。然而，胜家同时也告诫盛政，一旦袭击破敌，切勿恋战，速速引兵（《太阁记》、《新撰丰臣实录》）。
对于胜家此番安排部署的计划，并没有良质的史料记载。《太阁记》中仅含糊提及前田利家、利长父子防备西方二处，但依据《江州余吴庄合战觉书》中记载前田利家父子起初扼守堂木山砦之敌，后驻扎茂山，不难推测其应为依胜家命，移防茂山，且以茂山的位置判断，所谓西方二处当为神明山及堂木山。沿袭此推测思路，可以发现在《新撰丰臣实录》记载前田父子守备丹羽长秀所驻守的盐津（伊香郡）、海津（高岛郡）二垒，而在《太阁记》中，初始仅简单提及二垒，而在秀吉进攻贱岳之际，前田父子由茂山向盐津谷逃走，据此则可以合理判定此二垒的具体所指了。
胜家原意本不期盼盛政之举能克敌致胜，其目的无外乎二，一能使秀吉难以轻易夺下歧阜，并迫使其返回江北，令其疲于奔波，进而寻觅决战之良机；二亦或能以一战振奋有些疲弊的士气。无论事成与否，将秀吉拉回主战场，也许才是胜家的真意。
而胜家对于盛政假使获胜后急速引兵的训诫，既是惮与敌军的强力反击，可能也是对己方阵营内部秀吉方内应的一个警示，此外或许还能令秀吉麾下战意不坚者更添踯躅。一旦盛政深入敌营受到反击，也测试一下这些战意不明者的明确态度。事实上，不仅胜家帐中有内通秀吉者，秀吉军中也如是，近江濑田（滋贺县栗太郡）城主山冈景隆便是其中之一。毕竟秀吉兵士乃各国召集而来，骑墙者一定有之，而这也是秀吉军的一个弱点。
因此，归结胜家的意图，不在于一举粉碎敌军，而在于牵扯秀吉、削挫敌军士气、振奋己方战意，再觅决战良日。
当日，胜家便将部署传知下去，令各军准备于第二天，也就是四月二十日（新历六月十日）午前二时左右开始行动。二十日凌晨，胜家本阵沿北国街道南下约四公里，进军至狐塚（伊香郡），前田利家父子也由别所山向南方移动约二公里，抵达位于神明山西北约五百米的茂山。佐久间盛政则统兵约一万五千，以不破胜光、德山秀现、原彦次郎和佐久间安政为先锋，由行市山沿山麓向南，经集福寺坂（伊香郡）西下，绕过盐津谷，东越权现坂至余吴湖西岸，再沿湖岸前行；同时，另一部由柴田胜政率领，在经过权现坂后，径直沿山缘南下前进至贱岳西北方不远处的切通（也称饭浦坂、堀切），牵制贱岳砦中的桑山重晴。至午前六时左右，盛政主力已由余吴湖西迫近大岩山（《秀吉事记》、《江州余吴庄合战觉书》）。
《渡边勘兵卫记》记载，柴田胜政率三千人马越堀切南向逼近贱岳，盛政则由此领兵一万四、五千经余吴湖岸东上迂回接近大岩山。这里记载柴田、佐久间两部人马分道的地点为堀切，与上一段记载的权现坂不同。但从地理位置来看，经权现坂然后沿湖绕行显然较经过堀切再接近大岩山更为近些和隐密。
如要由北向南直接进攻大岩山，就一定得绕过余吴湖，但是湖北的神明山及堂木山已为秀吉部所控制，因此出于奇袭的目的，不得不回避之。但若向东迂回后再折返袭击，又易受堂木山及左祢山的秀吉军夹击。是以佐久间盛政选择了自行市山峰间南下由余吴湖自西南北上绕行攻击大岩山的方案。因为若由正西方向出击，不可能不被贱岳的守备所发现，而唯有从贱岳以北、湖滨绕行方可。当然，盛政也留下了侧翼防备贱岳之敌的部队，那就是柴田胜政，在切通。
