中学毕业后，多萝西回到了芝加哥，因为母亲嫁给了年长她四五岁的马克斯？罗森堡。罗森堡很富有，经营酒店生意，在芝加哥拥有几座公寓楼，在佛罗里达也有财产。据罗德姆家人讲，罗森堡说服了几乎目不识丁的德拉，让她把孩子们接到身边以弥补以前犯下的过错。希拉里在书里写道，那是10年里德拉第一次跟多萝西联系。多萝西说：“我曾是那么强烈地渴望得到母爱，所以我一定要抓住这个找回母爱的机会。”
在多萝西和妹妹伊莎贝拉回到芝加哥之后，罗森堡主动提出要供多萝西去读文秘学校或是职业学校，而不是像多萝西希望的那样送她去读大学。德拉却只想让多萝西在家里做女佣。多萝西拒绝和母亲及继父生活在一起，她找到了一份工作和一处新的居所。伊莎贝拉则搬进了罗森堡的家，和他们生活在一起。
罗森堡在希拉里和她的家庭生活里到底起到什么作用，谁也说不清楚。直到1999年希拉里才第一次公开提到了她的（继）外公，当时她正在参加纽约州参议员竞选，非宗教性的犹太周刊《前进》向公众披露了这个人的存在。希拉里在《亲历历史》一书中，对罗森堡只有一句话介绍：他是个犹太人。
多萝西靠文秘工作维持自己的生计。遇到休？罗德姆时，她18岁，休26岁。希拉里说，母亲被休？罗德姆粗鲁而又率真的个性深深吸引，但这听起来似乎是不太可能的事。
在生命的最后的几年里，休曾对他的一个儿媳妇说，第一次看到多萝西，他觉得她漂亮极了。听到父亲这么评价母亲，托尼？罗德姆感到非常吃惊，因为他从未听到父亲这么坦率地表白对母亲的爱。在休看来，多萝西健康聪明，而他常常怀疑自己是不是缺乏这些素质。
1942年，休和多萝西举行了婚礼。1945年，他从海军退役。此后，他们搬到了罗森堡名下的一套一居室的公寓居住。据希拉里的表弟奥斯卡？道迪和其他人说，他们住在那里可能是免租金的。伊沙贝拉夫妇也住在同一幢楼里，希拉里和奥斯卡小的时候经常一起玩耍。
多萝西？罗德姆从来都不喜欢马克斯？罗森堡，但休？罗德姆似乎很喜欢他，而且很乐意接受他提供的住处以及理财方面的建议。奥斯卡？道迪说：“他们两个都是有野心的人，惺惺相惜。而且，我觉得马克斯很欣赏休。马克斯认为休是要干大事的人，而休则愿意聆听并接受马克斯的忠告……这么多年以来，马克斯一直在财务问题上帮助休，在生意上给他提供建议，而且可能还借钱给他。”
《希拉里传》严苛的童年（6）
也许是因为自己童年时代没有一个真正意义上的家，所以成为能干的持家者对多萝西来说意义重大。休总是没完没了地讲述自己的在宾夕法尼亚的童年经历和家庭生活，多萝西却几乎对自己的童年生活闭口不提。贝齐？埃布林说：“我能感觉到多萝西身上的悲伤气息，我不知道用‘被打倒’这个字眼是否合适，有时她显得很孤立无援。在很大程度上，她通过孩子来实现她的人生价值。对她而言，孩子们的幸福快乐才是最重要的。我想她觉得自己不会幸福，虽然她经常笑。”有些到过罗德姆家的人感觉到多萝西经常会感到恐惧，害怕家人弃她而去。
尽管时常感到不安，多萝西还是强迫自己尽量跟丈夫和睦相处（她称她的丈夫是“难搞先生”）。维持家庭的完整性要比独立追求个人梦想或逃避丈夫的凌辱更重要，虽然她不得不眼睁睁看着孩子们受到苛刻的对待。多萝西提到希拉里时说：“那也许就是她如此逆来顺受的原因，她必须忍受他。”
很显然，多萝西的情况也是如此。
