）到达安喜县，住在传舍里，刘备登门求见，督邮却称病不见，硬让刘备吃了闭门羹。年轻气盛的刘备岂甘受辱，一怒之下就率领吏卒冲入传舍，把督邮拉下床绑起来，拖到外面，缚于树上，挥动鞭子痛打了一顿，然后将自己的印绶挂在督邮的脖子上，弃官扬长而去。
《三国演义》将“怒鞭督邮”转接到张飞头上，究其实，这种一怒之下不管不顾的豪举，正合乎刘备豪侠的本性。只不过随着政治历练日积月累，他将“喜怒不形于色”修炼得炉火纯青，轻易不再震怒而已。
那以后，刘备自知名微而众寡，又不甘心就此退出政治舞台，只好尽量委曲求全，依附军阀势力求得寄身之地。先后担任下密（今山东昌邑县东）丞、高唐（今山东禹城东南）尉等县属小官以后，打黄巾余部受挫，只得去投奔做了中郎将的昔日同窗好友公孙瓒，在其麾下当了个别部司马（相当于今团级参谋）。东奔西突，仰人鼻息，刘备总没有自己的地盘。一直到献帝初平四年（193），曹操为报父仇而东征陶谦，时任徐州牧陶谦向时任青州刺史田楷告急，田楷为公孙瓒所署，公孙瓒委刘备任平原（今山东平原县西）相，随田楷救援陶谦，他的政治生涯才意外地得到了一次转机。刘备当时部下只有千余人，加上田楷的人马，都不是曹操的对手，几次交锋都以失败告终。幸好吕布偷袭曹操的“后院”兖州，曹操被迫撤军，徐州才得以保全。陶谦表刘备为豫州刺史，给了他4000丹杨兵，让他屯驻在小沛（汉代沛县别称，今属江苏），他便脱离了公孙瓒。次年陶谦病死，刘备又代领徐州牧，生平第一次据有一州之地，步入了汉末军阀行列。这一步，刘备足足走了10年，他该作一个政治家了。然而，意外得到徐州的刘备，还不是一个成熟的政治家，却露出一股政治暴发户所特有的冲劲。他既不懂得利用皇室宗亲身份，争取摸到“皇帝牌”，又不晓得利用徐州固有的军事地理优越地位，招贤纳士，保境安民以培固根基，而是仗恃关羽、张飞之勇，与同样缺乏政治家眼光的袁术、吕布争衡于徐州、豫州之间。建安元年（196）六月，袁术攻刘备以争徐州，刘备留张飞镇守下邳（今江苏邳县南），亲率主力与袁军在盱眙、淮阴地区（今属江苏）一带对峙。当时吕布被曹操打败，投靠刘备，寄居在徐州，袁术写信劝吕布偷袭下邳，许诺资给军粮作酬报。吕布果然引军东下，攻占下邳，张飞逃掉了，刘备妻子及将吏家口全都成了吕布俘虏。刘备与袁军再战失利，“饥饿困踧，吏士相食”，只好向吕布“请降”。适逢袁术说话不算话，运粮不继，吕布与之翻脸，把妻子还给刘备，让刘备重任豫州刺史，屯军小沛，一起与袁术对抗。同年九月，袁术派纪灵率步骑三万进攻刘备，刘备赶紧向吕布求救。吕布亲率步骑千余人赶往下邳，在城西南邀刘备、纪灵共饮，当着双方面说：
“玄德，布弟也，为诸君所困，故来救之。”约定辕门射戟，“中者当各解兵，不中可留决斗”，结果一箭射中戟支，促成双方罢兵。刘备在小沛扩充军备，发展到一万多人，引起吕布不安，吕布又派兵打败了刘备。走投无路的刘备只好逃往许都，投奔曹操，曹操给了他一个“豫州牧”的虚衔。曹操增益了刘备兵力，让他东击吕布，刘备仍然被吕布部将高顺打败，妻子第二次成为吕布的俘虏。直到建安三年（198）曹操亲自东征，擒杀吕布，刘备才复得妻子。这四年，刘备的政治地位是提高了，但在军事上屡战屡败，屡次被迫屈身投靠自己的敌人，日子过得并不风光。
