。温伯格明知机票不可能再订到了，他还鼓动卡伯特最好把票给退了。幸运的是，卡伯特事前听到了风声，知道这是温伯格的又一次恶作剧，他没有退票，但是却打电话跟温伯格说已经把票退了。这次轮到温伯格着急了，他给所有航空公司打电话订票，想要补回那张票来 随便什么票都比没有好。但是怎么可能还订得到呢？绝望中的温伯格又想起来冒充努森给卡伯特打电话，因为这两人从没见过面，所以应该能骗卡伯特，说会议取消了。温伯格只是希望这样一来卡伯特还能把原来的机票要回来。卡伯特这时候乐了，票就装在自己口袋里，他幸灾乐祸地看着温伯格折腾自己。当电话打进来的时候，卡伯特吩咐他的秘书说他正忙。但是秘书说：“努森先生坚持要和您通话。”卡伯特接了电话，毫不怀疑那一定是温伯格装的。电话里传来的一定是温伯格捏着脖子装出的瑞典口音，而且电话那头的人还让卡伯特到努森的办公室走一趟。仍然坚信自己手里握着王牌的卡伯特对着电话里大骂：“去死吧，你也不撒泡尿照照自己是谁！”很不幸，来电的正是努森本人，他的电话在温伯格之前被接了进来。终于意识到打电话的人确实是努森本人，卡伯特急忙跑到他的办公室去道歉。努森对温伯格的这些恶作剧也习以为常了，所以他们只是一起开怀大笑 卡伯特最终还是登上了去和家人度周末的班机。
卡伯特对他这位朋友的评价是：“他看人很准，能准确地判断谁很诚实，谁说话留一手。而且他这个人有非同一般的幽默感。” 温伯格在第二次世界大战期间鼓捣恶作剧最厉害的一次恐怕是在达兰将军（Admiral Darlan）访问美国期间。达兰是法国维希政权的海军军官，很有政治势力，为人高傲，野心很大，而且还是个同情纳粹的人。当时白宫为其准备了相当高级别的接待，其实完全是出于为盟军服务的政治目的。在宾客准备离开时，温伯格从裤兜里摸出一枚硬币，冲着站在门口身着盛装的将军说：“嘿，给我叫辆车来。”
卡伯特把温伯格介绍给了他的贵族朋友们，温伯格和他们也是打得火热，经常和他们一起到缅因州之外的水域航行。虽然曾在海军服役，温伯格对航海几乎一无所知，甚至连游泳都没有学会。有一次，他被迫下水 因为至少每人每天都得下水一次，温伯格小心翼翼地在自己腰上系一条粗绳，另一端牢牢拴在桅杆上，然后顺着软梯慢慢下到海水里。卡伯特一看到他入水就把桅杆一头的绳子解开并扔进海里，幸灾乐祸地看着温伯格凭着一个臃肿的救生圈在水里挣扎。
卡伯特和温伯格两人都喜欢讲黄色笑话，而且两人经常在电话上交流心得。他们晚年的时候听力都不太好了，卡伯特那位为人正派的波士顿秘书因为每每听到他们在电话里高声讲黄色笑话而气愤不已。她要求卡伯特在温伯格来电时把办公室门关上。为了满足秘书的这个小小的要求，同时又因为温伯格这种电话实在频繁，他只得在办公桌下装了一个脚踏板，只要踩下去就能自动关上办公室的门。
卡伯特后来也意识到，尽管温伯格广受人们的尊敬和爱戴，但是社会上反犹太主义的潮流还是让他遭受了不少歧视。有一天早上，卡伯特在曼哈顿的精英俱乐部 布鲁克吃早餐时，俱乐部经理上前来跟他说他“昨晚的行为实在是不得体”。卡伯特昨晚和两位客人一起吃饭，其中一位就是西德尼·温伯格。聪明的卡伯特马上就明白了经理的意思，他却假装不知道经理的潜台词，问道：“我们吵到别人了？”
“噢，不，我指的不是那个，而是你的客人不是很体面。”
“你到底什么意思？”
“你知道布鲁克的规矩是不接待犹太人的。”
“我看过你们的俱乐部规章，其中没有关于不得请犹太人吃饭的规定。”卡伯特此时已不再调侃，“如果你们的俱乐部真的要这么办，我今早就可以办理退会。”
