恰巧他当徐州太守时，身边有个官妓，姓马，也叫盼盼：
徐州有营妓马盼者，甚慧丽。东坡守徐日，极喜之。盼能学公书，得其仿佛。公书《黄楼赋》未毕，盼窃效公书“山川开合”四字，公见之大笑，略为润色，不复易。今碑四字，盼书也。
——宋·张邦基《墨庄漫录》
东坡守彭城，参寥（子）尝往见之，在（东）坡座赋诗，援笔立成，一坐叹服。（东）坡遣官奴马盼盼索诗，参寥（子）笑作绝句云：“多谢樽前窈窕娘，好将魂梦恼楚王，禅心已作沾泥絮，不逐春风上下狂。”（东）坡曰：“予尝见柳絮落泥中，私谓可以入诗，偶未曾收拾，乃为此老所先，可惜也。”
——元·陶宗仪《说郛》
马盼盼身为官妓，敢在太守文书上擅动笔墨，已见受宠程度非同一般，摹仿苏轼笔迹如此相似，又见决非偶尔随从。最妙的还在苏轼与参寥子的对话上。这位僧友称马盼盼为“窈窕娘”，既见其美，又隐约显露其身份超越了歌妓，“好将梦魂恼楚王”一语，意指这位盼盼经常进入苏轼梦乡。徐州原名彭城，曾是西楚霸王项羽的都城，将此时身为太守的苏轼称作“楚王”，暗寓“巫山云雨”之事。苏轼在话语中非常自然地露出他对“柳絮”的悲悯之情，“柳絮落泥”显然与身坠妓籍的马盼盼密切相关，如今“狂逐春风”妙语，却被参寥子抢先道出，苏轼焉能不喜、焉能不“惜”？更可惜的还在于，马盼盼身为官妓，苏轼对她虽“极喜之”，却不能违背朝廷之规，纳为侍妾、长期带在身边，所以他在燕子楼之梦后，才有了“新怨”之说。
数年之后，苏轼的友人兼崇拜者贺铸来到徐州为官，也曾题咏《燕子楼》。他在诗序中说：
唐徐牧张建封晚得姬人盼盼，宠嬖之，为起燕子楼於使宅北城上，以处焉。后更兵火，楼不复存。天圣中，故相濮阳李公出守彭城，复楼於故址。壬戌重九后一日，余与二三僚友置酒楼上，分韵赋诗，偶得如字。而侍酒官妓亦有名盼盼者，盖窃希唐人，因为见於卒章。
贺铸这里也将张之事，错记在张建封身上。值得注意的是，他在这里交待了依然留在徐州的马盼盼情形：说她“窃希唐人”，即暗指关盼盼之志。所谓“见于卒章”，即贺铸诗的结尾六句：
醉袖舞鸲鹆，艳声歌鹧鸪。
迟留故时月，桂影来座隅。
回首一相诧：今人如不如？
“艳声歌鹧鸪”，表明马盼盼当时在唱“鹧鸪词”。唐末韦庄《咏鹧鸪》诗说：“南禽无侣似相依，锦翅双双傍马飞。……懊恼奴家非有恨，年年长忆凤城归。”在唐宋之际，人们认为鹧鸪叫声似说“懊恼奴家”，又解为“行不得也哥哥①”。贺铸诗《序》中的“壬戌重九”，乃元丰五年（1082），此时苏轼已身为罪人，被编管在黄州，马盼盼纵对苏轼有千般思念，也是无由相寻，所以只能像鹧鸪一样，叫一声“行不得也哥哥！”诗中的“故时月”和“桂影”，显然是指三四年前苏轼在徐之事。
贺铸在徐州，还有一首《和彭城王生悼歌人盼盼》诗，读来更让人备感凄然：
东园花下记相逢，倩盼偷回一笑浓。
书簏尚缄香豆蔻，镜奁初失玉芙蓉。
歌阑燕子楼前月，魂断凤皇原上钟。
寄语虞卿谩多赋，九泉无路达鱼封。
贺铸诗题下原注云：“盼盼马氏，善书染。死葬南台，即凤凰原也。生赋诗十篇，因和其一，甲子四月望②。”甲子即元丰七年（1084），苏轼仍在贬谪之中，年初在黄州，四月正被移往汝州编管，马盼盼之死，正在时。诗题所说的“王生”，当指子由之婿、彭城人王适，贺铸在徐州多次与他唱和。可惜王适的十首《悼歌人盼盼》原作，已俱佚散，其中详情，无复再现。
