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南昌起义前夕，第二方面军总指挥张发奎同汪精卫相勾结，积极策动反共阴谋，强令第二方面军高级军官中的共产党员退出军队或脱离共产党，并欲借上庐山开会为由，趁机解除叶挺、贺龙的兵权，吞掉我党所领导和受我党影响的第20军、第11军的第24师和第4军的第25师等部。时任第二方面军第4军参谋长的中共秘密党员叶剑英获知消息，当即与叶挺、贺龙等紧急聚会，共商对策。7月27日，赶在敌人出动之前，叶挺和贺龙先后率部奔赴南昌，和周恩来、朱德、刘伯承、聂荣臻等一起，立即投身到具有重大革命意义的南昌起义的紧急筹划准备工作中。
7月31日，叶挺奉前敌委员会书记周恩来指示，拟定起义作战命令：“我军为达到解决南昌敌军的目的，决定于明（8月1日）日四时开始向城内外所在敌军进攻，一举而歼灭之。”当时南昌驻敌有朱培德的警卫团、第3军和第6军的三个团，共1万余人。8月1日凌晨2时，由于第20军的一个营副告密，起义提前两小时打响。深夜，起义的红色信号将南昌城映得通亮，叶挺和贺龙等指挥所部向敌人发起猛烈攻击。顿时，各个预定攻击地点枪炮声大作，杀声震天，敌人闻之胆战心寒。起义军经过四小时的血战，于拂晓前全歼南昌城内守敌，起义一举成功，奏响了中国共产党独立领导武装斗争的高亢序曲。
起义胜利的当天，起义军以叶挺的名义公开发表了《告第二方面军同志书》，号召革命军人团结起来，共同为打倒反革命分子和帝国主义列强及新旧军阀等一切恶势力而努力奋斗。起义部队仍沿用国民革命军第二方面军番号，由贺龙兼代总指挥，叶挺兼代前敌总指挥，刘伯承为革命委员会参谋团参谋长。起义胜利的第3天，起义部队奉中共中央命令，按原计划相继撤离南昌，踏上艰难曲折的南下广东征途，准备到广东重建革命根据地。叶挺率第24师历时近两个月，突破敌人重重围追堵截，经临川、广昌、瑞金、转战福建，最后同贺龙率领
的主力部队到达潮州、汕头、揭阳、海陆丰一带，坚持开展革命斗争。
南昌起义之后，叶挺曾护送周恩来到香港治病。其间，他写出《南昌暴动至潮汕的失败》一文。12月11日，叶挺作为军事总指挥，领导了广州起义。是役，敌人同帝国主义相勾结，对我军发起疯狂反扑。由于敌强我弱，广州起义遭到失败。国民党反动派遂大肆抓捕和屠杀共产党员。1928年春，中共广东省委在香港召开广州起义善后工作会议。李立三等人在极左思想影响下，片面追究个人责任，实施惩罚主义，诬陷叶挺表现消极、“政治动摇”等等。不久，接中共党组织的通知，叶挺赴苏联休养治病。同年秋，叶挺转到德国柏林。这个时期，叶挺因为遭到不公正待遇和失败情绪的影响，心情非常郁闷，为生计所迫，只好在柏林开起饭馆，为留学生服务。后来，叶挺带着家人一直辗转在奥地利维也纳、法国巴黎、德国柏林等地，一度以卖豆芽、豆腐为生。尽管如此，叶挺仍一心惦记着灾难深重的祖国，时刻关注着祖国的命运，时局的变化和共产党领导的工农革命斗争情况。为了迎接未来的革命斗争，叶挺集中精力研究军事问题，并攻读军事工程学和军事化学，学会了制造地雷等军事技术。
