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罗斯福从威尔逊的悲剧性结局中悟出了一些对他将来大有裨益的心得体会。他对埃莉诺说：“我们应该有一些别的谈判条约的办法，现在这套办法不知已经失败多少次了……，照现在这样，由总统和国务卿去谈判和签署条约，等事情办完后再送交参议院，这种做法不对头。如果我来干，我将尽可能对参议院甚至整个国会做到推心置腹。我要使他们对原则问题承担义务，然后再在谈判中制订具体细节。这样就能有把握了。〃罗斯福认识到，总统如何去同与自己充满敌意的议会打交道，将是一门高超的政治技巧。威尔逊总统失败的教训在于：缺乏政治灵活性，甘愿付出高昂代价而固守不合时宜的道德理想高地，拒绝妥协和撤退。他还清楚地记住了威尔逊曾经在某个场合讲过的话：
“要随和一点，要根据宪法的真正精神采取行动，要主动与参议院建立信任与亲密的关系，而不要祈求全部实现自己的计划，也不要以不是接受就是拒绝的最终形式向参议院提出这些计划；为了进行一些名副其实的协商和调解而不是挑战和竞争，在他的计划讨论之时，他要与参议院领袖保持彼此信任的联系……”
可惜威尔逊在同洛奇参议员打交道时，忘记了自己的这段至理名言。
水手本色与既定航向
海军部只设一名助理部长。７年多里，罗斯福日复一日地处理着那些层出不穷而又棘手的行政事务，积累了丰富的使他日后当总统时也受益匪浅的行政管理经验。
当时，和平时期的海军是一个庞杂而松散的组合体，它还没有完全实现从帆动力向蒸汽机的过渡，它在几十个造船厂、船坞和海军设施里雇用有大批文职人员，海军和海军陆战员的在编人员已达６５０００名。其陈旧、低效率的管理机构及运行方式可追溯到泰勒和波尔克任内，长期基本上没有变化。和平时代它得不到政府和公众的有力支持，年度拨款仅为１４３５０万美元。罗斯福通过对自己管辖领域情况的全面检查，认为在现有条件下从根本上改变现状是不现实的，他首先能够做的就是大力提高海军的效率。同时，这也符合威尔逊新政府提倡的〃新自由〃精神和进步改革运动。
他广泛听取意见，只要他认为是好的建议就一概采纳，而从不去考虑它出自谁手。他呼吁文职人员和海军军官之间要精诚合作，尽量减少意气之争和平狭的派性磨擦。“在我看来，没有什么比让大家感到是'来自同一个俱乐部'更能提高工作效率了”。他对由一大堆惯例、手续和规定所垒起的陈规陋习，对毫无生气而压抑个性的层级节制、繁文缛节、衙门作风深恶痛绝。他在作出某项决策并采取相应行动时，尽量绕开这些羁绊而去充分相信被证明是正确的东西。他决定对东西海岸的所有军用造船厂进行一番关、停、并、转的大改造，将具备条件的厂改为能够充分开工和自给自足的工业基地。因其计划周密，工程效率高，从而为政府节省了大笔资金。
但他并不是一位只顾盲目追求效率而不管其他影响的经营家。譬如〃泰罗制〃是业已被公认为可以大大提高生产和管理效率的科学方法，他领导下的军用船舶制造和修理业的劳工在大战前就有５万多人，这些有组织的工人坚决反对推行这一〃巧妙的剥削手段〃，于是他就放弃在各地工厂中采用它，这使得他名扬全国。他还在路易丝·豪的坚持下出席关于劳工政策的听证会，以便亲自掌握这一政策的实质。他通过这种途径，同辩论各方都保持对等的接近，并很快学会了同工会领袖们搞好关系。战时的海军部与工人组织的关系出现了新变化，为此专门为海军部创设了营地调整委员会和劳动标准管理处，以负责推行工资和工时的标准化。但机构设置之初极不健全，又无先例可循，作为委员会成员的罗斯福又不得不同这一大套混乱不堪的制度打交道，他在几个关键环节的成功介入，有促于工人工资的小幅度提高（不得超过１０％），从而有效地减少了劳资冲突。在他任职的７年多里，这些被组织到劳联各行业工会的工人们没有举行过严重的罢工。但是，在处理劳工问题的过程中，他不可能单凭一己之力就改变那种由来已久的武断、偏见、排挤、推诿、忧虑、攻击一切、坐等研究结果以及退缩不前的现象。