贺铸在诗里只能自叙与马盼盼的交往，不能明言东坡，但“寄语虞卿谩多赋，九泉无路达鱼封”一语，还是隐约留下了东坡的印记。虞卿为战国名士，曾游说赵孝王合纵抗秦，因救魏有功而被拜相，后来流落逃亡，以著书立说闻名。虞卿之时，根本没有什么“赋”体，所谓“寄语虞卿漫多赋”，恰恰露出了刚在黄州写罢前后《赤壁赋》的东坡先生的身影。“九泉无路达鱼封”一句，哀叹她的痴情已经无由传达，只能让人再三伤悲。
这些诗作表明，马盼盼虽无燕子楼专房，她却与关盼盼一样，走上了忧郁而死同归之途。
由此我们可以得知，苏轼在徐州另外两首告别佳人的词，应是写给马盼盼的。先请看《江城子·恨别》：
天涯流落思无穷。既相逢，却匆匆。
携手佳人、和泪折残红。
为问东风余几许？春纵在，与谁同！
隋堤三月水溶溶。背归鸿，去吴中。
回望彭城、清泗与淮通。
寄我相思千点泪，流不到，楚江东。
——《江城子·恨别》
“同是天涯沦落人，相逢何必曾相识？”白居易《琵琶行》中的名句，被苏轼转借至此，“既相逢，却匆匆”，表明相处恨短。前人论及此词，便谓“语极沉着，一往情深①”；或惊叹“伤别之意，至矣、尽矣！②”还有人认为词的“结语从李后主‘恰似一江春水向东流’转出，更进一步③”，这些评价足以说明，苏轼对这位徐州佳人情深意挚，已到难舍难分的地步。
再看另外一首《减字木兰花·彭门留别》：
玉觞无味，中有佳人千点泪。
学道忘忧，一念还成不自由。
如今未见，归去东园花似霰。
一语相开，匹似当初本不来。
别酒无味，犹如啜引佳人眼泪；一念之差，身陷官场，失去了江湖散人的自由之身，无奈之际，只能用“匹似当初本不来”来开导、安慰对方，情之挚、意之切、别之痛、离之哀，无限幽怨尽在其中，可又有谁知道，苏轼这种真情挚意，是为一介官妓而发呢？
佳人篇关爱佳丽 海棠虽好亦题诗
乌台诗案是苏轼人生中的一个重要转折点，从世人景仰的风流太守陡然之间成为戴枷受遣的罪犯，牢狱幽囚、编管远荒，偎红依翠的优游生涯结束了，取而代之的是衣食不继和穷困潦倒。此时，贤妻闰之和爱妾朝云已成了他情感生活上的全部慰籍。东坡居士的恻艳之词骤然减少，只有应管辖他的太守、提刑等人之邀，为他们身边的歌儿舞女填词时，才能见到他与官私乐妓们交往的痕迹。
黄州太守徐大受是个极会享受的人，每逢重九、端午等节气，便邀东坡饮酒作词，有时还带着官妓私妾，到东坡家中饮宴。徐大受有四名侍妾，分别叫妩卿、庆姬、胜之、懿懿，还有一个没有留下名字的吹笙的私妓。这些佳人个个能歌善舞，东坡给她们一共写过五首《减字木兰花》、一首《西江月》、一首《菩萨蛮》，其中有三首是送给胜之的。这胜之也姓王，自称出身富贵人家，显然也是因先人犯了重罪、被编入妓籍后，又被徐太守购到身边的。元丰六年（1083）八月，徐大受期满离任，转赴湖南为官，不久病逝于途中。半年之后，苏轼移居汝州，乘船沿江东下，在太平州的当涂（今属安徽）又遇胜之，此时她已被转卖到新主人身边，重修娥眉，欢场陪笑。见到东坡在场，她先是以扇遮面，后便洒泪巾袖，十分凄惨。东坡见此情形，依照前韵，为她又写了一首《西江月》，用徐大受已在“瑶台阆苑”进行宽慰。由此可见，苏轼在流放途中，看到身如飘蓬的歌妓，更是满腹同情。
