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刘邦的每次冒险，可以说都不像预期的那样顺利，但最后刘邦还是冒险成功，成就了帝王伟业。可以肯定地说，如果刘邦因循守旧、固步自封，他最多还是一路诸侯，而这一路诸侯最后能不能生存下去还是个未知数。
相比之下，项羽则更富于冒险精神，项羽张扬外露的气质、不服输的性格，以及直来直去的处事作风，都决定了他是一个天生爱冒险的人。项羽的冒险不计代价，他甚至每次都拿生命做赌注，每次都是惊心动魄而又气势恢宏。这与其说是一种冒险，毋宁说是一种“虽千万人吾往矣”的大气魄。项羽身高体健，力能扛鼎，年轻气盛，朝气蓬勃，浑身有使不完的劲儿，这种自身的强大，也让他在面对危险时，从不考虑自己的安危。这让他的冒险变得酣畅淋漓，来得更加洒脱。
项羽父母早亡，从小跟着叔父项梁生活，受项梁影响，项羽也秉承了叔父敢于冒险的不安分因子。项梁杀人后，带着项羽一起去吴中躲避。陈胜、吴广起事后，会稽郡守殷通也想起兵响应，因仰慕项氏家族的影响，想拜项梁为将。项梁于是秘授项羽，在大堂之上杀了殷通，并“佩其印绶”，取而代之，从而拥有了反秦的第一支队伍。
这事看似简单，实则是冒了很大风险的。当时殷通招项梁在大堂议事，项羽在堂外守候，除了他们叔侄二人，其余全是殷通的手下，且对方全副武装，手持兵器，稍有闪失，就会被剁成肉酱。项梁当时很镇静，当殷通对他说，让他想办法找到另一个人物桓楚时，他便打定了主意，说桓楚逃亡在外，只有小侄项羽知道他的去处，于是借机出来，让项羽看他眼色行事。回到大堂，项梁依旧和殷通谈笑风生，然后让殷通招项羽入内。项羽进来，行过礼，刚寒暄两句，项梁便说：“可行矣！”于是项羽毫不犹豫地出手，一剑斩下殷通的人头。殷通手下没想到会有此变故，一时大乱，项羽挥剑砍杀，“所击杀数十百人”，这才把场面镇住。一场以身家性命做赌注的冒险也就此宣告成功。
从这件事中，我们既看到了项梁的胆识，也看到了项羽的勇猛。而项梁死后，项羽则将胆识和勇猛集于一身，将叔父传承下来的这种冒险风格继续发扬光大。纵观项羽一生，其大的冒险一共经历过四次：
第一，杀宋义。这是项羽第一次独立的冒险。项羽被楚怀王排挤，夺了兵权，在北上救赵的队伍中，只被任命为宋义的次将。项羽开始是服从命令的，心甘情愿给宋义当副手。但是二人在救赵的问题上产生了分歧，项羽想尽快和秦军开战，好为叔父报仇，宋义则想以逸待劳，坐收渔翁之利。大军一直在安阳滞留了四十六天，项羽一气之下，做了一件当初和叔父在会稽起兵时同样的事：杀掉了宋义。
杀了宋义，项羽提着宋义的脑袋向诸将宣布：“宋义与齐谋反楚，楚王阴令羽诛之。”说宋义谋反，楚怀王有密令，让我杀了他。事已至此，项羽凶神恶煞，手里提着血淋淋的人头，谁也不敢吱声。后来诸将便不约而同地说：“首立楚者，将军家也。今将军诛乱。”当初这楚怀王都是你们项家立的，你当然有责任铲除祸乱，于是共同推举项羽做了老大。项羽先斩后奏，随即命人上报楚怀王。楚怀王只得让项羽取代宋义做了上将军。
