走向社会，张扬个性。正在成长的章亚若受他们的影响甚大，无论是思想到生活，与一般女孩不同。她与唐英刚结婚后，仍经常外出与其他男人跳舞、聚会、看电影、唱新戏。唐英刚对章亚若的行为难以接受，经常指责、干预她的外出。这样，夫妻之间的裂痕愈来愈深。
1936年的一天，唐英刚与章亚若发生争吵后，在极度痛苦中自杀。
唐英刚一死，年轻的章亚若在唐家待不住了，丢下两个儿子回到了娘家。
20世纪30年代末，日军打到江西，章亚若的父母估计南昌不保，带着全家又回到了老家万安县。住了一段，因各方面不方便，加之县城人口不多，经济不景气，不好找工作，章亚若老吵着要到大一些的城市去，其父母只得迁就儿女们，决定迁到江西南部重镇——赣州市。
那时，章家人口较多，每天开支甚大。为了生活，章亚若的母亲便动员儿女们各显神通，自谋职业。章亚若此时只有23岁，加上有文化，人又长得漂亮，便主动向赣南的头面人物蒋经国写了一封求职信。
过了两天，蒋经国收到了章亚若的信。他看过之后，感觉此女年纪虽轻，却文笔流畅，语句动人，便将信交给赣南行政专员公署秘书徐君虎处理，并嘱徐约她见见面，看人怎么样，然后再考虑能否安排一点事给她做。
徐君虎根据蒋经国的指示，立即面约章亚若。
章亚若接到通知，甚为兴奋，感觉工作的机会来了。她刻意将自己打扮了一番。她的面貌本来就不错，加上一头乌发，紫色旗袍配白围巾，脚踏高跟鞋，更显美丽动人。
徐君虎与她见了一面，并要她写了几行字，感觉此女面貌出众，口才也甚好，只是穿戴过于新潮，恐不适合做党政军机关的工作。徐君虎将与章亚若见面的情况如实报告了蒋经国，并谈了自己的看法。
岂料，蒋经国是个好色之徒；此时的想法与徐君虎不一样。他听说此女长得漂亮，字写得工整清秀，口才也甚好，断定是个才女，想将其录用，并作进一步的观察。他还想，先将此女弄到行政专员公署干一般的工作，然后再弄到身边。
他对徐君虎说：“将这个女子先安排到公署图书馆做整理书报的事情吧。”
蒋经国是太子，又系赣南王，徐君虎只好根据他的旨意，通知章亚若进专员公署图书馆。这是章亚若找到的第一份工作，尽管薪水不高，她却倍加珍惜。因此，在图书馆工作期间，她表现十分卖力，并很快熟悉了馆里的业务。
《政治杀手陈立夫》 毒死蒋经国情人章亚若毒死蒋经国情人章亚若（3）
那时，日机经常飞到赣州上空轰炸，给城内百姓的生命财产造成很大的损失。为了抢救受伤群众，救济无家可归者，日机每次轰炸过后，赣州各机关、团体都要出人出力救助受伤的百姓。每次救援，章亚若均奋不顾身，不遗余力。
章亚若的表现，受到城内官员、百姓的称赞，也受到蒋经国的表扬。善抓机会的章亚若，也乘机与蒋经国相识了。
由于章亚若表现抢眼，她到图书馆工作一段时间后，就被蒋经国调到赣南专员公署“抗日运动委员会”任文书。干了一段，表现不错，蒋经国又将她调到自己主持的“三青团江西支部训练班”学习。
显然，这是蒋经国的有意安排。
章在干训班学习期间，与蒋经国朝夕相处，时间一长，两人渐渐有了感情。章亚若的一对又大又亮的眼睛很会勾人，每次看到蒋经国时，就紧紧盯着他，蒋也从章的眼神中看出她爱上他了。
