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9月21日，张治中调任大本营管理部部长，第9集团军司令由朱绍良担任，87师师长王敬久升任71军军长、88师师长孙元良升任72军军长，36师师长宋希濂升任78军军长，但是这三个军部队均无增加，都只编有一个师。
9月26日又一支德式部队税警总团投入淞沪战场。该团甫到战地便接替第87师在蕴藻浜以南陈家行地区防务。10月2日日军第九师团、第三师团开始强渡蕴藻浜，激战两日之后，日军从侧翼突过蕴藻浜，税警总团阵地陷入三面受敌的险况，但仍抱必死之决心奋战不止。严家桥、曹家宅两地守军死伤殆尽后阵地始为日军所占，税警总团立即在友军配合下进行强力反冲击，乘日军立足未稳重又夺回两地。日军旋以炮火猛轰，继而投入步兵，税警总团与敌苦战不已，多次展开惨烈的白刃肉搏，严家桥的守军第二次全部牺牲后阵地才告易手。10月15日税警总团终因伤亡太重而被调至后方休整。
10月24日至25日，第87师坚守冯宅、庙行、李家楼一线，正是日军主攻焦点所在，87师官兵浴血苦战，顶住了日军连续猛攻。26日黄昏，战线重要支撑点大场失守，致使庙行的87师、闸北的88师和江湾的36师侧后暴露，不得不向苏州河以南撤退。
德式师退到苏州河以南时，因连日激战的巨大损耗，其战斗力已降至最低点，时任炮兵总指挥的邹作华少将就曾回忆到：“在江湾、闸北方面的部队经过三个月的浴血苦战，元气大损，36师、87师和88师都是筋疲力尽，差不多没有战斗力量了。”但是，德式师各部士气依旧高昂，当大场失守的消息传来，闸北的88师官兵无不悲愤敌忾，一接到死守闸北的命令，全师上下均为得到迎击日军效命疆场的机会而欢声雷动！
国军沿苏州河以南仓促建立防线，36师、87师、88师和税警总团等德式部队均在其列。
为掩护全军后撤，88师仍坚守闸北市区阵地，死守不退，给予日军重大杀伤，被日军称作“可恨之师”！目睹闸北之战的英国驻上海部队司令斯摩兰准将感叹到：“从来没有看见过比中国军队最后保卫闸北更壮烈的事了！”——88师自8月13日开战以来，一直就在闸北作战，最初是十日围攻，随着日军在宝山登陆后战役重心北移，88师对当面日军采取守势，形成对峙，直至10月27日撤离，足足坚守了两个半月，未失寸土。
国军全线后撤时蒋介石曾打算让88师留守苏州河北岸，征求88师师长孙元良意见时，孙认为孤军死守毫无价值，最后只决定派一个团留守，实际上孙只命令524团团附谢晋元率该团第1营450余人，号称八百壮士，孤军死守苏州河北的四行仓库，从10月27日至31日夜血战四昼夜，抗击日军数十次攻击，毙敌两百余，最后奉命杀出重围退入公共租界，这一壮举更是大振军威国威，写下淞沪会战中最为激动人心的篇章！
10月30日，日军向苏州河以南发动攻势，以税警总团所在的周家桥地区战斗最为激烈，税警总团接连击退日军七次强渡。但日军最终还是在猛烈炮火的弹幕射击掩护下渡过苏州河，税警总团总团长黄杰亲赴第一线指挥，双方在刘家宅反复争夺，阵地几度易手，每楼每屋都是经过激战。周家桥地区也成为整个淞沪会战中日军死伤最重的战场之一，最终刘家宅和周家桥两村因守军税警总团死伤惨重而失守，时任第4团团长的孙立人也身负重伤，身上共中13块弹片！次日36师赶来增援，与税警总团联手反击，鏖战终日，仍未能夺回刘家宅。
