1998年，周星驰先是在香港举办了“喜剧之王训练班”，吸引了逾万名香港市民参与。两年后他在接受采访时说，“那次培训班得到好多朋友支持，萧芳芳、成龙等都来授课，我好多谢他们。至于我自己，只有第一堂课是我上的，但不是授课，讲讲自己从艺的经验罢了。其实，我自己也是培训班出身的。其实培养新人最有效的办法，就是在拍摄现场。我已开始筹划在内地，主要在上海、北京、广州三地各办一个‘喜剧之王’戏校——‘喜剧之王’只是一个名字。如果有人想参加但又想演悲剧，一样欢迎，我们没有将之区分。”后来这个学校并没有在内地办成。
在“喜剧之王训练班”开办时，李力持说过，周星驰以前太脱离群众。这当然是指他被人称为“星爷”之后的事。周星驰的成功，本来是因为贴近群众，带点草根味，被视为是草根英雄。有人指出，周星驰在电视及电影的早期演出，都是以小人物心态挑战建制，以无厘头摧毁固有逻辑，带来荒谬的搞笑效果。自从被封为“星爷”后，从他的电影中，我们不再看到以往的小子心态，最常见的反而是他演狂妄嚣张的人物，忽然遭受打击，至一无所有，最后重新振作，比以前更成功。由《武状元苏乞儿》到《食神》都是这种模式。到《喜剧之王》，他演一个空有演技理论的失败者，在找寻成功的路途中找到真感情，可以看到他想回到群众头。因此“喜剧之王训练班”的学员让周星驰重新意识到渴望成名的心态，相信刺激了他的创作。
这种方法不断被使用，在拍《少林足球》时，周星驰更将演员的招募从香港走出到内地的各大城市，如广州、上海等地，而后来周星驰电影中的许多有特色的配角也都确实是从这样的程序中发掘出来的。
这些演员也都成为“星辉”公司的签约演员，有的还参加了周星驰的新作《功夫》。“星辉”公司的经纪人同时也是在周星驰电影里经常出现的演员“田鸡”田启文就说，“星爷总是能找来一些奇形怪状的人，比如扫地的、送水的，然后发掘他们身上的天分。比如我，刚开始我对自己没有信心。他就说，如果你连自己都不相信，你就不可能得到别人的认同。”周星驰提携后人已经成为香港电影界的一个模范。
“拓展内地是我今后一个最大的心愿，内地人才藏龙卧虎，他们需要机会。（我希望）利用自己的能力，帮助其他有潜质的新人，提供一个合适的环境给他们发展，看到他们成功，自己也有成功感。”周星驰曾说。
而这或许也有周星驰谋图转型（做幕后、做导演）的深层原因。为了摆脱自己过去的喜剧风格，他已逐步抛弃了曾经的那些“黄金搭档”，例如吴孟达、罗家英等，培养起更加年轻的属于自己公司的一套演员班底，这样就意味着周星驰可以完全按照自己的想法以及各个演员的特色来不断创作。
2000年也是周星驰社会活动比较频繁的一年。年初，周星驰携带自己的五部代表作《大话西游》、《大内密探零零发》、《食神》、《逃学威龙》、《喜剧之王》在意大利威尼斯参加影展，并开设了“周星驰电影周”，结果大受好评；5月他被委任为“联合国青年使者”；8月，周星驰为纪录片《人造卫星与人民生活》配音，这属于公益行为；9月，周星驰还出任世界心脏健康大使；11月，周星驰担任了香港保良局的“关怀儿童大使”和“协助青少年大使”。
接下来的2001年，也是在拍《少林足球》的期间，周星驰频繁在内地参加活动，刮起一阵“周星驰旋风”。先是4月底，周星驰到北京担任“新北京新奥运”大型演唱会的嘉宾；5月2日，周星驰前往北京大学百年讲堂，获得北大学子热烈欢迎，仅有10多分钟的露面，并给了尖叫的北大女生一个手搭凉篷远瞻的夕阳武士的姿式，并表示不会背诵“爱你一万年”的著名台词；5月14日，周星驰正式成为“娃哈哈”做非常系列茶饮料代言人，接拍广告。这也是周星驰在内地首次与企业合作担任形象宣传人，为白西装造型；接下来“步步高”也邀请周星驰为影碟机和复读机作代言人（分别为特务造型和孙悟空造型）；7月13日，周星驰参与凤凰卫视在莫斯科现场报道北京申办奥运会成功的历史性时刻；8月27日，周星驰还担任了中国足球协会和中国体育报业总社主办的《中国足球报》在“十强赛”期间的特约评论员。下面是他写的一篇评论文章，全文录下，雅俗自赏：
“足球就应该这样踢！你们都看到了吗？中国队应该赢，阿联酋就应该输！他们个子那么低，速度那么慢，斗志那么差，不输球怎么行呢？中国队旗开得胜，“师父”的指挥应当算头功。米卢看穿了对方的弱点，让队员充分发挥身高和速度的优势。第二个进球是祁宏头顶建功，第三个进球也得益于范志毅的头球摆渡。米卢的临阵指挥也很妙！乘胜追击，换将很有一套。
中国队以前冲击世界杯，大都是败在‘西游’上。这次我们分组不错，‘黑山老妖’沙特、‘牛魔王’伊朗都避开了，剩下几个‘小妖’论实力都不如我们。冲出亚洲的机会现在就摆在我们面前！一鼓作气，建立奇功。中国队，拜托。”