“九一八”事变的枪声，震撼了远在柏林的赤子之心。1932年秋，叶挺结束了欧洲的流亡生活，回到澳门，积极投入到抗日救国斗争中去，因为未能找到中共地下组织，1933年11月，叶挺加入李济深、陈铭枢等反蒋抗日人士组织的“生产人民党”。次年春，叶挺加入由宋庆龄主持的香港“中华民族革命同盟”会，并应邀担任军委委员，职责是联络国民党军队中的反蒋抗日将领及印刷宣传抗日的报刊书籍等，从此，他经常奔波在澳门、香港、福州等地，为抗日救亡呼号。其时，国民党的陈诚、陈济棠拉拢他到国民党中去，遭到叶挺的严词拒绝。
“七七”事变后，叶挺以个人名义向国民党政府提出改编南方红军游击队的建议，提议“将中共在江南各地的游击队组织一个军”，番号为“国民革命军陆军新编第4军”。当时，南方的红军游击队分布在江西、福建、广东、河南、湖南、湖北、浙江、安徽等八省十三个地区。后经中共代表秦邦宪、叶剑英等人与国民党政府就游击队改编问题多次谈判，蒋介石于9月28日被迫批准。叶挺被任命为新编第4军军长。中共派出项英担任副军长，兼任政委。在周恩来、叶剑英及各游击队领导人陈毅、谭震林、张鼎丞、粟裕等人的大力支持配合下，游击队整编工作很快顺利完成，并吸收大批医学界、文艺界、国民党军界和民族抗日志士加入新四军。后来，他们中的许多人都加入中国共产党，成为抗日骨干力量。早在组建新四军之前，叶挺专门从南京前往延安，听取党中央和毛泽东的有关指示。叶挺表示：“在党和毛泽东主席的正确领导下，坚决抗战到底。”
1938年1月，新四军筹备工作在汉口完成，不久，叶挺将军部迁往南昌。全军编为四个支队：第1支队司令员陈毅，副司令员傅秋涛；第2支队司令员张鼎丞，副司令员粟裕；第3支队司令员张云逸（兼），副司令员谭震林；第4支队司令员高敬亭。四个支队共下辖九个团，计1万余人。叶挺治军严谨，对自己更是要求严格。在率部出征挺进敌后抗日前夕，他请郭沫若写下一条幅，上书“三军可以夺帅，匹夫不可夺志”几个铿锵有力的大字，以此自勉。此后，一直到皖南事变，叶挺率领着这支吃苦耐劳、纪律严明、英勇善战的新四军，建立起以茅山为中心的敌后抗日根据地，继而挺进江南敌后，开辟抗日根据地，掀起轰轰烈烈的民族抗日斗争，先后开辟了皖中、皖东、淮海等抗日根据地。1940年10月，日寇大举进犯皖南。其中一路5千余人猛扑云岭，妄图摧毁我新四军设在此处的军部。叶挺得报，亲自率部开赴汀潭阻击敌人，打退敌人发起的十几次进攻，歼敌数百人。被新四军力挫的日军转头窜犯泾县城，担任泾县守城任务的国民党第52师闻风弃城而逃，日寇遂占领泾县城。叶挺率部尾追而至，当即对城内敌人发起猛烈攻击，致敌向南陵溃逃，新四军遂收复泾县城。面对日寇飞机的狂轰滥炸，叶挺在枪林弹雨中沉着地指挥部队帮助群众转移。泾县一战，使新四军威名更加远扬。
在挺进敌后三年游击战争中，新四军同日顽进行了4千余次大小战斗，毙敌10万余人。新四军从最初的1万余人发展到近20万人。就连蒋介石也不得不致电嘉奖叶挺，称他“有进无退之决心，昭示部属，足证精忠报国，至堪嘉慰”。国民政府军事委员会副参谋总长白崇禧也致电叶挺，称赞新四军在敌后“英勇杀敌，斩获奇巨，至堪嘉许”。1939年3月，叶挺总结抗战经验，写成《关于新四军对敌作战说明书》，上报国民政府军事委员会。何应钦批示：“此报告颇有价值，可供我军战术研究之资料。”同时他还写有一篇新四军参谋会议报告，题为《现代战争的性质特点与指挥》，在《抗敌》杂志全文发表。