“三青团干训班”一结束，蒋经国决定将她调到赣南专员公署，担任他的专职秘书。这样，蒋经国、章亚若就走得更近了。远在重庆的蒋方良，因与赣南隔着千山万水，对此毫不知情。
蒋经国与章亚若的婚外情，很快被其手下察觉。他是赣南王，又系蒋介石的儿子，大家心里有看法，公开场合不敢说，私下却议论纷纷。
没过多久，此消息传到了蒋介石、陈立夫的耳朵里。
对儿子的婚外情，蒋介石起先并未太重视，因为他很清楚，自己是过来人，过去也风流过，而且妻子、情人一大堆，蒋经国风华正茂，血气方刚，出现这样的事情，没有什么大不了的。
可陈立夫对这件事就有不同看法，原因有二：其一，蒋经国当年去赣南，是他提的建议。1937年，蒋经国从前苏联回国住在杭州时，他受蒋介石的委托去看了蒋经国，并与蒋作过一天的长谈。他向蒋经国灌输了反共思想，也就是人们平时说的“洗脑”。通过长谈，陈立夫觉得蒋经国思想敏锐，颇有能力，如果放弃共产主义主张，是可担大任的人才。为了将蒋经国培养成国民党的人才，由他出面与江西省政府主席熊式辉商谈，将蒋经国派到赣南担任一个时期的地方官。他的建议，得到蒋介石的赞同。因此，蒋经国在赣南的表现，他格外关注，出了问题，他觉得自己有责任和义务帮其改正。其二，蒋经国系国家元首的儿子，蒋家人的言行，即使是私事，对社会、国家均有影响。如果这件事让外面的人知道了，对蒋介石的形象会有影响，对只身从苏联到中国来老老实实做媳妇的蒋方良来说，也不公平。
此外，陈立夫在政治上虽然歪门邪道，心狠手毒，在男女关系方面却又相当规矩。他恐怕是国民党阵营中极少数不拈花惹草的高官之一，吴稚晖、于右任曾称赞过他的操守，他的妻子孙禄卿在这方面也似乎很干净。他对国民党高官中操守不好、道德败坏者十分痛恨，管不了的他没有办法，管得了的他一定要管。当年，徐恩曾、戴笠在外寻花问柳，他极痛恨，并对他俩进行过严厉的批评。所以，他听到蒋经国在赣南闹出婚外情的事来，十分不悦，因碍于蒋介石的面子，他有意见没有说出来，但在心里，他觉得蒋经国此事做得很不好。
《政治杀手陈立夫》 毒死蒋经国情人章亚若毒死蒋经国情人章亚若（4）
后来，他听说蒋经国不避嫌在赣南公开把情人带着参加公务活动，又听说章亚若已向蒋经国提出要求，要名正言顺地娶她为妻，感到事态严重了，他担心此事将来不好收场，又害怕共产党知道了利用此事攻击、丑化国民党和蒋介石，觉得这事须告诉蒋介石。
一天，他利用向蒋介石汇报工作的机会，将蒋经国与章亚若的事向老蒋作了汇报，并谈了自己的想法。蒋介石听了，也颇为不快。过去，他隐隐约约知道一些，但没有陈立夫说得这么详细。他当即告诉陈立夫，蒋经国回重庆时，他准备好好跟蒋经国谈谈，要蒋经国赶快刹车，果断地与章亚若一刀两断。他还要告诫儿子，古今中外，很多有作为的人因过不了情色关，栽在女人手上，要吸取教训。
蒋介石还特嘱陈立夫，此事一定不能让蒋方良知道。
此后，蒋经国回重庆看望父母和妻儿时，蒋介石真的与蒋经国谈了话，要他果断地与章亚若斩断情丝，以免造成不好的影响。蒋经国表面答应了父亲，心里却舍不得章亚若，返回赣州后，仍和章亚若形影不离。
到了1940年底，章亚若怀孕了。
那时，人们的封建观念极重，女人婚外情而怀小孩，是见不得人的，要千方百计地打掉。章亚若对此却不这样看，她认为自己怀的小孩不一般，不愿打掉，要设法将孩子生下来。
