每逢苦闷的时候，郁达夫便说：“我的确是一个零余者，所以对社会人世是完全没有用的。”
【颓唐】
到日本后，郁达夫常陷入两性间的烦恼中。当时的日本妓馆林立，一般女子的贞操观念淡薄，这给了正处于青春期的郁达夫很大的刺激和诱惑。他多次想和日本的女子接近，却又因为是中国人而受到奚落。1915年一个大雪的午后，郁走入一家妓馆，选了一个肥白高壮的花魁妓女。第二天中午醒来，他在锦被里伸手触着了那一个温软的肉体，便迷迷糊糊地想起了昨夜的情形，顿时觉得像在大热天里，当头被泼上了一身凉水。他流下了两行热泪，狠狠地自责道：“太不值得了！太不值得了！我的理想，我的远志，我对国家所抱负的热情，现在还有些什么？还有些什么呢？”
从此，每当苦闷之际，郁达夫就到妓馆寻求解脱，他在日本留学的同学钱潮回忆说：“达夫在名古屋时生活很浪漫，常去妓院，有时回来还向我介绍他的见闻，如日本妓女都坐在那里，头上挂有介绍姓名、年龄的牌子，供来客挑选等等。达夫早期的小说大都以妓女生活为题材，恐怕与此不无关系。”
郁达夫在自传中写道：“两性解放的新时代，早就在东京的上流社会——尤其是智识阶级，学生群众——里到来了。……来得特别的多，特别的杂。伊孛生的问题剧，爱伦凯的恋爱与婚姻，自然主义文人的丑恶暴露论，富于刺激的社会主义两性观，凡这些问题，一时竟潮水似的杀到了东京，而我这一个灵魂洁白，生性孤傲，感情脆弱，主意不坚的异乡游子，便成了这洪潮上的泡沫，两重三重地受到了推挤，涡旋，淹没，与消沉。”“最恼乱我的心灵的，是男女两性间的种种牵引，以及国际地位落后的大悲哀。”
每在妓馆寻欢之后，郁达夫都会忏悔自责，情绪变得忧郁，后来发展为刺激性的神经衰弱。在八高的第一年，他的身体极差，常处于“苦闷极矣”的状态，甚至诅咒“世界女人，都是恶魔之变态”。
郁达夫说：“我是两性问题上的一个国粹保存主义者，最不忍见我国的娇美的女同胞，被那些外国流氓去足践。我的在外国留学时代的游荡，也是本于这主义的一种复仇的心思。我现在若有黄金千万，还想去买些白奴来，供我们中国的黄包车夫苦力小工享乐啦！”
有人认为，在“五四”后的一批新文学作家中，郁达夫身上中国旧文人的气息最浓。他兼具李商隐凄凉隐晦的缠绵悱恻和杜牧之年少轻狂的纵情任性。
1922年6月，郁达夫到日本准备再次深造，但一个月后，他便回国。回国的轮船中途停靠在海港门司，郁上岸逛了逛书店，路过一家妓馆门口，“同饥狼似的饱看了一回烂肉体”。回到船上，看见一个十八九岁的美丽的中西混血少女，正与一个红脸肥胖的洋人说话，他顿时恨不得掏出一把手枪，“把那个禽兽似的洋人杀死”。
同年8月，因《创造》季刊时销路不好，郁达夫与郭沫若很是伤感，跑到四马路喝酒，一连吃了三家酒店。第一家面馆在办丧事，第二家堂倌送酒很慢，他们喝得不爽快，在最后一家，两人喝了三十多壶，酒瓶摆满了两个方桌，月光照着“酒壶的森林”，郭沫若感慨道：“我们是孤竹君之二子呀！我们是孤竹君之二子呀！结果是只有在首阳山上饿死！”从酒馆出来，两人手牵着手走回住处，在那平滑如砥的静安寺路上，时有兜风汽车飞驰而过。郁达夫突然跑向街心，向着一辆飞驰过来的汽车，以手指比成手枪的形状，大呼着：“我要枪毙你们这些资本家！”
