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黄楚九二三岁时，聪明过人，对于事物反映非常机敏。懂得观察父母的脸色行事。当他淘气时，只要蒋氏使一个眼色，他立刻就乖乖地停止了。母亲教他识字时，一教就会，还认识一些中草药名字。蒋氏曾在丈夫面前夸奖小承乾，说他的三儿子脑瓜子灵，将来一定会出人头地。丈夫听了，点头得意地笑了。
由于黄家世代为医。黄知异的医术高明，桃园村方圆百里的乡亲们都来求医。因而黄知异的门诊很兴隆。每当丈夫忙着给患者看病，蒋氏总是在一旁殷勤地侍候，充当丈夫的助手。小承乾瞪着一双眼睛，好奇地观看，在潜移默化中，对医学产生了兴趣。
承乾长到五六岁时，黄知异将他送到历山镇的一所私塾里去念书，学习《百家姓》、《三字经》、《千字文》、《朱子家训》等，小承乾很快都学会了，背得滚瓜烂熟。接着又学习“四书”、“五经”。老师只是让学生背诵抄写，很少讲解。小承乾对老师只读不讲很不满足，回家对父亲抱怨：读了圣贤书不知其意，读了又有什么用？黄知异听了以后，觉得孩子说得很有道理。于是他白天行医，晚上给三个孩子讲书。别看承乾年龄最小，在三个儿子中，他最聪明，领会得最好，回答问题最快，所以经常得到父亲的表扬。
黄知异讲书时，不管讲孔孟圣贤的哪部经典，最后总要联系到祖先黄宗羲的学说，总要加上一句“吾家先祖梨洲公如何如何说”。
黄宗羲（一六一０—一六九五），字太冲，号南雷，学者们都称他为梨洲先生，是明清之际的思想家、史学家、文学家。黄宗羲的父亲名叫黄尊素，是明末“东林”名士，后被宦官魏忠贤陷害而死。黄宗羲十九岁那年，到京都诉讼父亲的冤案，袖内暗藏长锥，当堂将仇人许显纯扎伤。明思宗称他为忠义孤儿，释放他回家。清兵入关后，他避难到南方，召募义军，成立“世宗营”，进行武装抵抗，被鲁王任命为左副御史。明亡后一直隐居，致力于著书立说。清康熙年间中举，被称为“博学鸿儒”。清政府曾屡召他进京做官，但都被他拒绝了。他的两个弟弟黄宗岭、黄宗会也是奇才，黄氏三兄弟有“浙东三黄”之美称。
黄氏祖先出了如此杰出的人物，难怪黄知异对其佩服得五体投地。他十分赞同黄宗羲的思想和学说，经常向孩子们讲述黄宗羲的“泛爱众而亲仁”的思想，使小承乾从小就受到熏陶，滋润着他的幼小心灵。因此黄楚九从小就极富同情心，常常把母亲给的用来买早点的铜板送给沿街乞讨的小孩子或老人。
随着年龄的增长，小承乾越来越喜欢读书。放学回家后，经常翻看父亲的藏书柜，不管什么书，都必拿过来认真读一读。黄知异知道后，不仅不加以训斥，反而给予鼓励和嘉奖。他见长子楚琳、次子楚善成天在外面胡闹，只有三子承乾好学上进，有时将两个大孩子叫来，严加训斥，让他们好好向弟弟学习。哥俩在父亲面前，不敢反抗，但转身背着父亲辱骂承乾，内心里更加恨他。
小承乾在父亲的藏书中，发现一部名叫《治眼七十二症方》，为黄家祖传手抄本医书。蒋氏一再叮嘱儿子，要认真阅读这部书，这是黄家祖传治眼疾的秘方，学通了之后，将来继承父业。小承乾是最听母亲话的乖孩子。他上学回来后，就在家里攻读这部医书。