罗斯福在采购军需、签订订货合同、负责基本建设时不得不同承包商、经纪人、制造商进行复杂而艰难的周旋，同这些对手的谈判和争论增强了他作为一名进步政治家的声望。在面对那些为争夺装甲钢板营造权而作出相同投标报价的制造商、那些垄断优质煤的矿场主、哄抬物价的投机商、索取高额佣金和回扣的经纪人时，他不得不与之正面交锋，寻求有利的突破口。费用总开支取决于国会的定额拨款，罗斯福的立场是，让每一美元都发挥它最大的效益，用节省的经费来购买更多的军舰。有一次，几家美国主要钢铁公司提出同样报价竞争装甲板的建造合同，罗斯福转而接受了一家英国公司的低价，美国制造商协会指责罗斯福这种〃非爱国主义的行为〃。罗斯福愤怒地反击，声称这些趁国家卷入战争之机而欲大捞一把的制造商根本不配奢谈爱国主义。另有一次，为了省钱，他从其远亲经营的维拉德·布鲁斯公司购进了一批质量有问题的煤，国会为此进行了调查并举行了听证会，罗斯福在罗伯茨众议员的质询下坦率地指出，此举旨在打破荒谬的煤矿价格垄断，况且在购买了合同中的一小部分并发现气质量不好后，我们已主动中止了这份带有试验性质的合同。罗斯福在战时负责分配定货单，他认为政府企业在战时的职能主要是补充私营工业的不足，所以大部分定单理所当然地应分配给私人承包商，而一般来说这个过程是比较容易以权谋私的。他很清楚共和党将在下一年控制国会，而威尔逊领导下的战争方针，包括海军部的战事行为均将受到严密的审查，他显然不能让自己处于易受国会的任何攻讦的地位上。结果，战后国会的调查委员会除了发现罗斯福过多地照顾了海军造船厂的工会，以及将部分定货单分给了与自己有交情的公司外，在海军部战时由他负责经手开支的几十亿美元中竟然没有任何可称之为丑闻的事件。
罗斯福在处理具体问题以及应付局势方面进步得很快，他总是直接了解各种情况，他通过形形色色的人来不断丰富自己对政府僵化、繁琐的工作方式的认识。陆军部长牛顿·Ｄ·贝克对弗兰西斯·帕金斯说：“年轻的罗斯福很有前途，不过我认为这样不加选择地和人们保持广泛的交往会耗尽他的精力。但正如我所观察的那样，他正是依靠这种交流来澄清自己的，并丰富自己的经验的。〃他有时像一块海绵，不加区别地吸收各种知识和意见。他有时又像集邮那样，先从各种角落搜集意见，然后再由他自己决定把它们放在哪里。从善如流、集思广益、为我所用，这也是罗斯福从威尔逊那场因固执和刚愎自用而引发的悲剧中吸取的教训。他自己很少制定新政策，但他从各方面吸取新东西。他涉及的几乎每一件重要事务都包含着政策、技术、政治和商务诸要素，他总是每走一步就看一下结果。〃他的态度是：不断地将坚定的行动与谨慎的承诺以及对结果的关注结合在一起。〃如此热衷于试验和探索表明了他风格的灵活，这种风格也集中体现在他与人们的交际方式上，在路易斯·豪的帮助下，他日益熟练地掌握了沟通不同利益、不同的好奇心、不同反应和感情的诀窍。
海军部还负责美国海外领地以及驻有美国海军陆战队的所有地方的事务。罗斯福作为助理海军部长不时地前往这些地区巡视，他去过加勒比海地区的巴拿马、波多黎各、海地、古巴、多米尼加、维尔京群岛，太平洋地区的萨摩亚群岛、关岛、菲律宾、夏威夷、威克岛、豪兰克等地，还去过大小无数的海外海军基地和军事设施。所到之处，他认真检查驻地军官所采取的步骤及其后果，鼓舞海军士兵的士气，监督属地法令的实施。几乎每次从海外回来，他都要照例呼吁一番，主张美国应当拥有强大的主力舰，以保卫这些海外领地和军事基地。
在从１９１３年到１９２０年的７年多里，罗斯福是否自始至终都心无旁平地完全埋头于海军事务而无暇他顾呢？他虽热爱海军，但这毕竟不是他的终生事业。他明白自己真正的职业还是政治，他从不甘心从此作个被人遗忘的民主党实干家。他的目光从未离开过全国性的政治舞台，他敏感地判断和捕捉着每一个可以促进其政治前程的机会。
１９１３年底似乎出现了这样的机会。当时与坦慕尼协会作对、并因此遭到弹劾的纽约州州长苏泽尔被裁决撤职。在随后的混乱局面中，民主党在纽约州陷入分裂，仅坦慕尼协会的联合候选人赢得了纽约市的选举。罗斯福认为时机已到，跃跃欲试，他请求威尔逊委托他来恢复民主党在纽约州摇摇欲坠的地位，途径是去参加民主党州长候选人的预选。威尔逊则先是含糊地暗示他可以支持罗斯福，尔后又在审时度势中反复权衡，于一再延宕中并没有兑现自己的诺言。但受到暗示的罗斯福倍感鼓舞，他让人四处放风声称自己将成为州长候选人，并通过运用手中的任免权来加强反坦慕尼协会的民主党人的力量，他企图利用人们对墨菲集团贪赃枉法的不满浪潮，像特德叔叔那样在助理海军部长任内的第二年就登上州长宝座。然而被激怒了的坦慕尼并不是好惹的，１９１４年７月２３日，众议院最重要的拨款委员会主席菲茨杰拉德代表２０名纽约市国会议员警告威尔逊说：“自称代表政府讲话的造谣者把我们看成是走狗、懦夫、强盗和冒险家，我们决不会听任这种诽谤而不采取行动。〃威尔逊终于意识到，他必须在众议院几十名议员的向背和一个助理海军部长的功名之