在20世纪80年代，多萝西最先告诉希拉里，除非万不得已，她不赞成离婚。在阿肯色时，希拉里也曾考虑过是否要和作为州长的比尔？克林顿离婚。几年后，她在书中说道：“没有父亲的孩子，或是父母离异后的孩子，就像是在波涛最汹涌的海洋里漂泊不定的小船一样。”希拉里的母亲会同意这个说法的。多萝西悲惨的童年生活，再加上她自己的成长经历，促使她后来自然而然地决定投身于捍卫和维护儿童权益的事业。
考虑到希拉里的童年生活和她父母之间的婚姻关系，希拉里和比尔之间那虽然历尽艰辛却顽强维持下来的婚姻就很容易解释了。希拉里的父亲主宰着他和妻子多萝西的婚姻。虽然他总是对人极尽羞辱之能事，也吝于付出，但希拉里却能够做到把他当做偶像。希拉里大学里的男友第一次去她家时，立刻就开始纳闷，多萝西为什么不走出这段婚姻？希拉里又是怎么忍受父亲的无理取闹的？但不管怎样，希拉里总是能够找到办法熬过最困难的时期，要么选择退让，要么就只想父亲能给什么，而不去想父亲剥夺了什么。希拉里知道父亲是爱她的，至少她是这么说的。
还是个孩子的时候，希拉里会想尽一切办法取悦父亲，赢得他的赞许。后来的好几年里，她也为父亲对待她的方式感到愤愤不平。她的婚姻似乎也在重复着这种模式。休和比尔？克林顿彼此欣赏，相互敬重，他们两个人的个性都是如此鲜明，使得他们周围的人“相形见绌”。就克林顿而言，他对周围人的控制就像催眠术一样让人意乱情迷，不由得就任他驱使。而罗德姆对其他人，尤其是直系亲属之外的人，施加的影响则正好相反：他总是为自己树立太多的敌人，难以亲近还令人不快。为了说服自己原谅父亲并且为其所作所为找到合理化的解释，希拉里采取了一种崇高境界的态度：“憎恨罪行，却爱犯罪的人。”后来，她也是这样对待自己丈夫的。希拉里说，这种观点其实直接来自休？罗德姆：“他过去总是说，‘我会一直爱着你们，但我不会总是欣赏你们的所作所为’。”
克林顿和希拉里的一个重要助手通过对他们夫妇以及经常待在白宫的罗德姆夫妇多年的观察，得出了一个不那么有宗教色彩的结论。他说，希拉里渐渐演变得“有几分经典悍妻的样子……虽然她不会公然粗鲁地羞辱他，但实际上根本就不尊重他……这主要是针对克林顿的，针对他的过失、他的缺点，谴责他一次又一次辜负她”。
事实上，正如贝齐？埃布林所说的那样，希拉里“既可以表现出她父亲的性格，也可以表现出她母亲的性格，只是在不同时期和不同情况下表现出来的特质不同而已”。奥斯卡？道迪的结论更加简明扼要：希拉里继承了母亲有条不紊的头脑，也继承了父亲急风暴雨式的脾性。
多萝西之所以想给女儿起名“希拉里”，是因为她觉得这个名字听起来充满异国情调，显得与众不同，而且“希拉里”听起来很像一个姓氏，这个她也喜欢。1947年的时候，尤其是在中西部地带，这可以被看做是惊世骇俗之举。希拉里出生在芝加哥北区的埃奇沃特医院。她出生时有8磅多重，“一出生就很成熟”，多萝西总喜欢这样说。然而，直到当上总统夫人之后，希拉里却还一直坚持非常不合逻辑的说辞，说希拉里这个名字取自世界上第一位登上珠穆朗玛峰的人—埃德蒙？希拉里爵士的姓氏（埃德蒙？希拉里爵士1953年才成功登顶珠峰的）。
《希拉里传》严苛的童年（7）