项羽这次冒险无疑是受其叔父的影响，其风格和手法与杀殷通时何其相似。唯一不同的，这次是由项羽一人独立操作完成。这次冒险也是有风险的。因为当时楚怀王已经取得了实际的兵权和行政领导权，项羽杀死自己的上司，是以下犯上，犯的是死罪。况且楚怀王当时对项羽并无好感，项羽先斩后奏，是对领导的大不敬，极有可能会被追究责任。但楚怀王最终还是默许了项羽的行为。一则，木已成舟，说什么都晚了；二则，当时部队在外，如果处理项羽，很可能会引起骚乱，引发兵变，灭秦大计肯定会受影响。不管怎么说，楚怀王认同，乐得做个顺水人情，也就宣告了项羽这次冒险的成功。
这次冒险对项羽来说是很关键的，为他成就未来霸业打下了基础，因为他从一个军中的次将，一跃成了楚国的上将军，而且还控制着一支具有相当数量和战斗能力的生力军。如果项羽一直是宋义的副将，即便将来有多大的战功，受表彰的也是宋义而不是他项羽。就像一个单位，副职做得再好，也是集体的一部分，上级表扬的，总是代表这个集体的一把手。而且，项羽听命于人，就没有军事主宰权，也就无所谓后来的破釜沉舟，消灭秦军主力了，更不会成为后来叱咤风云的西楚霸王了。
第二，破釜沉舟。项羽杀了宋义，成为北上救赵大军的实际领袖。于是大军开拔，直赴救赵前线。当时秦将王离围困巨鹿城，章邯作为秦军主力，在外围布阵，张网以待，等着攻打来援的军队，典型的围城打援战略。而前来救赵的各路诸侯迫于秦军的强势，“皆从壁上观”，都不敢靠前，持观望态度。所以，这必将是一场以少对多、以弱对强的恶仗。换句话说，这就是一种冒险。
为此，项羽也做好了誓死一搏的冒险准备，他先命当阳君黥布和蒲将军二人，率领二万人渡河，打前锋，去救巨鹿。自己率大军随后渡河，“皆沈（沉）船，破釜甑，烧庐舍，持三日粮，以示士卒必死，无一还心”。这就是所谓的破釜沉舟了。只能前进，不留后路，看看项羽的做法，就知道他摆出的是鱼死网破的架势。除了势在必得的信心和勇气，到底能否成功，项羽心里其实也是没有底的。
这场仗打得异常惨烈，与秦军大的交锋就有九次。楚军没了后路，不是赢就是死，所以玩命招呼，连喊带叫，最后全都杀红了眼，“无不以一当十”。别说秦军，就是当时观望的诸侯军都看傻了，以至于“无不人人惴恐”，看得心惊肉跳。
这应该是项羽军事生涯中，最大的一次冒险。因为这次冒险的成功，项羽最终打败了秦军主力，为秦朝的灭亡敲响了丧钟。也因为这次冒险的成功，项羽在诸侯中树立了威信，地位攀升到一个无可企及的高度，也最终成就了项羽的霸业。
第三，杀义帝。这是政治上的一次冒险。项羽威信渐高，成了诸侯公认的盟主，便想分封诸侯，论功行赏。这个也在情理之中，因为项羽灭掉的是秦军主力，是反秦胜利最关键的一步棋，论功绩，项羽无人能比，这点诸侯们也都服气。但是当时楚怀王兵分两路，还有进军关中的刘邦一路，也得手了。根据楚怀王事先的约定，先进关中者为关中王，这等于既成事实了，轮不到项羽来封。项羽的威风大打折扣，便不想履行这个约定。结果请示楚怀王，又遭到了拒绝，项羽心里很窝火，便将其尊奉为义帝，挂了起来，然后自己大封天下。后来终究觉得义帝碍事，又将其迁往长沙，半路上授意九江王将他杀死了。
项羽不听楚怀王的号令，剥夺楚怀王的权力，这都算不了什么，因为当时大部分诸侯都是倾向于项羽的。然而后来项羽杀掉义帝，这就是政治冒险了。如此便会授人以柄，被人冠以弑主弑君的罪名，特别是给刘邦讨伐项羽提供了口实，也给任何一个敢于跳出来反对项羽的诸侯提供了口实。这个后果是很危险的。
