睡熟后，母亲告诉他：“挣钱是很累的。男人长大了都要养家口，你是长子，责任更重，因此从小就要知道柴米珍贵，每个铜钱要算着花。”何氏夫人的这种教育方式，尽管在陈立夫的回忆中充满了温馨与甜美，可在其后的有些学者看来，并不显得那么的合适与正确。在《民国两兄弟》中，作者对何氏夫人的这种连打带骂的教育方式，给予了这样一段评论。
或许是过多的关于责任和义务的教诲以及诗礼经济并重的家教熏陶，陈果夫懂事很早，并且养成了勤勉刻苦、严谨朴素、慎言慎行的品格，做事不乖张，稳重笃实，十分的老成，这为他日后形成治事理财的能力，打下了基础。凡此种种好处，固然归功于何氏夫人的严厉管教，同时也埋下了隐患。她不容许孩子们参加体育锻炼，使得小祖焘本来就不强健的体魄变得日趋羸弱。说到原因，有点怪诞，主要归咎于何氏夫人爱清洁的习性，动不动要检查孩子的衣物，发现污迹，便训斥一通。小祖焘为了不弄脏自己的穿戴，惹母亲生气，尽量避免小伙伴的追逐打闹；到后来，别人也不跟他闹了。有一年春节，陈其业带着小祖焘去亲戚家拜年，发现儿子的动作十分迟疑，觉得奇怪，出门一问，才知道亲戚家的地面有不少鸡屎鸭粪，陈果夫怕跪脏了新衣裤，回家后挨骂。再一个原因，来自婆婆杨太夫人，她生性好静，听到孩子蹦蹦跳跳的声音，耐不住心烦，何氏夫人不希望和老太太红脸，就把儿子管得严严实实的。后来，健康问题困扰了陈果夫的一生，使他吃足了苦头，小时候对体育锻炼的疏忽，不能不说是何氏夫人的一大失误。李海生、张敏：《民国两兄弟陈果夫与陈立夫》，上海人民出版社2000年9月版，第9页。
不过，无论如何，何氏夫人的严格与古板，对于把陈立夫与兄长陈果夫塑造成为一个中规中矩、传统中国的“忠孝两全”的臣子，起到了很大的作用。也正因为如此，母亲在兄弟俩的心中留下了不可磨灭的印象，在陈果夫看来，“她的一切萦绕在我的脑际，并不因为时间久远，而稍有淡漠”。何氏夫人的死因，据说是一个很偶然的事件。当时，她正有孕在身，一个亲戚来陈家拜年，走在黑咕隆咚的夹道里遇见何夫人，误以为杨老太太，当即跪下拜年，惊吓了何夫人，于是一病不起。临终前她对家人说：“我最担心的就是我这两个女儿，我死后就没有人能照顾她们了。”对于立夫，“倒没什么可挂念的，因为他对人对事都将会应付和处理得很好，我很放心。”陈立夫：《陈立夫回忆录——成败之鉴》，正中书局1994年版，第7页。话说完后，撒手人寰。
陈立夫的母亲去世后，陈其业又续弦娶了王氏夫人，生子祖蒸、祖烈和女祖思。
第一部分：世家之后三叔陈其采—文韬武略 1
陈立夫的三叔陈其采
陈其采，字蔼士，是陈立夫的三叔。他的一生，充满了传奇的色彩。
陈其采出生于1879年9月。他从小天资聪颖，九岁时，便能熟读《四书》《五经》，16岁的时候，进入当地的乡学学习。这时候，正值中华民族生死危亡之秋。在二哥陈其美的劝说下，陈其采于1896年来到上海，考入中西学院，开始学习外语，后来又进入金陵国文馆，学习科学知识。1898年，已经风烛残年、朝不保夕的清政府向日本派出第一批学习军事的留学生，企图让这些人回来后支撑摇摇欲坠的满清大厦。陈其采有幸入选。
在日本学习的时候，有两件小事情对陈其采的思想影响很大。
