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《冬夜》的情节动作，和《台北人》大多数故事一样，发生在短短数小时内。而情节也主要靠小说人物的对白来推展。主角是一个在台湾某大学教英国浪漫时期文学的老教授余钦磊，另一重要角色，则是被誉为国际历史权威的旅美学人吴柱国教授。民国初年 ，他们两人在北京大学，同是领头发动五四运动的健将，后来，余钦磊随政府来台，一直在大学教书，吴柱国则留居美国，成为国际学术界的名人，现刚返台北做数日之停留。《冬夜》小说情节，即叙述吴柱国在一个下着冷雨的冬夜，从社交应酬与学术演讲的繁忙中抽出几小时，来到温州街余教授的住宅，探访老友，两人谈今话旧并发抒内心感触的情形。小说始终客观描写，叙述余教授之期待老友；情节主干由两人之对话构成；吴柱国离去后，高潮即下降，作者恢复客观描写，叙述余教授之所为所思，小说很快也就结束。
从这两位老教授的回忆对话，我们得知五四运动的时候，和他们两人交往甚密而抱持同样理想的北大同学，还有贾宜生、邵子奇、陆冲、陈雄等人。其中陈雄后来变成日本大汉好，早遭枪毙 ，陆冲没离开大陆，“百花齐放”时，被北大学生清算，说他的著作《中国哲学史》为孔教作怅，逼他写悔过书，他不屈而跳楼自杀。邵子奇和贾宜生，则也随政府来台，邵子奇改变初衷，当起官来，颇有社会地位，却和老朋友疏离了关系。贾宜生和余钦磊一样，同在大学教书，由于妻子病在医院，生活穷困不堪，半年前摔过一跤，摔破血管，一个月前去兼夜课时，不慎滑入阴沟里亡故。
这几个人的遭遇，都是余、吴二人谈话中说出的，小说里真正出场的角色，除了二老教授，就只一个配角——余钦磊二十岁的次子俊彦。然而 ，小说里还有两个没和读者直接见面的人，值得注意。那就是余教授的前妻雅馨，和他在台湾续娶的太太。雅馨是五四时代女师大的校花，当年和余钦磊，是“中国的罗密欧与朱丽叶”，十分罗曼蒂克地结成姻缘，生下两个小儿，不幸就去世。余教授现在的太太，总是到隔壁萧家打麻将，和余钦磊毫无心灵上的沟通。
关于吴柱国在美国的家庭生活，我们只知他妻子已逝，没有儿女，一人独居。
作者虽然没有明说，我们却可从二友对话内容推断，吴柱国这次是二十年来头一次回台。而且，余吴二人虽然心里一直保存旧时的友谊，平常他们也极少通信联络，双方许多事情都彼此不知道。如今久别重逢，谈话过程中，他们才又开始重新认识对方——被年岁和现实环境逼迫得改变了的对方。这篇小说的情节高潮，就是建立在二老友彼此的逐渐醒悟。
如此，我们不难想像，作者必大量运用对比手法，来衬现五四时代的余吴二人，和今日的他们，之间的大差距。作者同时也把过去那个时代的精神，和今日时代观念，作为明显对照，来强调今非昔比的主题。现在我们就先讨论小说人物的今昔对比。
从小说开头的客观描述部分，我们看到余教授“右腿跛瘸，穿着木屐，走一步，拐一下，十分蹒跚”。那是因为五年前他曾被一辆机器脚踏车撞伤。小说里作者一再提到余教授“那只撞伤过的右腿”、“那条僵痛的右腿”、“僵硬”、“麻痛”、“一拐一拐”、“迟缓”、“蹒跚、蹭蹬”等等。可是，从二友的往事追叙中，我们得知“五四”时候，北大青年叠罗汉爬进曹汝霖家里去，头一个爬进去的就是余钦磊，“把鞋子挤掉了，打着一双赤足，满院子乱跑，一边放火”。今日之跛足拐脚，和昔日之叠罗汉赤足乱跑相比，是何等强烈的对照！余教授听着老友追叙这些往事，脸上一红，“绽开了一个近似童稚的笑容来”。这一瞬间，他的心情仿佛又回到青春年代，“不由主的将一双脚合拢在一起，搓了两下”。这时他“没有穿拖鞋”——正如五四时代之赤足。可是包在“打了两个黑布补钉”的绒线袜里的僵麻之足，怎能再和往日敏捷灵活的赤足相比？