第四，夺彭城。前面说过，刘邦东征彭城，这是军事上的冒险。而项羽仅率三万人马便敢孤军深入，夺回彭城，也是一种冒险。因为他面对的是刘邦五十六万大军，力量对比太过悬殊，比破釜沉舟时的危险系数还大。但项羽既有了破釜沉舟的胜利，也就有了以少胜多的勇气和信心。项羽趁刘邦立足未稳、正沉浸在胜利的喜悦中时，在四月的一个清晨突然发起进攻，打了刘邦一个措手不及。汉军狼狈逃窜，最后刘邦只带着十几骑仓皇逃脱。
这次冒险并不比破釜沉舟时逊色多少，项羽采取突然袭击，也是侥幸胜出。当时要不是刘邦麻痹大意，结果还不知会怎样。
从以上事例中，我们也能看出项羽对待冒险的几个特点。
首先，项羽会基于一时之愤而冒险。杀宋义就是个典型的例子。项羽与宋义政见不同，作为次将，有义务向主将建议，结果宋义根本没把项羽放在眼里。宋义不但不接受项羽的建议，还轻蔑地说：“夫被坚执锐，义不如公；坐而运策，公不如义。”在战场上光着膀子杀敌，我不如你项羽，要论计谋，你和我宋义比就差远了。这话能把人给气死，项羽那爆脾气哪受得了这个！不但如此，宋义看项羽有活思想，还专门下了个命令：“猛如虎，很如羊，贪如狼，强不可使者，皆斩之。”像虎一样猛，像羊一样犟，像狼一样贪，不服从命令听指挥的，一律杀无赦。
打发了项羽，发布了军令，宋义开始着手做自己的事，他要把儿子宋襄送去齐国当宰相，于是歌舞升平，大摆筵席，搞起了欢送会。此时军中粮草短缺，又逢“天寒大雨，士卒冻饥”。项羽肺都给炸了，于是一不做二不休，杀了宋义。
其次，项羽冒险不计代价。这点在破釜沉舟一战中就可以看出。把吃饭的家伙全砸了，交通工具也报废了，这是以性命做赌注，打不赢根本就没打算活着回去。
第三，项羽对军事上的冒险很自信。破釜沉舟，既表明了项羽的决心，也证明了项羽的自信。如果说这里面还有一点濒临绝境的无奈的话，那么项羽带着三万人马奔袭彭城，与刘邦的五十六万大军对抗，则完全是一种自信的表现了。他在内心根本就没把刘邦放在眼里。这种自信是对自己军事能力的自信。
第四，项羽对政治上的冒险考虑不周。杀义帝，其实是项羽政治上的一个败笔。因为项羽已是大家公认的霸主，义帝的名号也是他给的，其先前的约定也被他废了，还乖乖听从项羽的安排，去了长沙，再杀掉实在是没必要了。义帝虽然是傀儡，可在形式上他也是项羽的上司，这诛君的罪名在当时是很犯忌讳的。项羽因一时之愤，敢冒天下之大不韪，从而让自己陷入政治的泥潭。这不能不说是一种不成熟的表现。
没有冒险，就不会轻易获得成功。项羽和刘邦就是在这种不断冒险之中逐步走向王者之路的。通过以上分析，我们也能看出刘邦和项羽冒险上的几点差别。
从冒险风格来说：项羽的冒险往往凭借一股气势，也就是后来他自己总结的“力拔山兮气盖世”的气势；而刘邦的冒险则有一定的盘算，尽管这种盘算有时也会失算，也会遭遇滑铁卢，但刘邦并未因此退缩，而是爬起来，拍拍身上的土，继续着他的冒险之路。
从冒险实质上说：项羽偏重于军事上的冒险，刘邦则偏重于政治上的博弈。项羽更喜欢战场上的刀光剑影，打打杀杀，喜欢用武力解决问题。刘邦虽也采取军事行动，但这种行动里却往往包含着政治上的目的，并非简单的战事成败。二人一个眼界宽，一个眼界窄；一个高瞻远瞩，通盘考虑；一个亦步亦趋，浅尝辄止。
项羽这人太迷信于武力。夺权本是一种政治的博弈，这个博弈中，包含心机、欺骗、胆量和冒险，军事的打击与军事的恫吓，只能是其中的一个方面。作为获取政治成功的一个手段，它绝不是唯一的，更不是最有效