1941年9月，章亚若在亲友们的陪同下，到广西桂林待产。
当时，蒋经国之所以要章亚若到颇远的桂林去，主要是避嫌。因为章亚若不是他明媒正娶，在江西生下小孩不太好听，自己是政治人物，如果江西的人都知道他有私生子，对蒋介石及他本人，怎么说都是一个污点。蒋方良如知道了，也难以接受，章亚若也不好见人。另一个原因就是桂林的一家省立医院，有一位很有名的妇产科医生叫李瑞麟，章亚若到那里生产，可得到这位名医的护理。
章亚若到桂林去后，蒋经国还经常去看望。有时，他从赣南到桂林，看了章亚若再回重庆；有时，他先回重庆，然后再去桂林。每次去，他都对有孕在身的章亚若关怀备至，章亚若对他也情意绵绵。
有人说，感情的事情说不清，也没有对和错。如果单从蒋经国与章亚若的感情来说，确实如此。赵天楫先生发表在香港《凤凰周刊》上的一篇文章《长安东路》，曾谈到蒋经国与蒋方良的婚姻问题，据蒋经国在赣南的部下漆高如说，蒋方良是个好女人，但她中文太差，不懂中国传统、风俗，既不能相夫，也不会教子，在赣南参加妇女活动时，就显得有些呆笨，常常手足无措。而章亚若在这些方面，比蒋方良就强多了。
遗憾的是，蒋、章两人的交往，名不正言不顺，章亚若只能做蒋的地下夫人。
1941年5月2日，章亚若终于在桂林医院产下了一对双胞胎男婴。据章孝严1995年在台北的自述，他们兄弟系早产儿，母亲生他们时，他们只有6个多月大。因为生下来太小，其母便给他们兄弟取了“大毛”、“小毛”的小名，意思就是“大猫”、“小猫”。
蒋经国得到消息，高兴万分，马上丢下公务，赶到桂林去看望。躺在医院病床上的章亚若见蒋经国来了，立刻涌出了几行热泪。蒋经国坐在她的身边，握着她的手问身体怎么样，她说：“还好，就是想你。”
接着，蒋经国又到护理室去看了两个儿子。
蒋经国在桂林呆了两天，将章亚若及双胞胎儿子安排好后，又到赣南去了。此后，蒋经国每隔一段时间，就到桂林去看看章亚若及其双胞胎儿子。
《政治杀手陈立夫》 毒死蒋经国情人章亚若毒死蒋经国情人章亚若（5）
章亚若在桂林生下两子的消息，很快传到了重庆。
从心里讲，蒋介石对蒋经国与章亚若非婚生子，很不高兴，但听说是一对双胞胎儿子，他又觉得甚好。因为，这对双胞胎，毕竟是蒋家的骨肉。
过了一段时间，章亚若考虑两个儿子出世是件很大的事，不应老使她和孩子的身份不明不白，要名正言顺地成为蒋家的人。而要正名，首先必须使她与蒋经国的关系明朗、定位。
为了达到自己的目的，她对蒋经国谈了自己的想法。对章亚若提的这个问题，蒋经国不敢答应。蒋经国曾对章亚若说以后要与她正式结婚，但那是两情相悦时的激情语，真正到实行时，又不那么容易。因为，蒋方良也是他曾爱过的妻子，而且在前苏联、中国举行了两个婚礼，孩子也生了两个，如果正式娶章亚若，蒋方良怎么办？社会上如何看这件事？后人对此事如何评价？
因而，蒋经国对章亚若及两个私生子的问题相当棘手。一方面，他心里确实爱她，另一方面，章亚若要的名分，他又实在难以满足。
1941年秋，章亚若在桂林生孩子的消息在赣南传开，而且议论纷纷，官员、老百姓不敢当面对着蒋经国说，而在背后都说他有一中一外两个老婆。至于此消息是何人散布出去的，不得而知，蒋经国也不