从战争学会战争，从政治学会政治，四年的“学费”也没有白交，挫折和屈辱成为刘备的一笔财富，使他玩弄权术心机的本领日益娴熟起来。吕布被擒后，被缚上白门楼见曹操，对曹操说：“明公所患不过于布，今已服矣，天下不足忧。明公将布，令布将骑，则天下不足定矣。”曹操动了心，但又犹疑未决。吕布即对刘备说：
“玄德，卿为坐客，我为执虏，不能一言以相宽乎？”一贯“少语言”、“喜怒不形于色”的刘备却对曹操说：“明公不见布之事丁建阳及董太师乎？”一句话就断送了吕布性命。吕布死到临头，方才明白：
“是儿最叵信者！”翻译成现代白话，吕布说的是“这小子是个最不讲信义的人”。匹夫之勇的吕布只晓得自己救过刘备，因而斥责刘备“最不讲信义”，却不懂得政治家刘备最看重的乃是根本利害，杀他吕布既给自己除掉了一个对手，又削弱了更大对手曹操可能因为收降吕布而增强的力量，对于刘备最有利。
曹操自不会放心刘备，留下部将车胄作徐州刺史，带着刘备回了许都。在许都，两个政治家都是阳一套，阴一套，展开权术心机角力。曹操表面上对待刘备极其亲厚，表举他任左将军，拜关羽、张飞为中郎将，并且与刘备“出则同舆，坐则同席”，实则除了青梅煮酒论英雄面对面地进行试探，还派人暗中监视。刘备对此心知肚明，除了闻雷失箸、随机应变的上佳表演而外，尤其厉行韬光养晦，低调自保。他闭门谢客，成天在后院种菜，大作平庸自安之秀。暗地里，刘备却加入了董承等人谋杀曹操的“衣带诏”小集团，时刻准备伺机一博。捱到建安四年（199）冬，袁绍欲袭许都，袁术打算经徐州北上依附袁绍，刘备窥见了曹操忌讳二袁合流的心思，趁机请缨阻击袁术。曹操同意了，刘备立马离开许都，摆脱了曹操控制。及至曹操后悔，已经鞭长莫及。刘备一到徐州，就打出了奉“衣带诏”以讨“国贼”的政治旗号，杀掉车胄，与袁绍建立南北呼应关系。尽管由于实力不济，二占徐州并没有站稳脚跟，但从此与曹操公开决裂，成为势不两立的政治夙敌，毕竟提升了刘备的形象。
当是时，袁、曹之间的官渡之战即将爆发，曹操先要扫清侧翼。建安五年（200）正月，“衣带诏”谋泄，董承等人均被夷三族，随即率军进攻刘备。刘备一战即败，连忙弃众逃跑，经青州北投袁绍，他的妻子和关羽等人都被曹操俘获。官渡之战开始后，袁绍先派刘备同颜良一起担任先锋，二月围白马（今河南滑县东），四月颜良被关羽斩杀，刘备落荒而逃。其后随文丑追击曹军，文丑又中计被杀，刘备也只全得性命。适逢汝南（郡治在今河南息县）黄巾余部刘辟等叛曹应袁，袁绍改派刘备率兵与刘辟会合，改掠许下以扰乱曹操后方，关羽乘间回到了刘备身边。刘备被曹仁打败，再去见袁绍，已经意识到袁绍不是曹操对手，“阴欲离绍”，便建议袁绍让他去“南连荆州牧刘表”。名为袁绍找援手，实为自己金蝉脱壳，避免与袁绍死在同一船上。刘备到汝南，收编了黄巾余部龚都等，部众聚集数千人。曹操派蔡阳进攻刘备，刘备杀死了蔡阳。官渡之战一结束，曹操便率军亲征刘备，刘备自知不是对手，舍弃了汝南逃往荆州，投靠刘表。刘表虽“以上宾礼待之，益其兵，使屯新野（今河南新县）”，却也“疑其心，阴御之”。