对于盛政防备来自贱岳的攻击，《秀吉事记》仅仅记载了“抵挡贱岳”，《太阁记》中则提到原彦次郎等人留守以防备来自贱岳的袭击，而中川清秀与高山重友率军兵六千自贱岳要塞中下山，与仅三尺高土垒外的不破胜光、佐久间安政部队，而不是原彦次郎交战。此段记述颇为混乱，不但混淆了贱岳、大岩山和岩崎山的位置，而且率六千军兵下山战斗的记载也不符事实，所谓对手中川与高山交战对象的不破胜光、佐久间安政之名大概也只是随便拿来而已。
《江州余吴庄合战觉书》中说到佐久间盛政的部队悄悄经过山下名为タルミ的地方，沿余吴湖边潜行经过贱岳山麓，直指大岩山，而留柴田胜政（佐久间三左卫门）守备贱岳的秀吉方守军。桑山重晴的士兵发现后向重晴报告了情况，后者立刻派人前往通知了中川清秀。《贱岳合战记》中也有柴田胜政防备贱岳的记载，但也如《太阁记》一样，还记载了原彦次郎和安井左近，但根据其后关于战斗的记述，可以了解真正的应该是胜政。
《净信寺文书》里头说胜家于十九日后进军至林谷山，通过信使与盛政联系。盛政回信表明自己袭击贱岳的决心，两者遣信使往返达五、六次之多。第六次，胜家派出的信使名为浅见道西，他向盛政交待的口信是，第二日无论是否攻占一砦，盛政务必要引军回归本阵，切勿纠缠不止，更不要杀敌一千、己损八百的惨胜。这名信使出发大约是在二十日，等到回到胜家阵中应该是在盛政攻陷大岩山之后的事情了。
大岩山守将中川清秀得到敌人来袭的报告后，急忙调兵一千待命作战，并遣铁炮队加守，同时向岩崎山的高山重友和贱岳的桑山重晴通报了敌情。见桑山重晴未立即遣人救援，清秀派人再次前往贱岳山砦，请求桑山重晴协力御敌。而在岩崎山的高山重友则竟以将凭己砦独立防备敌袭应答。清秀无奈，只得独力拒敌（《秀吉事记》、《贱岳合战记》）。
见大岩山砦受到孤立，佐久间盛政集中兵力实现了包围，中川清秀几次出砦突围未果，而后方宿所又被烧毁，士气渐衰。据说高山重友此时也为敌所扰，见敌势大不能当，遣人劝清秀一同退却。然而，清秀与近侍五、六十人突入敌阵，奋勇冲杀，终因势寡难以敌众，继本丸陷落后战死。至午前十点左右，中川清秀所部基本全灭（《秀吉事记》、《贱岳合战记》、《中川家谱》）。
《秀吉事记》中形容佐久间盛政此次猛烈进攻为“如风袭、如河决”，“鲸波响地，狼烟翳天，风吹旌旗添光，日晖甲胄伴影，其威风无人能与之争”。
关于大岩山砦战斗的时间，《净信寺文书》中提及战斗由巳时下刻（午前十一时）始，止于申时下刻（午后五时），《江州余吴庄合战觉书》记载“早朝兵马出击，午刻（正午）攻陷”，《中川家谱》则作早朝至申刻，而《中川家谱觉书》的记载较夸张，为寅时上刻（午前四时）至申时下刻（午后五时）。在《贱岳合战记》中，盛政由丑时（午前二时）自行市山出发，黎明开始攻击，《秀吉事记》记巳刻（午前十时）战斗终了，《细川忠兴军功记》作“朝四时（午前十时）清秀战死”。关于这一点，《贱岳合战记》、《秀吉事记》较为可靠，也就是说盛政大约于午前两点开始行动，黎明时分开始攻击，至午前十点攻占大岩山。
高山重友多少也和佐久间的部队发生了战斗。然而，他在看到中川清秀的大岩山失陷后，率兵舍砦下山，经田上山与木之本的羽柴秀长会合（《丰鉴》、《贱岳合战记》）。