黄家治疗眼疾，可谓远近闻名。他们把小小的一双眼睛的疾病，区分为七十二种症状，并有条有理、分门别类地总结出各种眼病的主要症状及病因，例如“两目平空昏”、“目赤大红角”、“临卧不见物”、“上下皮肿硬”等等症状，然后再对症下药，攻朴相济，疗效自然就会很明显了。黄知异治眼疾名声在外，上门求医的人很多，常常使黄知异应接不暇。每当这个时候，蒋氏就成为丈夫的好帮手，而承乾也常常围着父母转，学习中草药名，看父母如何治疗眼疾。这为小承乾继承父业，奠定了良好的基础。
在承乾念书时，“大奶奶”又生了一个儿子，取名楚珩。她眼见亲生的两个儿子不务正业，便把希望寄托在这个刚出生的小儿子身上，想让他与承乾争个高下。可是，楚珩太小不谙事。而承乾一天天长大，越发显得有知识，明事理。黄知异将四个儿子相比较，心目中选好了接班人。他在妻妾面前说道：
“儿子都是亲生的，我没有正出、庶出的偏见，将来谁有才干谁就是黄家的眼科医生继承人。现在看来，老大老二不学无术，四儿子太小，唯有三儿子承乾聪明好学，我认为今后继承祖业者非他莫属！”
小承乾听到父母对自己的议论，更加刻苦学习医道，经常看父亲如何给病人看病、把脉、看青苔、开处方、抓药等等。有时来了病人，父亲看完病后，他在一旁也给开一剂处方。等病人走了以后，他再拿给父亲看，有的得到父亲的首肯；有的有错误，父亲帮他改正过来。后来，黄知异为了培养他，有些小孩来看眼疾，就让承乾来诊断、开处方，最后由自己把关。由此承乾学医的兴趣更加浓厚了。
黄知异还指导承乾练习毛笔字，这是学习中医、开药方必须要练的。小承乾每天清晨，用毛笔醮清水，在清砖上练字，还将《治眼七十二症方》用毛笔一字一句抄写一遍。有了这部书，以后他走到哪里随身带到哪里，使他受用了一辈子。
一八八七年（清光绪十二年），承乾满十五岁。春节刚过，黄知异积劳成疾，患了肺病，卧床不起，日夜咳喘不停，有时还咳血。据有关文章记述，黄知异深知自己病情严重，在世之日屈指可数，便留下遗嘱，并单独把蒋氏母子叫到身边，说道：
“我不行了，就把承乾托付给你了。我不在了，你们母子的日子就更难过了，你们好自为之吧。”
黄知异断气前，对守候在身边的蒋氏伸出了三个手指头，意思是放心不下三儿子承乾。直到蒋氏呜咽着连连点头表示已完全领会了他的意思，他才咽下最后一口气，离开了人世。
黄知异去世之后，“大奶奶”为一家之主，完全不把蒋氏母子放在眼里，动辄呵斥、辱骂。她们的日子一天比一天难过。更令人可气的是，黄楚琳、黄楚善从小不学无术，对医术一窍不通，却挂上“世代祖传眼科中医师黄楚琳、黄楚善”的牌子，利用祖先的声望，糊弄病人，而指使蒋氏母子充当他们的下手，遇到疑难病人由她们去治疗。承乾觉得这实在是欺人太甚。父亲一死，看来他们兄弟的手足之情已经到头了。他将“楚九”之号改为“础玖”，借字明志，以此来激励自己。
蒋氏在黄家门里，只是个小妾，地位卑下。丈夫一死，她的日子就更难过了。原指望有个儿子，在黄家占有一席之地，而儿子也不被重用，窝憋在这个家里，那就永无出头之日了。蒋氏一想到丈夫临终前对她的嘱托，应当把承乾调教出个模样来，不然的话，将来愧对黄家列祖列宗，也无颜去见九泉下的丈夫。恰好，黄知异生前的几位好友，见蒋氏母子在黄家受着窝囊气，便劝他们离开黄家，出去闯一闯。这样，承乾才会有出头之日。蒋氏听了，正合她的心意——是应该带孩子出去见见世面。有人介绍，上海、宁波一带很繁华，有不少人去了都发了大财。蒋氏毅然下定决心，要带儿子到上海滩去闯一闯，如果把儿子培养成人，出人头地，也算对九泉之下的丈夫有个交代。
