中西大药房。经过五年的经营，到了一九二八年，扭亏为盈，名声大振，获利甚巨。
到二十年代末叶，黄楚九所属的企业有：中法大药房、中西大药房、中华制药公司、罗威公司、九福制药公司、急救时疫医院，以及此后开设的九芝堂国药店、九星公司和明济眼科医院等。其中中法大药房在上海有六个支店，外埠有六家分号。九福制药公司的经理是他的三女婿，其他公司机构的主持人也都是他的门生或亲信。这些单位形成了一个黄氏医药托拉斯，在当时的上海乃至全国是独一无二的。
黄楚九成为富豪之后，他对公益事业很是积极热心捐助。一九一九年河南水灾，他出资收养千余难童。一九二六年夏，上海流行霍乱，黄楚九创办“上海急救时疫医院”，抢救三百多危重病人。他还在八仙桥龙门路开设“黄楚九医院”，以西医眼科为主，若贫民看病，可免费赠药。
黄楚九还在近郊漕河径镇置地十亩，开辟“亲睦公墓园”，凡亲友入葬，不收费用。后来他又买进几十亩地，扩建“亲睦公墓园”，向社会开放，改名为“万年公墓”。
由于黄楚九做了不少好事，社会团体给他挂上了“乐善好施”的匾额，政府部门授予他二等大绶禾章，二等大绶宝光嘉禾章。
一九二七年春，鉴于医药同业日益增多，黄楚九特发起组织新药业公会，由中法大药房和九福制药公司各捐洋一千元作为开办费。成立之后，大家一致推举黄楚九为上海市新药业公会主席。一九三０年，这个已有三十二家同业参加的公会改名为“上海特别市新药业同业公会”，依然推举黄楚九为主席。从此，作为我国现代民族医药工业先行者的黄楚九，俨然成为大上海乃至全中国实力雄厚、声名显赫、举足轻重的行业魁首。
插手香烟市场失败
黄楚九在医药行业发财致富之后，他又把眼光转向其他行业，首先看好的是烟草市场。他认为烟草业利润高，市场潜力大，但当时的中国烟草市场几乎全为外国垄断，银钱如流水般都进了洋人的腰包。黄楚九对此很不服气，他动起了要在烟草市场闯一闯的念头。
占领上海市场的洋烟有老刀牌、大英牌（又称红锡包）、三炮台牌（又称绿锡包）、绞盘牌（又称白锡包）、哈德门牌、前门牌和茄立克牌等等。这些洋烟大多数是由英美烟草公司生产。这个公司成立于一九０二年，它是由英国的帝国烟草公司、奥格登烟草公司与美国烟草公司、大陆烟草公司、美国雪茄公司、统一烟草公司等六家公司组成的联合企业，共同出资三千万美元，总部设在伦敦。这家跨国公司以中国为最大的香烟倾销市场，于一九０二年下半年在上海博物院路（今虎丘路）开办了英美烟草公司上海分公司。赚得巨额利润后，又相继在天津、汉口、青岛、云南、四川等地开设分公司。建成了生产、销售、仓储、办公等配套设施，大有独霸中国市场之势。
英美烟草公司在中国大陆横行之时，一九一七年黄楚九办了一家大昌烟公司，想与洋烟斗一斗。
大昌制造的香烟，名叫“小囡牌”，上面有个可爱的男婴头像。这头像就是黄楚九外孙曾维祺——二女婿曾焕堂的儿子。烟盒是以红为底色，有点像风行上海多年的红锡包（大英牌）。小囡牌香烟上市之前，黄楚九自然按他的老规矩，先要大做广告。
黄楚九和谋士们商量，应把广告做出点新花样，以便使小囡牌香烟畅销。经过策划，为“小囡牌”香烟做的广告终于出笼了。