11月3日，日军继续猛攻税警总团阵地，第5团团长丘之纪阵亡，全团官兵死伤过半。第4团随即投入战斗，以凌厉的反突击攻入刘家宅，但只夺回了南侧一半的民宅，日军据北侧民宅顽抗，双方在村内逐屋逐室争夺，战况极其惨烈。战至18时，税警总团终因伤亡太大而由36师接替周家桥一带的防务。
11月5日，日军第10军（下辖第6、第18、第114师团及由第5师团第9旅团编成的国崎支队）在杭州湾登陆，淞沪地区的国军有陷入包围的危险，第三战区随即按照蒋介石的指示下令总撤退。由于命令传达手段落后，撤退命令到达部队时已经错过了最佳时机，各级指挥部已很难掌握部队，撤退命令所规定的逐次掩护根本无法得到落实，形成了各自溃退的混乱局面。
德式师主力凭借平素严格的训练和严明的军纪，尽管部队已经进行四五次补充，原先训练有素的中下级军官和士兵几乎损失大半，所余不及十之二三，但是其部队的军魂依旧，在此大混乱的局面下没有溃散，36师和88师于11月15日建制基本完整地撤至南京，87师于12月上旬从镇江撤回南京。
保卫南京
由于从淞沪战场撤退时，组织混乱，原先依托吴福线、澄锡线等预设国防工事进行逐次防御的计划全部落空，加之各部队在淞沪会战中损失惨重，撤退中又建制零落，战斗力大不如前，因此国民政府最初计划只使用不超过13个团的兵力在南京地区作象征性抵抗，主力继续后撤以保存有生力量。但是训练总监唐生智却力主死守，最后国民政府统帅部决定固守南京一至两个月，以唐生智为首都卫戍司令长官，指挥南京防御。
11月20日，唐生智颁布戒严令，南京保卫战拉开序幕。此时保卫南京的部队骨干只有36师、88师和教导总队，而且各部都是刚从淞沪战场撤下，未及补充整顿，兵力严重不足，只得放弃坚守南京东南既设国防阵地的打算，在复廓阵地展开防御，因此防御纵深相当狭小。具体部署为：88师守备雨花台及南京城南，36师守备江山、幕府山及南京城北，教导总队守备紫金山及南京城东，宪兵部队守备清凉山。
12月初，国民政府从第三战区和第七战区先后调集十一个师，加强南京防御力量。此时，南京卫戍区的总兵力才勉强达到十五个师，约十万人。其中德式师的精锐——第36师、第87师、第88师和教导总队都在其列，但是这些部队经过淞沪会战的损耗，有的进行过四五次兵员补充，接受过德式训练的精兵所剩无几，平均只占部队员额的20％至30％，总体战斗力与开战之初已不可同日而语，最多只及开战时的四五成而已。蒋介石希望德国能从中斡旋，特意改变将国军唯一的装甲部队——装甲兵团撤往湖南的计划，将装备17辆德制pzkpfw1…a型轻型坦克（即I式a型）的战车第3连留在南京。
12月3日，日军开始全线向南京推进，南京保卫战正式开始，战至6日已陆续突破国军各部的警戒阵地，逼近南京外围。
6日下午，日军第16师团先头部队已突入南京近郊的汤山镇，卫戍司令部即令36师抽出一个团前去阻截。
7日，日军在猛烈炮火掩护下向南京外围第一线主阵地开始攻击。刚从镇江撤至南京的88师被迅即调往74军与66军结合部高桥门地区，36师以预备第2团配属战车连协同第66军、第41师向突入汤山镇的日军进行反击，但是日军后续部队已经到达，并抢先向66军、41师阵地猛攻，因此反击企图无法达成，预备第2团只得在东流以西抢占有利地形转入防御。
8日，局势更为紧张，日军先后攻占汤山镇、淳化镇、靖江、镇江、宣城等外围要点。国军只得收缩兵力退守复廓阵地。由于撤退仓促，日军又衔尾紧追，一些复廓阵地尚未稳固即被日军突破。至9日拂晓，日军已进至麒麟门、苍波门、光华门、雨花台等地，并开始进行总攻城垣的准备。