其他有些时候，针对犹太人的歧视也会在不经意间表现出来。曾有一次摩根士丹利的高级合伙人佩里·霍尔（Perry Hall）给温伯格打来电话，兴高采烈地说：“我们刚刚任命了有史以来第一位犹太合伙人！”温伯格很不屑地说：“佩里，这算不得什么。我们这儿的犹太合伙人制度可已经有些年头了！”
战后，温伯格从所有政府职务上退了下来，他的解释是： “对我而言，可做的工作已经越来越少了。去年冬天，我每天看重要的文件都得看到晚上8点。到了春天的时候，我每天在下午3点就能干完。等我每天早上10点就能看完文件的时候，我知道是时候离开华盛顿回纽约去了。”
但是他仍然担当着民主党竞选筹资人的职责。1940年，温伯格选择放弃“新政”和“公平政策”，转而支持温德尔·威尔基（Wendell Willkie）。他个人的意见是，总统连任两届已经足够了。1952年，他在总统竞选中通过艾森豪威尔商人后援团（Businessmen for Eisenhower）这个组织发挥了重要的作用。很多社会上有头有脸的人物听到温伯格这个名号时都会说：“我和他的私交不错。”温伯格的筹资技巧 很多情况下都是他操着布鲁克林口音和熟人谈判 有时显得突兀却很有效。根据他的一位朋友约翰·海·惠特尼（John Hay Whitney）说：“西德尼是我认识的人中最会赚钱的一个。他要参加无数的董事会议 通用食品、通用电气，或者随便一个什么通用公司 他都会毫不犹豫地告诉所有董事他想要什么。然后他会追问， 伙计们，别犹豫了：东西呢？ 当然，他总是能得到他要的东西。”在艾森豪威尔的任期内，温伯格成功地推荐了如下的任命：乔治·汉弗莱（George Humphrey）出任财政部长，通用汽车的查尔斯·威尔逊出任国防部长，罗伯特·斯蒂芬斯（Robert Stevens）出任陆军部长。在之后与其他总统的联系中，温伯格在为约翰·F·肯尼迪组建卫星通信集团（munications Satellite Corporation，简称sat）的过程中起到了重要的作用，随后还在支持约翰逊 汉弗莱竞选委员会（mittee for Johnson…Humphrey）中任职。1964年，他出面帮忙组建了一个约翰逊总统竞选支援团，并向总统推荐了约翰·康纳（John Connor）和亨利·H·福勒（Henry H。 Fowler）。康纳后来成为商务部部长，福勒则被任命为财政部部长。
1968年休伯特·汉弗莱（Hubert Humphrey）与理查德·尼克松对台竞选总统的时候，温伯格意外地给高盛的一位合伙人L·杰伊·特南鲍姆打去电话。他问：“ 杰伊，交易所里汉弗莱对尼克松的赔率是多少？”特南鲍姆答应尽快询问，然后给交易所内的专家邦尼·拉斯克打去电话，对方告诉他现在是以7 5的赔率赌尼克松赢。“别开玩笑了，”特南鲍姆说，“这可是西德尼·温伯格让我代问的。”拉斯克不留情面地回答说：“要是西德尼·温伯格敢下5万的注我就敢跟他7万！”温伯格听到这样的答复当然觉得不可思议，“这家伙不知道乔治·鲍尔（George Ball）在力挺汉弗莱吗？”特南鲍姆这时候也终于忍不住了，他想都没想就跟温伯格说：“拉斯克知道鲍尔站在汉弗莱那一边，但除非他再找一个这样的后台，否则他别想沾到白宫的边儿。”挂了这头的电话，特南鲍姆马上找到拉斯克，他说：“这件事你可得帮我担着。”但是拉斯克只是高兴得大笑，说：“这事儿我可得告诉尼克松！”
