时间准备。我现在就是奉命出来跳加官的。”一番话引得全场哄笑，驱散了师生们的不快。
梁实秋与韩菁清的新房设在韩家。洞房花烛夜，梁因高度近视，又不熟悉环境，没留心撞到了墙上。新娘立即上前将新郎抱起。梁笑道：“这下你成‘举人’了。”新娘也风趣地回答说：“你比我强，既是‘进士’（谐音近视），又是‘状元’（谐音撞垣）。”两人相视大笑。
【知己】
冰心与梁实秋是一生知己。1923年，赴美留学的梁实秋和冰心在前往大洋彼岸的轮船上相遇。梁颇为尴尬，因为之前他曾撰文批评冰心说，“我从《繁星》与《春水》里认识的冰心女士是一位冰冷到零度以下的女作家”，并说《繁星》、《春水》此类诗作“终归不能登大雅之堂的”。许地山为二人介绍后，梁问冰心：“您修习什么？”冰心答：“文学。你呢？”梁回答：“文学批评。”然后两人再无话，幸好有许地山在一旁缓和，才避免了窘境。
冰心给梁实秋的第一印象是“一个不容易亲近的人，冷冷的好像要拒人于千里之外的感觉”。接触多了，梁发现，冰心只是表面上对人有几分矜持，实则与人为善，宽厚待人。他赞扬冰心：“她的胸襟之高超，感觉之敏锐，性情之细腻，均非一般人所可企及。”
为了打发旅途中的无聊，梁实秋与顾一樵等人办了一份名为“海啸”的文艺刊物，向冰心和许地山等人约稿。冰心在此发表了《乡愁》、《惆怅》、《纸船》等。一次编辑会后，梁忽然对冰心说：“我在上海上船以前，同我的女朋友话别时，曾大哭了一场。”这个女朋友就是他后来的夫人程季淑。闻此语，冰心大为诧异。
梁实秋到哈佛读研究生时，冰心在威尔斯莱女子学院就读，每到假期，或梁去拜访冰心，一起“泛舟于脑伦璧迦湖”，或冰心来访梁，“做杏花楼的座上客”。
哈佛中国学生会曾演出英语版中国话剧《琵琶记》，剧本由顾毓秀改编，梁实秋翻译。冰心演丞相之女，其同学谢文秋扮演女主角赵五娘。男同学们纷纷争抢男主角蔡中郎，最终由梁实秋出演。他们请来波士顿音乐学院的一位教授担任导演。导演很是认真，每次排练到蔡伯喈和赵五娘的团圆戏时，导演便大叫：“走过去，亲吻她，亲吻她！”梁很是窘迫，告诉导演，中国自古以来没有这样的习惯，导演摇头不已。演出结束后，导演将梁拉到一旁，对他说：“你下次演戏最好选一出喜剧，因为据我看你不适于演悲剧。”
后来，谢文秋与朱世明订婚，冰心打趣梁实秋说：“朱门一入深似海，从此秋郎是路人。”梁此后写文章就以“秋郎”署名，晚年又自号“秋翁”。
一次，梁实秋给冰心画了一幅梅花，冰心回信说：“画梅花有什么了不起，狗也会画。”
抗战期间，冰心偶尔到梁实秋住的雅舍拜访。时值寒冬，他们围着火炉促膝长谈到深夜，冰心兴致颇高，还唱了一段福建戏词，是夜，冰心留宿雅舍，与龚业雅挤在一张床上睡了一夜。
冰心住在歌乐山，梁实秋到歌乐山看望冰心，冰心一定要让梁试试她和丈夫吴文藻睡的那张弹簧床，梁躺上去，感觉软得像棉花团。
梁实秋某次进城办事路过歌乐山，却未拜访冰心，冰心知道后很不高兴，埋怨道：“山上梨花都开过了，想雅舍门口那一大棵一定也是绿肥白瘦，光阴过得何等的快！你近来如何？听说曾进城一次，歌乐山竟不曾停车，似乎有点对不起朋友。”
有人曾问冰心为什么梁实秋是一朵鸡冠花，冰心说：“因为那时旁边还有好几位朋友，大家哄笑说‘实秋是一朵花那我们是什么？’因此我加上一句‘鸡冠花’，因为它是花中最不显眼的。”