9日上午，突入光华门的日军第9师团开始攻击87师260旅在工兵学校的阵地，凭借灼烈火力支援于10时攻占工兵学校，进而日军坦克部队开始以坦克炮火力直接轰击城垣，甚至还有小股日军先头部队已突入城垣。卫戍司令部一面调预备队宪兵第2团增援，一面严令87师组织反击。87师副师长陈颐鼎指挥261旅和269旅各一部从通济门、天堂村向日军侧后反击，经过反复激战，终将光华门一线日军击退，重新夺回工兵学校。但仍有少数日军潜伏在光华门城门洞内。
10日战况更为激烈，特别是在南京城东南，日军已扫清复廓阵地直扼城垣。卫戍司令部急调156师驰援，87师在得到援军后终于顶住日军猛攻。入夜后，156师选派精干人员坠城垣而下，将潜伏在光华门城门洞内日军残部肃清。
而雨花台地区的88师正当日军进攻锋芒，遭到日军两个师团主力和坦克、飞机的协同猛攻，第一线工事全部毁于炮火，守军死伤甚重，被迫退守二线阵地。
11日，日军第16师团猛攻紫金山地区，教导总队拼死坚守，血战终日未失寸土！日军见正面强攻不成，乃调第13师团山田支队从其右翼加入战斗，迂回攻击紫金山。
雨花台一带激战犹酣，二线阵地工事也被日军炮火摧毁，守军且战且退，据守核心阵地继续战斗。日军第114师团直逼中华门，城垣及城楼均被日军炮火摧毁，少数日军乘势冲入城内，88师立即抽调部队迎击，几经苦战终将其逐出。
日军第10军直属的国崎支队在攻占当涂后于11日渡过长江，沿江西进直扑浦口。国军统帅部见日军已突破长江，南京局势日趋危急，为避免守军尽墨，保存有生力量，蒋介石令顾祝同转告唐生智当晚撤退，但唐生智考虑自己曾力主坚守，现在又要突然撤退，怕背上骂名，要求最高统帅直接传达清楚后方才撤退，当晚蒋介石电令唐生智可相机撤退，唐生智这才开始制定撤退计划。
12日，日军攻势更盛，雨花台核心阵地于10时许失守，守军88师264旅残部因后路中华门已被堵死，无法推入城内，只得在敌火力下沿护城河北进，结果死伤累累，残部于17时到达下关江边，乘坐88师自行控制的木船北渡长江撤至浦口。
日军攻占雨花台后，占据中华门外的制高点，对中华门一带城垣威胁极大，88师262旅冒着弹雨死据城垣，力战不退。88师师长孙元良竟在此危急关头率师部直属队擅自撤向下关，企图步264旅残部后尘渡江，在挹江门被36师师长宋希濂所阻，乃重回中华门。中午时分，日军集中炮火猛轰中华门城垣，中华门西侧城垣轰然而倒，日军随即蜂拥而入，88师抵敌不住，开始退入城内，中华门附近居民也为逃避战火向城内奔逃，难民、溃军拥挤道路，市内秩序由此大乱！
36师于14时接到卫戍司令部命令，在挹江门至下关一带戒严，严禁各部擅自渡江。而此时，日军第6师团已攻入中华门，第3师团等部也逼近中山门，守军在日军压迫纷纷后撤至乌龙山、紫金山一线，74军还曾准备在三汊河架设浮桥准备渡江，但被36师所阻。此时南京守军军心已经开始动摇。
蒋介石虽电令唐生智可相机撤退，但出于政治考虑还希望能多坚守一段时间，因此于12日又致电唐生智“如南京能多守一日，则民众多加一份光荣；如能再守半月以上，则内外形势必一大变。”但是此令发出时，唐生智的撤退命令已经下达，朝令夕改只能增加指挥系统的混乱。
17时，唐生智召开师以上将领会议，部署撤退行动，下发撤退命令及计划。其计划基本设想是各部均从正面突围，只有少部随卫戍司令部从下关渡江。但是书面命令下达后，唐生智又以口头形式命令第87师、第88师、第74军和教导总队如不能全部突围，可用轮渡过江，向滁