吴柱国初见俊彦，惊叹道：“俊彦，要是我来你家，先看到你，一定还以为你父亲返老还童了呢！钦磊，你在北大的时候，就是俊彦这个样子！”由此可知，余钦磊当年和俊彦现在一样，“眉目异常英爽”，长着“一头墨浓的头发”。现在呢？他有一张“皱纹满布的脸”，而作者更是一再的提到他那“十分光秃的头”，“十分光秃的脑袋”。
这些只是余教授外貌上的今昔对比。更令人感触的，是他精神上和生活态度上的今昔比照。
从他参加五四运动之事实，爱好浪漫时期文学的事实，以及当初和雅馨恋爱的情形，我们都可推断，余钦磊以前是一个道道地地的浪漫主义者，崇拜精神的解放，蔑视现实的桎梏。可是现在，由于年岁的逼迫和现实环境的压力，他的浪漫精神早已磨损殆尽，和二十多年前在北平一样，他还在大学里教英国浪漫文学，教拜伦的诗。可是现在他教书，显然已无热情，只是维持现实生活，余太大有一次替他晒书，“把他夹在一本牛津版的拜伦诗集中，一叠笔记弄丢了——那些笔记，是他二十多年前，在北京大学教书时候，记下来的心得”。这叠笔记的丢失，即影射他年轻时代的浪漫精神之丧失。
而使他失去那叠笔记的人，当然不是别人，是代表“现世”的余太太。作者如此暗示，理想终被现实所逼失。余教授的前后二妻，确是一个强烈的对比：雅馨象征理想、精神和爱情，即“过去”；后妻象征现实。物质和肉体，即“现在”。雅馨早殁，而“肥胖硕大”的余太太健康活在人间，取代了雅馨的身分，这也是暗示现实终于取代了理想。
客观说来，余太太除了爱打麻将的毛病，其实也是一个不坏的妻子，会想到替丈夫晒书，会提醒他贴膏药治腿，会想到“赢个百把块钱，买只鸡来炖给你吃”。然而她对丈夫的关切，只限于肉体方面，和健康问题。她完全不关怀也不了解余教授心灵上的需要或希求。如此，为了讲究卫生而晒书，却丢了载满心得的笔记；不忘替丈夫烘暖于善堂的膏药，却不耐烦听他提起吴柱国；心想打牌赢钱买鸡给丈夫吃，却一口否决接吴柱国来家里吃一餐便饭。
说到此，我联想起一点，颇有些趣味，却从来没有提过，就此顺便说一下。在白先勇的小说里，鸡肉，特别是炖出来的肥鸡肉，常被用来当做女性肉体的象征，《一把青》里，心灵枯亡而肉体发达的朱青，端出一盆“热气腾腾的一只大肥母鸡”。刘骚包立刻笑闹道：“小顾，快点多吃些，你们大姐炖鸡来补你了”；姓王的也“吃豆腐”说道：“小顾来了，到底不同，大姐的鸡汤都炖得下了蜜糖似的。”《岁除》里，赖鸣升追叙在成都当骑兵连长时，如何被他营长的姨太太肉体引诱。她打牌打出一张白板，笑吟吟道：“给你一块肥肉吃！”后来她回房，传他进去，“早炖了红枣鸡汤在房里头等住了”。《金大班的最后一夜》里，金大班和一群在洋机关做事的浮滑少年厮缠胡闹。小蔡嬉笑道：“我们小马说他还没吃着你炖的鸡呢。”金大班应声戏答：“我还没宰你这头小童子鸡，哪里来的鸡炖给他吃？”就是在《游园惊梦》那么一篇雅致作品里，我们也能找到类似的暗示。程参谋向钱夫人敬酒，一连喝下三杯，脸上顿现酒晕，“额头发出了亮光，鼻尖上也冒出几颗汗珠子来”。这脸神描写，和当年郑彦青与她肉体交欢时的脸神描写，颇为相近，所以作者虽未点明，我们却可想像，钱夫人这时，至少在潜意识里，闪过一丝对于过去那次性交的记忆。而就在同一个时候，“程参谋替钱夫人拈了一只贵妃鸡的肉翅，自己也挟了一个鸡头来过酒”。