第一件事情是：陈其采有一次和一个日本朋友聊天时，这个日本人提到他们国家的许多东西是从中国学习过来的，譬如法律、佛教，日本文字是借用中国的汉字，并加以改造之后才形成的，甚至日本的京城也是模仿中国唐朝的都城建造的。基本的生活方面也有很多来自于中国，像日本的茶道、书道等。但是，日本打败中国靠的是从西方国家学来的东西，而不是靠从中国学来的东西。这个日本朋友非常赞同明治天皇的变革维新，他认为是明治维新挽救了日本，使日本摆脱了亡国灭种的危险，陈其采很赞成他的观点。但这个日本朋友又搞不明白为什么中国人不思进取，不像日本明治维新那样也进行变革。他更不明白康有为在中国变法图强，却不为中国当政者所容纳，最后跑到日本来避难，难道中国人不懂得变法求强图存吗！陈其采无话可说，但是，变法图强的思想却深深地影响了他。
第二件事情是：有一次，陈其采在一家书店里买书，店主向他介绍了两本关于中国民族英雄文天祥和岳飞的书，这个店主很崇拜文天祥和岳飞这样的民族英雄。他认为如果中国现在多出几个像文天祥和岳飞这样的民族英雄，中国也不会是现在这个样子。店主的话深深打动了陈其采，他觉得很有道理，暗自下决心努力学好军事知识，做好准备，以便将来报效祖国。同时，他也买下了这两本书。
陈其采在日本读书期间，非常用功，闲暇时间，别人外出玩耍，他则呆在教室里学习。功夫不负有心人，1902年，陈其采从日本陆军士官学校毕业，成绩为当届毕业生第一名。由于绩优异，不久即任湖南武备学堂监督（相当于校长），随后出任湖南新军标统（相当于团长）。1906年，陈其采调任南京第九镇（相当于师）参谋长，因剿匪有功，升任中枢军咨府第三厅厅长，掌握全国新军的管理调度，还兼任保定军校监督亦主办秋操。此时的陈其采，年纪还不到30岁，但在军界，已经是炙手可热之人。
在陈其采留学日本与服务新军期间，正是孙中山领导的旧民主主义革命进行的如火如荼之际，虽然他没有直接参与革命，但从思想上，陈其采颇为同情当时的革命党，更何况他的二哥陈其美是革命党中的活跃分子。陈其美1906年东渡日本就是依靠着陈其采的资助，到日本之后，陈其美在信中曾对陈其采说：“兄在东费用，全仗弟处寄来。”世界上的亲兄弟知多少，但像陈其采与陈其美之间相濡以沫的这种兄弟之情，令人感叹。
清政府在得知这些之后，采取措施，逐渐排挤陈其采。
1908年春，陈其美受孙中山的委托回到上海，利用各种关系，策动革命。陈其采此时也离开军界中枢，由北京来到上海。兄弟相见，陈其采很快被陈其美的革命激情所感染，开始投入到反对满清的革命洪流之中，他利用自己在军界的威望，积极运动新军。上海道台刘燕翼得知之后，以阴谋推翻清廷之罪四处捉拿陈其采，陈其采闻讯逃往广州。
1911年10月，辛亥革命爆发。1912年元月，中华民国成立，陈其采担任南京临时总统府参谋本部次长，协助参谋总长黄兴，策划军事以谋求中国统一。孙中山将大总统让位于袁世凯后，陈其采也离开了参谋本部次长的职位，于吴兴创办经武学堂，由于袁世凯对陈其采非常忌惮，不久便将经武学堂查封。从此，陈其采离开了军界。
陈其采在上海活动期间，做过一件以后对上海革命党人影响非常大的事情，那就是和上海的帮会建立了非常融洽的关系。