在新野一住六七年，刘备如蛟龙困于涸泽，好不凄凉。至建安十二年（207），曹操已基本统一北方，他仍然寄人篱下。回忆自二十四岁起兵，南征北战二十多年，从县吏混到州牧，两占徐州又两失徐州，妻子三次被虏，自己反复仰承公孙瓒、吕布、曹操、袁绍、刘表等人鼻息，到如今四十七岁，“老将至矣，而功业不建”，禁不住“髀里肉生，慨然流涕”。这六七年，确是刘备政治生涯的一个低谷，足以使他英雄气短。但同样是这七年，又给了刘备一个间隙期和缓冲期，使他在东奔西跑、逃命要紧之余，可以相对从容地进行自我反思，总结经验教训，改弦更张，重新崛起。其间最大的收益，一是收揽人心，二是网罗人才，“荆州豪杰归先主者日益多”。尤其是三顾茅庐，寻访到了良辅诸葛亮，从根本上大幅度提升了战略谋划的档次，终于抓住赤壁之战的绝佳良机，开拓出了新的局面。
刘备三顾茅庐请得诸葛亮出山辅佐，在他的政治生涯当中，无疑是一个具有突破意义的重大事件。他对诸葛亮自陈心迹，既表达了“欲信大义于天下”之“志”，又倾诉了“智术短浅，遂用猖獗，至于今日”之苦，明确地求问“计将安出”。自认“智术短浅”，问以“计将安出”，表明困踬新野的刘备经过反思，已经找到自己既往二十多年“猖獗”不已的症结所在，当是一个了不起的自我突破。而诸葛亮对症下药强调的关键，也正是克敌制胜，以弱为强，“非唯天时，抑亦人谋”。无论古往今来，这八个字一概适用，而在当时那个“豪杰并起”的乱世当中，“人谋”尤其起着决定性作用。
诸葛亮分析形势，从政治、军事、外交、内政四个方面，替刘备谋划“霸业可成”之“计”。政治上主张，充分利用“帝室之胄”的正统牌，打出“兴复汉室”的旗帜以号召天下。军事上建言，“跨有荆、益，保其岩阻”以为战略根据地，待今后“天下有变”再行两路北伐。外交上和内政上，则提出了“西和诸戎，南抚夷越，外结好孙权，内修政理”的总方针。若能这样做，刘备便有了与曹操“奉天子以令不臣”相对立的政治纲领，更方便树立自己的正统形象，以争取人心，也能够实现战略大转移，退出中原逐鹿的“争锋”，求得属于自己的安身立命、建功立业之地。刘备如鱼得水，欣然采纳，从而实现了战略思想和行动路线的根本性突破。后来蜀汉政权建立起来了，虽有反复，也一直以之为基本国策。
把认识上的突破转化为事实上的突破，对刘备来说，还有一个曲折甚至痛苦的过程。首当其冲的一大考验，就是要不要从刘姓宗亲的手里，顺势夺取荆州？建安十三年（208）七月，曹操亲自率军南下，“会表卒，子琮代立，遣使请降”。刘备率众逃跑经过襄阳，“诸葛亮说先主攻琮，荆州可有”。还有人建议，劫持刘琮及荆州吏士，一起南到江陵。刘备却不忍心这样做，他说：“刘荆州临亡托我以孤遗，背信自济，吾所不为，死何面目以见刘荆州乎？”硬是放弃了一次可以一试的机会。非但如此，他还收容了众多荆州人士，带领着他们一起南逃。“比到当阳，众十余万，辎重数千两，日行十余里”。左右又有人说，拖累这么重，“若曹公兵至，何以拒之”。他仍然坚持道：“夫济大事必以人为本，今人归吾，吾何忍弃去？”及至曹操率精骑五千，急追到当阳长坂，他才“弃妻子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十骑走，曹公大获其人众辎重”。
这两个举动，历来被誉为“虽颠沛险难而信义愈明，势逼事危而言不失道”（习凿齿语），当作大仁大德的诠注。但穷本溯源，固然没有根据说他纯全是假仁假义，也难以否认属于妇人之仁。既忠于刘表之托，那么，从已降曹的刘琮手里夺回荆州，就是伸张了忠人之托的仁者之义。顺势夺得荆州，践行诸葛亮隆中对策，更是政治家们通行的王者之义，霸业之举。刘备当时未必就绝无此心，但较之于初出茅庐，尚未曾与曹操较量过的诸葛亮，他显然更唯实，明白单凭自己掌握的那点军队（后来