东坡被贬黄州及辗转回朝期间，还有两个女性必须提及：一是黄州官妓李琦，二是好友王巩的侍妾柔奴。
李琦亦被记作李宜，宋人笔记里，曾有如下两则记载：
东坡谪居齐安（黄州别称）时，以文笔游戏三昧。齐安乐籍中李宜者，色艺不下他妓。他妓因燕席中有得诗曲者，（李）宜以语讷，不能有所请，人皆咎之。（东）坡将移临汝，於饮饯（别）处，（李）宜哀鸣力请。
（东）坡半酣，笑谓之曰：“东坡居士文名久，何事无言及李宜？恰似西川杜工部，海棠虽好不吟诗。”
——陈岩肖《庚溪诗话》卷下
东坡在黄冈，每用官妓侑觞，群姬持纸乞歌诗，不违其意而予之。有李琦者，独未蒙赐。一日有请，（东）坡乘醉书：“东坡五载黄州住，何事无言赠李琦？”后句未续。
移时，乃以“却似城南杜工部，海棠虽好不吟诗”足之，奖饰乃出诸人右。其人自此声价增重，殆类子美（杜甫）诗中黄四娘。
——周煇《清波杂志》卷五
两则杂记，内容虽然相近，却各有侧重。前篇对李宜不善言辞的性情描述甚为详细，后则对东坡回应的记载，极富戏剧性。一首小诗，对东坡来说，信口便可吟得，然而对一介歌妓来说，能得到他的一番赞扬，立即身价百倍，说不定会因此而改变命运。
柔奴是著名画家王巩（字定国）的侍妾，王巩因与苏轼私交甚好、往来讥讽诗文过多，被贬到岭外宾州（今广西宾阳）监酒税，三年之后才被允许北归。东坡与他相见后，发现王巩神情不减当年，除了自身性情豁达外，身边的柔奴的慰籍起到很大作用。请看苏轼自己的记载：
王定国歌儿曰柔奴，姓宇文氏。眉目娟丽，善应对，家世住京师。定国南迁归。余问柔（奴）广南风土，应是不好？柔对曰：“此心安处，便是吾乡。”因为缀词云：
常羡人间琢玉郎，天教分付点酥娘。
自作清歌传皓齿，风起，雪飞炎海变清凉。
万里归来颜愈少，微笑，时时犹带岭梅香。
试问岭南应不好，却道，此心安处是吾乡。
——《定风波》（并序）
柔奴虽系女流之辈，却能随遇而安，以笑容面对凶险，持有这种心态，南国的炎热也被她的一曲清歌变作清凉之境，东坡不仅将友人的身体康健、容颜年少归功于她，还将其称赞为上苍赐给王巩的最佳伴侣，难怪当时有位自称“皇都风月主人”的名士，在《绿窗新话》里记载说，有了东坡这首词，柔奴便获得“点酥娘”别号，在京城里声名大噪一时。
苏轼自“元祐更化”回朝之后，官位越来越高，生活环境也由漂泊无依变为身置锦衣玉堂，他与当时的达官贵人一样，也在身边添置了三四个侍妾，侑宴歌舞，迎来送往。
吕居仁在《轩渠录》中载道：
东坡有歌舞妓数人，每留客，即云：“有数个搽粉虞侯，出来祗应。”
有人将苏轼的这种生活境遇放在他早年通判杭州时期①，显然欠妥。“虞侯”乃宋代禁军中地位仅次于十将的武官，多在枢密院承办杂务，东坡只有身在翰院时，称身边“应”杂事的人为“虞侯”才合情理。“搽粉虞侯”虽是戏语，却也透露，在他眼里，这些侍女颇有地位。
元祐四年（1089）之后，苏轼曾出任杭州、颍州、扬州、定州太守，此际他年在五十四至五十九岁之间，