“文革”初期，在台湾的梁实秋听谣传说冰心与丈夫吴文藻双双服毒自杀，信以为真，悲痛之余写了《忆冰心》一文，文末附上冰心历年给他的信。此文几经辗转，到了冰心手里，她极为感动，立刻写信托人从美国转给梁实秋。两年后，梁才知道冰心夫妇自杀之说是误传，又著文更正，欣喜之余，又伤感于他们在“文革”中的种种磨难。
20世纪80年代初，梁实秋次女文蔷回北京探亲，替父亲去看望冰心。梁让女儿给冰心带的口信是：“我没有变。”冰心听后对梁文蔷说：“你告诉他，我也没有变。”
1985年，梁实秋散文集《雅舍怀旧忆故知》由中国友谊出版公司出版，冰心欣然作序。她深情地说：“我感激故人对我们的眷恋，我没有去过台湾，无从想象台湾的生活情况，但是北京的情况呢，纸上真是说不完，我希望实秋回来看看……”
梁实秋去世时，时已87岁高龄的冰心在短短的一个月时间连续写了两篇悼念文字《悼念梁实秋先生》和《忆实秋》，她说：“实秋是我一生知己，一生知己呀！”
【爱恋】
1921年，父母为梁实秋物色了一位妻子人选，程季淑，安徽绩溪人，年二十岁。陪母亲去过程家的大姐对梁说：“我看她人挺好，满斯文的，双眼皮大眼睛，身材不高，腰身很细，好一头乌发，挽成一个髻堆在脑后，一个大蓬覆着前额，我怕那蓬下面遮掩着疤痕什么的，特地搭讪着走过去，一面说‘你的头发梳得真好’，一面掀起那发蓬看看，什么也没有。”
梁实秋对这门亲事很满意，他先写信给程，问她是否愿意和他交往。但信寄出后，如石沉大海。于是他又打电话给程，程的声音柔和清脆，一下子就把他震住了。他直接要求见面，程虽支支吾吾，但还是答应了。第一次约会，素面朝天却有如清水芙蓉的程给梁留下了美好的印象。
之后，二人在中央公园、太庙、北海、电影院开始了一次又一次约会，当时青年男女自由交往还未成风气，二人在公园里引得众人频频侧目，甚至有人还大吹口哨。梁实秋常去程季淑工作的小学等她，每次女学生们都聚集在会客室窗外窥视。由于两人经常约会，程季淑遭人非议，最后被学校解聘。“卢沟桥事变”后梁到天津，住在同学罗隆基家里，罗的妻子王右家就是当年窥视的学生之一。
在清华的毕业典礼上，梁实秋和吴文藻反串女角，参演了一出舞台剧。梁请程季淑前来观看，结束后，他问程有何感受，程答：“我不敢仰视。”原来她因为害羞，根本没敢看台上，她说：“我看你在台上演戏，我心里喜欢，但我不知为什么就低下了头，我怕别人看我！”
1923年，梁实秋准备赴美留学。三年后，梁没等奖学金用完就着急回国了。1927年2月11日，梁、程在北京南河沿欧美同学会举行了中西合璧的婚礼。婚后十几天，北伐战争打响，两人仓促南下，逃到上海。
在上海，梁实秋主编《青光》副刊，每晚发稿后匆匆登楼，恨不得一步跨回家。程季淑问他：“你上楼的时候，是不是一步跨上两级楼梯？”“是的，你怎么知道？”“我听着你‘咚咚’的脚步声，我数着那响声的次数，和楼梯的节数不相符。”
1934年，梁实秋回到北平，在北大任教。时梁家三代上下十几口，另有男女佣工六七个，时间久了，难免会有矛盾，梁有时颇为烦恼，程季淑总劝他：“唐张公艺九世同居，得力于百忍，我们只有三世，何事不可忍？”为了丈夫安心工作，程季淑承担了所有的家务，侍候公婆，教育孩子，日夜操劳。