20世纪初，上海滩帮会林立，而洪帮堪称上海帮会中的大哥大。一次偶然的机会，使陈其采与洪帮最高的老大范高头建立了亲密的关系。范高头原来出身于盐枭，后来接任洪帮老大的位置。他手下有四员大将，即黄金荣、刘福彪、潘钰卿和李超五，对外号称“四庭柱”。“范高头”是他的诨名，据说他脑门上长着一个很高的肉瘤子，好像头上又长了一个小脑袋，因此被众人称为“高头”。
1902年，陈其采刚从日本回国，便被清廷任命为驻沪新军统带，统帅当地新军，并负有维护地方治安的责任。在此期间，他帮了范高头一个大忙。
有一天，范高头的一个手下名叫芮德宝的，在城隍庙一带，看到一个英国人正在殴打女招待。芮德宝虽然出身流氓，但对洋人却不敢胡来，就走上前去劝解。不料，英国人蛮不讲理，对芮德宝大打出手。芮德宝愤急之下，也不顾外国人是不好招惹的，就使出流氓打手的看家本事，将这个英国人痛打了一顿。这下可惹出了大麻烦。挨打的英国人回去后，向领事馆起诉，状告芮德宝打人。当时的上海，外国人有领事裁判权的特权，英国领事馆因此要求审讯并惩办芮德宝。如果芮德宝落到英国人手里，不死也要脱层皮。作为芮德宝的老师洪帮老大范高头，保护不了自己的徒弟，显然是件很丢人现眼的事情。但是他又不敢开罪英国人，不敢说不让英国人审理芮德宝，因此他心里非常矛盾。
第一部分：世家之后三叔陈其采—文韬武略 2
就在范高头左右为难的时候，陈其采受理了芮德宝这个案子，帮范高头解了围。英国领事馆要求陈其采引渡芮德宝。陈其采据理力争，坚持说中国政府有权审理这个案件，并要求惩办那个肇事的英国人。英国领事馆的官员理屈词穷，不得不让步，遂找人调停。最后结局是英国人赔礼道歉，并支付一定的经济损失费。
陈其采对芮德宝案件的处理，显示了他的民族气节，也给范高头挽回了面子，因此，范高头非常感激和佩服陈其采，从此，他们二人建立了友好的关系。爱屋及乌，范高头也和陈其采的二哥陈其美建立了密切的关系，而且，范高头要自己的手下都要拥戴陈其美，他自己也和陈其美结拜成异姓兄弟，范高头的年龄比陈其美大差不多30岁。因此，陈其美成了洪帮的二“老大”，比大流氓头子黄金荣还要高一个辈分。由于有这层特殊的关系，同盟会时期的革命党人和蒋介石时期的国民党人都和上海的帮会势力建立了密切的关系。
上海革命党人和江浙财团关系密切在很大程度上也得益于陈其采，陈其采在创办的经武学堂被袁世凯查封后，内心非常苦闷。就在此时，陈其采在日本士官学校的同期同学，冯国璋的亲信冯耿光在中国银行任总裁，写信请他到北京担任中国银行的总文书，陈其采接受了冯耿光的邀请，到北京就职，等到冯耿光辞职后，陈又应张謇的邀请，出任南通张謇创办的大丰公司总经理。以后，又接受中国银行杭州分行行长金百顺的邀请，出任杭州分行副行长。
从此，陈其采在金融界立足了脚跟。即使是这样，他对中国的政治仍然非常关注。例如，1923年，曹锟通过贿赂当上总统，浙江军阀卢永祥表示抗议，反对北京政府，断绝和中央政府的往来。北京政府命令江苏军阀齐燮元讨伐卢永祥，江浙战争爆发了。江浙地区是比较发达的地方，双方对该地区都很眼馋，齐燮元对浙江觊觎了很久。陈其采为了避免战争蹂躏浙江，他和当地的名流一起奔走，力图化干戈为玉帛。
陈其采跻身金融界后，凭着丰富的军事经历、经济阅历、人际关系和特有的政治关系，逐渐在金融界取得显著地位。到20世纪20年代初的时候，他已经成为江浙财团中的头面人物，与虞洽卿、张静江等人的地位相等。
1924年，蒋介石担任黄埔军校校长后，邀请陈其采到