小楚九闯荡大上海
一八八七年（清光绪十二年）夏天，刚满十五岁的黄楚九，跟随母亲蒋氏，离开了余姚县历山镇桃园村，先乘船到宁波，再由宁波乘轮船到上海。
上海，七百多年前，只是长江口上的一个鱼村，古称“沪读”。渔村中只有几十户农民、渔民或盐民。这里因为河流纵横，水陆交通便利，逐渐形成水上码头，商业活动开始兴起。清朝康熙年间，清政府在这里设立了海关，航运和贸易日益繁荣。但是上海成为大都市，还是一八四三年（清道光二十二年）上海被迫“开埠”之后。外国人在上海设置了各种“租界”，严重侵犯了中国的主权。然而“租界”也将西方的经济、文化等一齐带来，给上海带来耻辱也带来繁荣。所以，上海被称为“东方巴黎”，是中国的经济、贸易、工业、金融和文化中心。很多人都要赶到上海来淘金。
黄楚九跟随母亲来到上海。这一年，上海已“开埠”四十四年了。在码头上，一边可以看到鳞次栉比的高楼大厦，一边还可以看到密如蜂窝的棚户区。在黄浦江上，停靠着插着俄罗斯、美国、英国、法国国旗的轮船，泊满了班轮、货轮、煤轮、平底货船、舶船、帆船等各式各样的船只。在这些船只和江岸的隙缝之间，停着许多小船。船上住着一家家渔民，男人在补网，女人在摇橹，光着身子的孩子用绳子拴着，在船板上嬉戏。还有靠岸边的一些小船，船上穿着褴褛的船民领着龌龊不堪的孩子，向正要下船或上船的人们讨钱，哀求着。
她们母子来到上海，人生地不熟，只能在南市区一家小客栈住了下来。半个多月后，经人介绍，在小客栈附近租到了一间价格便宜的房子。蒋氏将楚九送到城隍庙前的清心书院去念书。为了母子二人的生活，蒋氏在住房前挂出“眼科中医师黄知异”的招牌。当时，上海南市区穷苦人比较多，卫生条件极差，缺医少药，有病只好硬挺着。蒋氏挂牌行医，收费低廉，还自制了一些医治常见病的中成药出售。蒋氏把在黄家几十年从丈夫那里潜心学来的本事全都用上了。
蒋氏的门诊开业以后，治好了不少病人，自制的一些中成药治疗效果明显。这样，上门来求医买药的人逐渐多起来了。门诊的收入除了供给儿子读书之外，两口人生活还可以维持。蒋氏勤俭持家，忙里忙外，日子过得很清苦。她的愿望是认可自己苦一点也要把儿子培养成才。可是来到上海不久，蒋氏发现儿子读书并不专心，常常在外面闲逛。放学之后，很晚才回家。有时在家里手拿本书，两眼发愣。这使她十分焦虑，可又不知如何是好。
一天，黄楚九从外面回来，将他最近的一些想法告诉了母亲。他说，他最近认识一位青年，他白手起家，成为一位富豪。他就是上海有名的“浆糊大王”。
租界里有条宝善街，有位外地来的青年，无依无靠，流落街头，身无分文，整天在街上游荡，想寻找一条谋生之路。他在走街串巷时，发现一些店铺经常需要粘贴各种东西，或贴商标或封固信函，因手头没有浆糊而到处去借。这位青年看见了这种情形，便有了主意。他脱下身上穿的外衣，到当铺当了一百文铜钱，花三十多文钱买了一只瓦盆，六十多文钱买了面粉，余钱到茶炉打来开水，将浆糊调好，