程季淑全力支持丈夫的翻译工作，每日下午，她总定点给丈夫送茶。这时梁实秋停笔拉她小坐，她总推开梁说：“别闹，别闹，喝完茶赶快继续工作。”然后便转身离开。到晚上，当梁告诉他一天进展顺利，译了3000字，她便默默对着丈夫竖起大拇指。
1937年，北平陷落后，梁实秋决定南下。由于岳母年老体衰，不堪奔波之苦。他和程季淑商量后，决定他一人先走，待局势稍缓，再做打算。不曾想，他们这一别竟长达六年。1944年，程季淑只身一人，带着三个孩子和大堆行李站在梁实秋面前时，两人均泪流不止。程时年43岁，眼角已见皱纹，耳旁已有白发。梁文蔷至今还记得那天父亲紧盯着他们三个孩子，用手指着他们激动地说：“这就是我的孩子，这也是我的孩子，这也是我的孩子！”正因为这一次的分别，自那以后的三十余年，无论天涯海角，两人始终相偕相行。
1973年，梁实秋与程季淑卖掉台湾的房子，迁居美国西雅图，与女儿梁文蔷一起生活，准备幸福地安度晚年。他们恩爱如昔，常手拉手一起出门散步。程季淑年纪大了，连上楼都感到吃力，她穿一件宽大的黑毛衣，手脚并用地爬上楼去，每当此时，梁戏言：“黑熊，爬上去！”程回头对梁吼一声，做咬人状。进入室内，程季淑倒在梁实秋怀中，梁能听见她心脏扑通扑通跳的声音。
1974年4月30日，梁氏夫妇携手到附近市场去买东西，市场门前一个梯子突然倒下，正好砸中程季淑。梁忙将她送往医院急救，但手术后，她却未能醒来。
妻子去世后，梁实秋写下了《槐园梦忆》一书，寄托对亡妻的悼念之情。他在《槐园梦忆》最后写道：“诗人感木瓜，乃欲答琼瑶。愧彼赠我厚，惭此往物轻。虽知未足报，贵用叙我情。”
北京的中山公园四宜轩是梁实秋和程季淑的定情之处。1987年，梁实秋次女回北京，特地去四宜轩拍了很多照片给梁寄去。但梁仍不满意，想要一张带匾额的照片。可惜四宜轩的匾额早已不复存在。后来，长女梁文茜又去拍了许多照片，托人带给父亲。梁一见到照片，就忍不住落泪。
龚业雅是梁实秋的红颜知己，她是梁的三妹亚紫在女师大的同学，湖南人。梁实秋认识龚业雅是在认识程季淑之前，据梁回忆，龚在北平念书时曾和三妹到梁家玩，“全家人都很喜欢她”。“业雅是我见过最男孩子性格的女性，爽快，长得明丽。非常能干的，先后在四川、北平做商务编译馆的人事主任，管两百多人，连家属六七百人。很有能力，当年所有编译馆的事，从重庆回到南京，都是她一人处理的。她不是文才，是干才。”
重庆大轰炸后，梁实秋与龚业雅一家合资买了间平房，因为没有门牌，朋友不好找，邮差也不方便，就以龚业雅的“雅”为名，在山下路口钉了块木牌，写上“雅舍”。
梁实秋撰写《雅舍小品》时，每写一篇，都是龚业雅先睹为快，笑得前仰后合，不断催梁快写。梁的作品从未请人作过序，但《雅舍小品》却由龚作序。梁实秋亦坦言：“雅舍小品也是因业雅的名字来的。雅舍小品第一篇曾先给业雅看，她鼓励我写。雅舍小品三分之二的文章，都是业雅先读过再发表的。后来出书，序也是业雅写的。我与业雅的事，许多朋友不谅解，我也不解释，但是一直保留业雅的序作为纪念。”
梁实秋回忆，一次，他与卢冀野、龚业雅以及另一位朋友打了一个通宵的麻将：“两盏油灯，十几根灯草，熊熊燃如火炬，战到酣处，业雅仰天大笑。椅仰人翻，灯倒牌乱。”
因内战，梁实秋未及道别而匆匆离开北京，到了广东才写信给龚业雅，龚回信埋怨他不该离开。梁初抵台湾后，两人仍鱼雁往返，直到两岸断绝邮电才失去联系。“文化大革命”后，梁实秋托在美友人打听，得到的却是龚业