在1584年1月20日（天正十一年十二月十八日）甫洛易思的书信中提及，5月19日（日本历四月八日），越前兵出营，向濑兵卫（中川清秀）和朱斯特（高山重友）等二千余军士所在的阵地进发。在此数日之前，柴田自越前统兵前来与其外甥佐久间合兵一处，兵力约一万五、六千。濑兵卫与朱斯特军议之际，朱斯特认为仅以二千人之力邀战不智，但濑兵卫主张无论如何应主动出击。朱斯特乃不弱于濑兵卫之勇将，临战豪胆，遂从其意，两人率军袭击越前大军。战斗持续时间很长，两人奋勇作战，奈何敌军兵众，两将力尽败退，濑兵卫退回己砦，朱斯特率残兵冒险突围，入附近羽柴兄弟阵营。柴田军乘势前进，包围濑兵卫砦，未几杀入砦中，将其及下属杀死，幸免者仅少数。当日，胜利归属越前方。在战斗中，朱斯特的两个义兄弟、岳父以及其他众多有名武士均战死。
这番记述无疑为作为基督教徒的高山重友的逃跑进行了辩护。首先，中川、高山方主动攻击的记载明显谬误；其次，敌方兵力达一万五、六千是明显的夸大，柴田军全军兵力也不过此数，盛政亲自率领的不过五千至八千，顶多不会超过一万人；第三，高山重友助中川清秀出战更是荒唐，他不但未与清秀协力作战，更拒绝了清秀请援的要求，还要求后者一起逃跑。来日本的宣教师向来在报告中对基督教徒的事迹多有夸张，比如殉教等等，这主要是出于他们希望本国认可其苦心和功绩的用心。
然而，在《贱岳合战记》的记述中，有传言说高山重友在佐久间盛政尚未来袭前，便已逃往木之本。这一记载则正好和甫洛易思为基督教徒辩护相反，由于作者对基督教的敌视态度，给出了相反的推测。相比较为可信的《太阁记》中便提及重友也参加了战斗。
此外，关于大岩山交战双方兵力的记载，《太阁记》中作清秀、重友兵力六千，《秀吉事记》中清秀的兵力为一千，可能比较符合实际。重友与清秀的兵力基本差不多，就像甫洛易思记载中的两人兵力两千一般。佐久间盛政的兵力在《太阁记》中是一万，《净信寺文书》中是四千，《一柳家记》、《渡边勘兵卫记》及甫洛易思的书信中是一万五千，可能是为柴田胜家全军兵力所误。此时盛政指挥的军力，一万多了点，而四千却少了点。
贱岳山砦的桑山重晴在接到大岩山陷落的报告后不久就弃砦而逃，但在丹羽长秀来援和支持下，重返了贱岳。
桑山重晴当时是丹羽长秀的与力，即使不是其家臣，也应归其统辖，这一关系似乎自信长时代便已开始。在《净信寺文书》中说，桑山重晴并没有受到盛政的攻击，原因大抵是因为其阵中有内应的关系，因此盛政的部队在经过贱岳的时候，只不过在零星放了几下铁炮后，便顺余吴湖岸边，向大岩山去了。《贱岳合战记》里头，盛政在夺取大岩山砦后，派人去桑山重晴处，要其让出贱岳砦。重晴回答说，白天里如果一仗都不打就交出去太明显了，就到晚上吧。于是双方互朝天空开枪，而重晴也凭此骗过盛政，忍耐着等待秀吉的到来。但根据《太阁记》和《新撰丰臣实录》的记载，桑山重晴在得知大岩山、岩崎山陷落后大惊失色，弃贱岳砦而逃，途中碰见自海津来援的丹羽长秀，受长秀叱励后重归贱岳，与长秀部共守此砦。无论哪种说法，盛政与重晴之间似乎总逃脱不了一些暧昧的干系。
此外，关于胜家在此时由内中尾山进军牵制左祢山堀秀政的记载在各类史料中基本一致。但对于其进军的地点略有分歧，《净信寺文书》中作林谷口，《贱岳合战记》作狐塚，林谷口也罢，狐塚也罢，两地距离不过五六百米。但第二天（二十一日）战斗之际，胜家的位置在狐塚，各书的记载倒是一致的。
佐久间盛政攻陷大岩山、岩崎山后，立即遣使往胜家处，奉上清秀首级及胜报，并请求胜家的旗本迅速突破隘路以相呼应。