如此，余教授的太太，要打牌赢钱“买只鸡来炖给你吃”，就不单表示她关心丈夫肉身的健康，亦暗示她心里明白余教授需要她肉体所能给予他的性欲满足。尽管余教授满心怀念雅馨，那“随风飘去”的“凌波仙子”，他的肉体却必须活下去，在现实中活下去。他不得不吃，不得不睡，而在吃饭睡觉与照顾肉体生命的忙碌中，灵性的光辉逐渐黯淡，往日的理想逐渐消亡。不错——“现在”总战胜“过去”，“现实”总战胜，“理想”，正如余教授每次想阻止太太打牌，“他太大总是赢的”。人，若要长保灵性，惟一的方法，恐怕就是摆脱肉体，像雅馨那样早日“随风飘去”。雅馨就是因为早死，才能在余教授心目中成为“灵”的永恒象征，她仿佛毫无肉性，所以，当然，二十年前在北平替吴柱国饯行，她做的是“挂炉鸭”，而不是炖鸡之类。
余教授的理想被现实击败的一大证据，便是他停止翻译《拜伦诗集》。从二友谈话中，我们得知余钦磊早年立志译完拜伦诗集，吴柱国原以为他早已译毕，问起在台湾是否畅销，才知并未译完，“这七八年，我没译过一个字”。余教授不但停止译作，教书也不再热心，不似吴柱国想像那样“守住岗位”。却一心设法争取外国赠送的研究奖金出国。他想出国，完全是被现实生活需要所逼，因为他送大儿子留学，借过一大笔债，无法还清，便打算出国积留些钱，偿清债务。五年前，他好不容易争得哈佛大学一个福特奖金，却在赴美的前几天被一辆机器脚踏车撞断了腿，不得不住院治疗。他明明知道生活穷困异常的贾宜生，也申请了这项奖金，如果自己宣布放弃，贾宜生可能就会得到，可是他一直攀住不肯放弃，在医院一躺五个月，哈佛就取消了这项奖金，余教授对贾宜生的深厚友谊，是不容置疑的，这从他谈及他时的感伤语气，为他到处奔走筹治丧费与抚恤金的事实，替他整理校对未完成的《中国思想史》之苦心，都可以看出来。可是，显然，当友情与自身现实的迫切需要起了正面冲突时，被牺牲的总是友情。现实，终是胜利的一方。
吴柱国告辞，余教授陪他走出巷口。正当吴柱国要踏入计程车，两人握别的时候，余教授突然声音微颤道：
“柱国，有一件事，我一直不好意思向你开口——”
“嗯？”
“你可不可以替我推荐一下，美国有什么大学要请人教书，我还是想出去教一两年。”
“可是——恐怕他们不会请中国人教英国文学哩。”
“当然，当然，”余教授咳了一下，干笑道，“我不会到美国去教拜伦了——我是说有学校需要人教教中文什么的。”
“哦——”吴柱国迟疑了一下，说道，“好的，我替你去试试吧。”
以上这几句对白，是小说最后的一个高潮，呈示并强调出现实的全面胜利，理想的全然败溃。余教授要去美国，要停止教拜伦，即意味了在现实生活逼迫下，终于完全搁下了一生的理想。他不再教浪漫文学，也暗示他那一度光辉灿烂的浪漫精神之熄灭。如果吴柱国还对余教授抱着一丝幻想，临别时的这几句话，把他最后这丝幻想也夺走了。
可是有一点，我们却也不能忽略。余钦磊