1940年下半年，国际形势风云变幻。10月19日，蒋介石指使何应钦、白崇禧向朱德、彭德怀和叶挺发出了“皓电”，限八路军及新四军在收到电报的一个月内全部开到黄河以北；并将已有的50万人缩编为10万人，阴谋发动第二次反共高潮。同时蒋介石密令汤恩伯率10万人向皖东北进攻，李品仙率5万人向皖东进攻，并命令顾祝同、韩德勤率部袭击长江南北的新四军。1941年1月6日，震惊中外的皖南事变爆发。新四军军部、教导团、特务团及直属支队9千余人被国民党军七个师围攻，除1千余人突出重围外，包括新四军政委项英在内的大部分
人壮烈牺牲，叶挺被俘。蒋介石还一口咬定新四军“叛变”，取消新四军番号，将叶挺“革职”，“交军法审判，依法惩处”。事变发生后，中国共产党与国民党进行了坚决的政治斗争，并立即重整新四军军部，任命陈毅为代理军长，张云逸为副军长，刘少奇为政治委员，赖传珠为参谋长，邓子恢为政治部主任。毛泽东为此专门发表了《为皖南事变发表的命令和谈话》，多次为叶挺和新四军辩冤。周恩来在《新华日报》上发表了“为江南死国难者志哀”、“千古奇冤，江南一叶；同室操戈，相煎何急！？”的题词。
叶挺被俘后，同国民党反动派进行了不屈不挠的斗争。蒋介石对其威逼利诱，软硬兼施，妄想拉拢他背叛共产党，但都没有成功。在被囚于重庆红炉厂蒋家院子期间，叶挺写下了壮怀激烈的《囚歌》：
为人进出的门紧锁着，
为狗爬出的洞敞开着，
一个声音高叫着：
——爬出来呵！给尔自由！
我渴望着自由，但也深知道，
人的躯体那能由狗的洞子爬出！
我只期望着，那一天
地下的火冲腾，
把这活棺材和我一齐烧掉，
我应该在烈火和热血中，
得到永生。
此诗表达了他忠于革命、宁死不屈的高尚情怀。这首《囚歌》后来被谱成歌曲广为流传，成为狱中难友同国民党顽固派进行斗争的精神武器。
1945年8月15日，日本宣布无条件投降。中国人民迎来了抗日战争的伟大胜利。28日，毛泽东、周恩来、王若飞等飞赴重庆，与国民党政府举行和平谈判。经过四十多天的艰苦谈判斗争，10月10日，国共双方签定《双十协定》，经中国共产党多次争取，要求国民党释放所有所谓的政治犯，蒋介石被迫同意释放叶挺。
1946年3月4日下午6时，叶挺终于获得无罪释放。五年零两个月非人的牢狱生活，尽管敌人对他从肉体和精神上百般折磨，严重摧残了他的躯体，但却将他同国民党反动派的不屈斗争精神磨砺得更加坚强，更加锐利；将他忠于人民、忠于党，忠于共产主义事业的革命信念锤炼得更加坚定，更加至诚。出狱当天夜里，叶挺怀着无比激动的心情奋笔疾书，庄重地写下致毛泽东转中共中央的入党申请书，要求重新加入中国共产党。3月5日，这封申请书以“加急”电报，随着无线电波穿越关山万里，飞到了延安中共中央和毛泽东的手中。3月7日，中共中央发来了经毛泽东亲笔修改的“加急”复电，电文称：
“亲爱的叶挺同志：五日电悉，欣闻出狱，万众欢腾。你为中国民族解放与人民解放事业进行了二十余年的奋斗，经历了种种严重的考验，全中国都已熟知你对民族与人民的无限忠诚。兹决定接受你加入中国共产党为党员，并向你致热烈的慰问与欢迎之忱。”
一时间，叶挺获释、入党的消息经海内外各种新闻媒体的传播，引起广大民众的强烈反响。向他表示热烈祝贺的贺电、贺信从四面八方雪片般飞来。时任新四军代军长的陈毅、副军长张云逸、政委饶漱石代表新四军全体将士致电：
“皖南事变，军座身陷囹圄，正义不屈，五年冤狱，饱受摧残，海天怅望，无任关注。顷得军座已恢复自由之消息，全军将士悲喜交集。谨电慰问，并祈珍摄，早日返部主持为盼。”
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