2002年周星驰在内地的活动持续不减。由于《少林足球》的关系，周星驰在足球上的社会活动非常多：4月29日，周星驰在上海虹口体育场，应“联合国儿童基金会”邀请，与“国际足联”合作拍摄一条十五秒的世界杯宣传短片，藉以呼吁大家关心世界杯之余，也要关心身边的小朋友。短片中星仔除亲自执导外，还会跟中国足球队队长范志毅及五十名小朋友一齐参与演出。周星驰也是自导自演。5月，周星驰赴上海任中国女足超级联赛的形象大使。本月他还为麦当劳在内地市场拍广告，为穿红衣足球运动衫的造型；5月底开始的“周星驰选星活动”，在内地几个大城市巡回，有上万人参加。参选者除了来自香港、澳门和内地各省市区外，还有来自美国、加拿大、澳大利亚、阿根廷和德国的；10月“十强赛”期间，周星驰曾经秘密潜入沈阳五里河看比赛，当时居然未被影迷发觉。
“知心朋友不用多，也不需要多”（1）
周星驰历来被媒体公认为是最难采访的人。除了难约采访之外，还因为他说话不着边际，时而天马行空，时而回归吃饭睡觉。
香港著名的电台主持人查小欣回忆她有次在一次聚会中当面与周星驰约采访的情景，当时她的同事已经说周星驰基本同意接受采访了。所以查小欣走到他身边，对周星驰说：“多谢你答应接受访问。”
“客气，客气。”周星驰公式化地说。
“下星期哪一天你有空档？”
“睇吓啦（粤语：看一下啦）。”
“什么时间你会比较方便？”
“睇吓（看一下），睇吓。”周星驰还是这句。
“我跟田鸡（田启文）约？”
“睇吓啦。”仍是那招太极。
查小欣再问他：“是不是要看一下电影档期等到上映才决定什么时间做访问？”
“都是睇吓啦。”
继续跟他玩耍太极游戏：“是不是要看看你的心情才决定访问的日子？”
“睇睇（看看），睇睇。”
查小欣终于当场对周星驰说她决定不做他的采访，因为她觉得做节目不是光靠嘉宾名气而是也要看嘉宾是否投入。
相信上面的情况既有特殊因素，却也是周星驰的平常姿态。
周星驰就经常对记者说：“这个问题找个时间慢慢谈。”其实根本不会再有下文。所以记者也都习惯了知道该类问题是不会有回应的。周星驰的访问风格是只要谈到电影，他就会神采飞舞，指手画脚，而谈到他自己，就神情紧张，束手束脚。
但刚进电影业时的周星驰还是很愿意跟媒体交流的。例如看九十年代初期的《电影双周刊》对他的访问，周星驰的回答都是大段大段的，很有热情。大概是因为后来受到各种绯闻的无端纠缠，周星驰对媒体的态度只好越来越灵活，周星驰在近些年来，确实是做到了。但却也给媒体留下了难以接触的印象。
而在周星驰身边工作的人，对周星驰也多数是仰视的态度，不敢轻易跟他说话。周星驰的助手田启文就自己琢磨到了一套与他沟通的特殊方式：“我们两个都爱好美食，所以要问他事情时，会先由今天吃什么做开场白，然后再慢慢切入主题。”
田启文说，私底下周星驰就像一个武侠小说里的孤独老人，因为他思路太快又不善于讲话，大部分人不了解他，这造成外界觉得他难沟通的印象，“其实他只是在想该如何回答而已，等不及的人就以为周星驰不喜欢回答问题。” 周星驰也常表示自己更喜欢听别人讲话。
“周星驰是一个很看重戏的人，在片场，他永远都是最沉默的一个人，可能其它人会觉得很不好接近，其实他脑子里时刻都在想着戏，也可能会因为某些达不到自己的要求而发火。” 田启文说。
林子聪（《少林足球》里的演员、《功夫》的编剧之一）则回忆说，有一次周星驰跟一大班员工开完会就自己订餐厅订船位，请大家去澳门吃鱼翅。可见周星驰并非是没有人情味。
自从《少林足球》上马之后，关于周星驰与搭档“翻脸”的新闻就常有出现，类似的报道一直到《功夫》里都有出现。从罗家英、吴孟达、黄一飞、田启文到洪金宝，都传过这样的新闻。
有一段时间，很多人谈到周星驰，都显得比较愤怒。例如罗家英就曾经很不客气地说：“我们曾经很要好，但现在我们已经很少联系了，我觉得他心理变态，简直走火入魔……他现在真是越来越不好玩了，举个例子吧，当初拍《少林足球》的时候，他给我打电话说‘家英哥，我要拍一部电影，你能来演一个角色吗？给我留几天档期。’我一听是他，当即就同意了。说实话，为了他的这部电影，我推了很多戏，特别早就到剧组报到了，定装什么的都做好了，但结果电影开拍了，他突然又告诉我，‘不好意思，家英哥哥，你的戏份被删掉了，你不用拍了，对不起啊！’他就是这样的人吧，后来还出现过这样的事情，比如本来说好演三天，后来就莫名其妙地给我增加了好几天戏……”
《少林足球》给周星驰带来了巨大的成功，却也给他带来了众叛亲离的情况。包括多年合作的导演李力持。据说两人吵架吵得非常之严重，两人还差点动手，李力持亦有对外讲过周星驰很霸道的话。
吴孟达曾分析过：“星仔工作太认真，压力太大，每部戏他都希望破纪录，但到了一个高峰就很难了！”而周星驰与李力持决裂的原因，吴说：“走到这一步，大概也是由于长期积压在心里的矛盾发展到最后的爆发点，这次星仔和李力持之间的问题真的很严重。有一次星仔泪水汪汪跟我说：‘那么久的朋友，为什么李力持就不能体谅我呢？’每人都有自己的角度，最后才导致误会，其实看开一点什么问题都没有了。”
另一位黄一飞，与周星驰也是历年合作的老搭档，还凭借在《少林足球》中的表演获得了香港电影金像奖最佳男配角，也