上海的著名报纸《申报》、《新闻报》第一版全被黄楚九包下。头一天整个版面上，只是光秃秃地印着一只大红蛋。任何文字说明也没有。读者看了感到莫名其妙，互相询问，等着看第二天的报纸。
第二天，报纸的同一版面出现了一条翘着的小孩发辫。
第三天，出现了一个梳着一根小辫的惹人喜爱的胖娃娃。
第四天，戴肚兜梳辫子的胖娃娃头上多了一条套红标语：“祝大家早生贵子。”是谁“祝大家早生贵子”呀？
第五天，谜底揭晓；是大昌烟公司开张，推出小囡牌香烟。公司特向大家报喜致贺，并敬告读者凡购买一合香烟者，随烟奉送红蛋一只。
这样新奇的广告，实在引人注目。几天的猜测；到底真相大白，吸引了广大读者，他们怀着各种心理，涌到大昌烟公司，买一盒小囡牌香烟外加一只红蛋。
黄楚九不仅在报上大登“红蛋”广告，还雇人在马路上到处张贴“红蛋”广告。还在大世界各游乐部门，在游戏活动中，穿插小囡牌香烟广告，凡游客买一盒小囡牌香烟，免费奉送大世界游乐场入场券一张。
黄楚九为了宣传小囡牌香烟，他不仅每天亲自抽这种烟，还乘汽车到大街上的商店专门买这种牌号的香烟。有人看见鼎鼎大名的富豪黄老板，很多名牌香烟不吸，去吸刚出厂的小囡牌，便认为这种烟一定很好。黄楚九亲自上街买烟，要的就是这个效果。
为了替小囡牌香烟做宣传，黄楚九还特拍了一部小囡牌电影专题片。
经过黄楚九煞费苦心的宣传，小囡牌香烟在上海逐渐畅销，几乎与老刀牌、大英牌形成比肩竞争之势。
洋商们眼看小囡牌成了气候，已经威胁到英美烟草公司的利益，便要停止供应烟丝，不准大昌烟公司生产小囡牌香烟。
黄楚九据理力争，与洋商们各不相让。最后英美烟草公司见硬的不行，改来软的。他们派人与黄楚九谈判，愿出二十万元购买小囡牌香烟的商标和生产权。如黄楚九不接受这个条件，他们就立即停止供应烟丝。这一招真就卡住了大昌烟公司的脖子，黄楚九不得不停止了小囡牌香烟的生产，只是得到了二十万元钱。
他用这二十万，又购买一套生产香烟的机器设备，另开了一家福昌烟公司，任命姚继先为经理。他吸取过去的教训，与美华、友谊、美丰、联美等四家烟草公司签订了长期供应烟叶、烟丝的合同。
福昌烟公司首先推出的是一种叫至尊牌的香烟。黄楚九要用至尊盖过其他香烟。他仍然大做广告，包了整个报纸版面，来搞宣传。并以赠礼品券的办法吸引顾客，即每包至尊牌香烟都附有一张礼品券，顾客积累三十张就可到公司领取美丽仕女画礼品一张，积累六十张可领取上等毛巾一条。
福昌烟公司还生产英文名为“Full House”牌的香烟，以扑克牌中的三张“K”加二张“Q”为商标。三张同样的牌另加一对牌，在“沙蟹”赌博中，这种牌型叫“Full House”，直译叫“富而哈斯”，意译是“客满”的意思。真正的含义是三个国王只有两个皇后，抢都抢不过来，怎么会不“客满”呢！赌棍们多半是黑天、白夜大战，都是靠烟提神，这个牌子的烟对他们有吉利感，所以他们肯定会喜欢这种牌子的香烟。
福昌烟公司还相继推出了“翠鸟”、“红玫瑰”等牌号的香烟。也采取大登广告、大肆宣传的办法加以推销。他们还想出了一种“强刺激”的策略，在每包烟中放一张画片。这些画片组成金陵十二钗、二十四孝等等系列。凑满某个系列，可到公司换取一张奖券。到了预定时间，当众开奖，头名给以重奖，奖品是一辆当时极其贵重的小轿车，而且保证信誉，说话算数，谁得了奖，当场把汽车开走。