曾于1976~1984年间担任高盛联席最高领导人的约翰·怀特黑德（John Whitehead）日后回忆起温伯格的一个小故事：“他有浓重的布鲁克林口音，没法假装成一个受过哈佛教育的人，所以他下定决心要拿顶着哈佛光环的人开玩笑。”他向布鲁克林地区的典当铺发出邀请，只要收到Phi Beta Kappa （PBK）的标志性钥匙就可以直接拿来卖给他，然后他把这些钥匙串成一串收在自己的一个办公桌的抽屉里。如果有自命不凡的人在他面前夸夸其谈，他就会把那一串PBK钥匙拿出来晃一晃，对人家说：“你实在太聪明了，要不要我给你发一把钥匙。”他自己后来说：“曾有一名科学家批评我撼动了PBK作为一个精英社团的基石，但是我回击他说别忘了是谁先让这些钥匙沦为典当行的处理货的。”温伯格策划了一个“反Phi Beta Kappa”组织，名字叫“Kappa Beta Phi”，而且同样铸造了有代表性的钥匙，他自己的手表链上一直都挂着一把。他的新组织也每年召开年会招收新人，年会的主要内容都是低俗表演，有不少全裸美女登场。
温伯格盛气凌人的妄为态度在艾迪·坎特起诉高盛一事上达到了顶峰。艾迪· 坎特是百老汇知名的娱乐演员，也是当初投资高盛交易公司的受害者，他的诉讼要求是高盛向其支付高达1亿美元的赔偿款。这桩案子正好在温伯格前去参加投资银行家协会（Investment Bankers Association）年会的那一天成了《纽约时报》的头版，当时华尔街的巨头们都同乘一列火车前往华盛顿。换做是别的银行家，面对这么大的丑闻，躲都来不及。但西德尼·温伯格可不是一般人。他一个个车厢地拜访，逢人便用这桩丑闻打趣，他敦促车上所有人代表的金融机构都联合起来加入这场诉讼。
温伯格从未忘记他的布鲁克林背景，以及住在这里的老一辈人教会他的勤俭节约的品德。他坐地铁上班，以此提醒他周围的人这样每周能省下5美元：“你坐地铁可以观察芸芸众生，还可以从地铁广告里发现商机，这远比坐在轿车后排成天盯着司机的后脑勺要强得多。”节约带来的收入不仅仅是这一种形式。曾有一位继承了父辈零售业生意的富豪在温伯格家做客，这位客人饭后早早就去休息了。由于温伯格家唯一的佣人就是厨师，温伯格夫妇亲自收拾杯盘碗盏，随后温伯格发现客人把西服和鞋子都放在了卧室门外。温伯格觉得很好笑，但他还是拿着西服和鞋子到厨房，认认真真地擦了皮鞋，刷干净了西服，再把它们送回客人门外。第二天客人离开之前递给温伯格5美元，嘱咐他要把钱交到那位替他好好整理了衣物的管家。温伯格好好感谢了这位客人一番，然后把钱装进了自己的腰包。
虽然温伯格时时在人前展露自信，但是他有些时候还是对自己在某些方面的能力没有那么放心。他知道自己的文化水平低，所以总是认真地撰写每一封寄给客户的信 通常都用粗笔尖钢笔，写在土黄色稿纸上 然后还要找一位在哈佛念过书的手下员工帮忙：“请你帮我念念。这样写妥当吗？”吉姆·马库斯（Jim Marcus）也是高盛的合伙人之一，他后来回忆这些事情时说：“你可以给他提上一两个无关紧要的修改建议，而且他总会对提建议的人感恩戴德，但是通常情况下你也找不出什么可以修改的地方。”马库斯还补充说：“西德尼平时是一个很有趣的人，他的臭脾气只有在想干的事情干不成的时候才会爆发。”
温伯格一辈子就有一样东西学不会，那就是计算尺，除此之外他学什么都很快。约翰·怀特黑德日后说：“西德尼会叫我去他办公室，然后把门关上不让人知道我们在干啥。他从书桌里拿出一把很大且设