香膜拜，拜起把子来。父亲李鼎彝很喜爱詹永杰，说他长得真好，他看见三个孩子拜起把兄弟来，不仅不反对，还叮嘱他们不要“拔香头子”，意即不要互相背叛、决裂。
过年的时候，李敖和詹永杰总是穿着缎子长袍黑马褂去拜年，拜年的样子四平八稳的，就像又回到巴金写的“家春秋”的年代似的，与他读教会中学、习惯洋打扮的姐姐们，在穿戴方面显得格格不入。
读上海缉规中学时，李敖的这种崇尚侠义的行为又有了另一番表现。
一天，李敖正在教室里刻图章，平时好欺负人、自以为是的“马面班长”走过来说了一番侮辱李敖的话。李敖毫不畏缩，正言相告：“你给我住口，再说我就不客气了。”可是那“马面班长”还不识相，李敖真的动了手，他举起刻印刀，顺手来了个“小李飞刀”，就在“马面班长”转身逃跑的当儿，飞刀扎入他的脚心，这个恣意挑衅的家伙立时软蛋了，疼得嚎啕大哭起来。
李敖闯了祸，不仅负担了对方的全部医药费，还被校方以行为粗暴、以刀伤人为由，记大过一次。
但从此，没有人再敢来欺负他了。
李敖在六年级下学期（１９４８年），遇到了他前所未有的情感问题，用他的话讲是一次“神秘”的“初恋”。究其实，当是一次埋藏于心底的暗恋。他回忆说：
这女孩子叫张敏英，北京人，长得清秀脱俗，长形的脸，眼睛不大，但是晶莹而有灵气。她身材高瘦、性情温和，是最最可爱的小女生。功课也好，尤其写了一手好字。我最初感到她的存在，是在四年级的时候，她在我隔壁班上。五年级后，她和我同分到五丙，老师排座位，一度还并排在一起，令我感到种莫可名状的快乐。六年级后，她和我较熟起来，下课回家，偶尔走在一起。童子军在校门口站岗时候，她也和我一组过，她穿着女童军的制服，姿态优美，令我心动。我只看她哭过一次，是一次考试没考好，我一路安慰她，看她泪眼、看她楚楚可怜，非常喜欢她。我做图书馆长的时候，她做我副手，有一次犯了小错，我开玩笑，拉住她的手，轻打她手心，她装得很疼的样子，给我的快感，令我毕生难忘。对张敏英，我从来没有表示出我对她的情爱，我把一切都遮盖住了，我不知道她是否知道她是我魂牵梦萦的心底的情人，我一直把她视同我的初恋情人，虽然这次初恋，实在没有什么实绩可寻，但它一直在我心底，充满了美丽的回忆。我一生忧患，所存美丽的回忆无多，但是对张敏英的每一件，都是令我最感温馨、最感神往的。人生一世，能有这样清纯的、单一的回忆而不掺杂任何俗情与尘网，洵属罕见，而它却是罕见中的极品。我一生中的许多经历，都不想重过。但是如果时光倒流、少年可再，我梦魂所依，除此而外，却无复他求。——只为了她是我第一个小女生、只为了她是我永恒的小情人、只为了那一段少年奇情、只为了那一场春梦无痕的初恋，我愿在时光倒流中停止，在停止中死去，我并不希冀她做我