尽管黄楚九想出各种办法，福昌烟公司毕竟是一家原料依附外人的小烟厂，难以和英美烟商相对抗，终因势单力薄败下阵来。
英美烟草公司打垮了福昌烟公司之后，转过头来又集中力量对付南洋兄弟烟草公司。
南洋兄弟烟草公司是由华侨商人简照南、简玉阶兄弟创办的。简氏兄弟原籍海南，少时家贫，投奔南洋叔父家，艰苦创业，发家致富。二十世纪初叶，国人掀起“实业救国”浪潮，简氏兄弟回国兴办“广东南洋烟草股份有限公司”，生产飞马牌香烟，不仅畅销东南亚，在中国也有广阔市场。一九一五年，简氏兄弟在上海也建立烟厂，生产的飞马牌香烟立刻占领了上海市场，使英美烟草公司的几个名牌香烟立刻滞销。这一下可惹怒了洋商，他们使出各种招数都毫无办法。最后趁中国人抵制日货之机，利用南洋烟草公司创始人简照南在办轮船公司时曾加入日本籍一事大做文章。他们愿意拿出四十万元，唆使在北洋军阀政府挂了好几个空头官衔的黄楚九跑到北平，向农商部诬告南洋兄弟烟草公司是用日本资金开设的，其产品当属日货，应撤销其登记注册，不准以国货名义出售。这四十万元供黄楚九打通关节等使用，多余的归他所有。
黄楚九“见钱眼开”，携带巨款赴京，用二十万元买通农商部的贪官污吏，其余二十万进了自己的腰包。农商部得了巨款，果然吊销了“南洋兄弟烟草公司”的执照，勒令其停业。
因此，南洋兄弟烟草公司被迫歇业，简照南不得不亲赴日本去办理脱离日籍的手续，半年之后，再次复工。简氏兄弟骨头很硬，不屈从于外商的压力，与英美烟草公司展开激烈竞争。由于顺时应世，南洋兄弟烟草公司销售额大增，从一九一六年到一九一九年，年盈利均在一百万元以上，并于一九一八年重新获准在工商部登记注册，简氏兄弟并于当年将公司的中心由香港迁到上海。
一九二五年，上海发生了五卅运动，民众爱国运动高涨，受英美烟草公司排挤的南洋烟草公司的产品销路大增。英美烟草公司曾有过三次欲将其吞并的企图均未得逞。在提倡国货的运动中，简氏兄弟推出爱国牌香烟，风行于市场，成为抢手货，每日出现供不应求的局面。
由于全国人民纷纷起来抵制洋货，英美烟草公司不但没有将南洋兄弟烟草公司吞并，而他们生产的几个名牌香烟也没有多少人愿意买。洋商们面临严重威胁，产品大量积压，降价出售也无人要。他们灵机一动，再次用重金笼络黄楚九，将洋烟改装成他的福昌烟公司的产品，冒充国货，向市场抛售。黄楚九又一次为洋人充当了不光彩的角色。
经营娱乐业获得成功
黄楚九经营医药业、卷烟业的同时，还插手娱乐业，并取得了成功。
在上海闹市中心区的浙江路、九江路、湖北路三条马路相交汇的三角地带，黄楚九集资建起了新新舞台。他自任前台经理，聘请艺名为“四盏灯”的京剧名旦周泳棠担任后台经理。每晚前半场演出京剧，后半场演话剧。
当时上海南市已有一家叫“新舞台”的戏院，营业兴旺。黄楚九为了压过“新舞台”，把自己的戏院取名为“新新舞台”。他的戏院，并不只是在名字上要压人一头，剧场设备也高出一筹。又加上每晚既有“国剧”，又有“新剧”，所以自开张以来，营业一直红火。
一九一二年，京剧泰斗谭鑫培接受黄楚九的邀请，到上海新新舞台演出。这一年，谭老板六十五岁。他是梨园里的著名人物，常在清朝宫廷里演出，