多萝西不希望女儿重复自己童年时代遭遇的种种不幸，鼓励她大胆表达自己的意愿并追求自己的目标。希拉里4岁时，一个专爱欺负人的大女孩总是对她呼来唤去的。多萝西知道后，对希拉里说：“这个家里没有胆小鬼的位置。”虽然希拉里当时吓坏了，但多萝西还是教她下次要大胆反击。不久，希拉里又碰到了那个横行霸道的女孩，这回，希拉里当着几个男孩子的面赏了她一记耳光。事后，她跑到母亲面前，骄傲地宣称“现在我可以和男孩子们一起玩了”。多萝西坚持说这个故事基本上是真实的。
多萝西敦促希拉里为自己制定远大的目标，并建议她可以尝试成为美国第一位最高法院女法官。不过，希拉里更希望自己成为一名宇航员，14岁时她就给美国航空航天局写信主动请缨，结果对方告知这里不需要女宇航员。多萝西还希望，无论在多混乱的情况下，她的孩子们都能保持平和的心态。为了清楚阐明她的观点，她向希拉里演示了木工水准仪里的气泡是如何移动到正中央的。“想象自己体内就安装着一个水准仪，然后努力让这个气泡停留在正中央。有时它会向上移到那个位置……”她一边说，一边倾斜水准仪，让气泡偏离原来的位置，“这时，你就得想办法让它回到原来的位置。”说着，她又将水准仪恢复水平。
从一开始，希拉里就很适应学校生活，在尤金蟹贫滦⊙Ф潦槭保负趺棵殴蔚某杉ǘ际茿。她近视得很厉害，9岁时就戴上了镜片像酒瓶底一样厚的眼镜。直到33岁希拉里才配了第一副隐形眼镜，在此之前，框架眼镜一直是她外表的标准配置之一，镜框一般是红色或紫色的。有时她会因为虚荣心作祟，把眼镜留在家里，这时候，她非要有人“像导盲犬一样（希拉里自述语）”领着她才能到处走动。在多年以后的一次校友会上，希拉里总是问贝齐？埃布林，“这个人是谁？我认识吗？那个人是谁？”贝齐提点过她之后，希拉里会说：“哦，我以前从来都不知道他们长什么样子。”
根据希拉里自己及她同学的讲述，她读小学时是个“假小子”。虽然她有时协调性不够好，但是，得益于父亲在棒球和橄榄球方面的指导以及同母亲一起进行的不懈练习，起码她的技术还能应付和男孩子们一起参加比赛。希拉里还是个游泳健将。她母亲常在帕克里奇的公共网球场和她一起打网球，但她的网球技术还是不太好。她的球友吉姆？伊里戈延非常喜欢她，还把自己的护身符借给她戴。
读小学时，希拉里就已经显现出与人建立深厚友谊的能力了，她当时尤其擅长和女孩子交朋友，后来是女人（不过，也几乎不会被男孩子或是成年男子排斥）。读6年级时，贝齐？埃布林转到尤金蟹贫滦⊙Ф潦椴⒏＠锍闪俗钜玫呐笥选？小学时，希拉里就是老师的宠儿，因为她总是愿意取悦老师，而且学习勤奋，思维敏捷。她的同班同学阿特？柯蒂斯说：读8年级时，他和希拉里是班上成绩最突出的尖子生。当时休的政治观点对希拉里仍然还有相当的影响力，这种影响一直持续到她读大学之前。“我很快就被她深深吸引住了。”阿特回忆说，他喜欢她的竞争意识，大多数女孩谈论的都是化妆和男孩子，而希拉里却在那个“谈论政治一点都不酷”的时候“绝对关心政治”。
希拉里就读梅因东区中学时，约翰？肯尼迪是当时的美国总统。希拉里几乎参加了梅因东区中学年鉴上特别推荐的每一项课外活动：学生会、校报、文化价值委员会、同业会、班级舞会委员会。她还是该校获得国家优秀学术奖学金的11名学生中的一员。她想当个医生，就读韦尔斯利学院的前几个学期她都抱定这个志向。但她后来发现自己晕血，只好放弃了这个愿望。
10年级的时候，希拉里认识到自己绝对不是班上最聪明的学生，要想在学业成就上