郁达夫对安庆颇为失望，到后不久，学校更是闹起了“风潮”，郁等人对此极为愤怒。一天晚饭，郁达夫喝了几杯酒，性冲动又发作了。他走到一位带着家眷的同事家，露出了本性。同事用英文对他说：“你既然这样无聊，我就带你上班里逛去。”从此，郁达夫开始了在国内流连妓院的生活。
1926年12月3日，学生宴请郁达夫，白薇也在座。席间，郁喝了很多酒。散席后已是10点多钟了，他跟白薇等几人去看了电影《三剑客》。电影结束后，他独自送白薇回住处，“路上起了危险的幻想”，但最终还是克制了自己的感情，“送她到家，只在门口迟疑了一会，终于扬声别去”。
这时天又开始下着微雨，他不能回学校了，只好坐了洋车上陈塘的妓窟里去。到那里已是深夜一点多，他走了许多巷陌，下等妓馆都已闭门睡了，各处酒楼，却仍热闹之至，洋溢着弦歌声和打麻雀声，但他没有钱，只能隔雨望红楼。他觉得这样在雨中漂泊，终究挨不到天明，便坐洋车到了东堤，向一家小艇借宿，和两个年轻的疍妇（指水上居民），隔着一重门同睡。她们让他叫一个老举（娼妓）来伴宿，他只是摇头不应。这夜，他一边念着周美成的《少年游》，一边“对着横陈的疍妇发抖，一点一滴的数着钟声，吸了几卷烟，打死了几个蚊子”，在万籁俱静、微雨的江上长吁短叹，叹自己半生恋爱的不成，多年的事业空虚，生不逢时，偷眼看着疍妇的睡态，于5点多钟的时候才入睡。至七点多钟醒来后，他立即爬出了乌冷的船篷，爬上了冷清的堤岸，如同罪人似的逃回学校的宿舍。
1927年1月，坠入情网的郁达夫在杭州没有找到王映霞，失魂落魄地回到上海，当晚，伤心地在被窝里痛哭一场。第二天晚上，他在四马路喝醉了酒，就在马路上打野鸡，还在十六铺和警察起了好几次冲突。接着，他又跑到一个中年卖淫妇那里坐到天亮。
郁达夫告诉楼适夷，他曾被公共租界巡捕房的看守所关押了一夜。当时大约是与王映霞恋爱期间，朋友请客，酒醉后没人送他回家，他就自己在马路上晃悠。巡夜的巡捕时常将夜里遇到的醉汉带到捕房关起来，等天亮酒醒，训一顿后放人。郁早晨醒来，不知道怎么回事，还以为参加“左翼”活动被捕了。等巡捕叫他出来，挨了一顿训，才明白是怎么回事。
二哥郁养吾来访，郁达夫很高兴，和二哥对饮。王映霞见他们喝多了，便劝他们不要再喝。王本是好意，郁达夫却很不高兴，一声不吭地走出家门。王映霞以为他很快就会回家，谁知到了第二天傍晚收到了他从宁波发来的电报，说他的钱和手表被人偷走，让王马上送100元到宁波。原来，郁达夫离开家后，走到十六铺码头，天色已晚，他就和衣倒在码头的水泥地上睡了一夜，第二天混上了到宁波的船，但钱和手表在码头上被人偷走了。王映霞忙将结婚时母亲送的首饰拿去当了100元，送到宁波。
1930年，郁达夫在游桐庐严子陵时，趁着酒性写下著名的《钓台题壁》：“不是樽前爱惜身，佯狂难免假成真。曾因酒醉鞭名马，生怕情多累美人。劫数东南天作孽，鸡鸣风雨海扬尘。悲歌痛哭终何补，义士纷纷说帝秦。”
郁达夫偶尔也抽鸦片，20世纪30年代初，温梓川到上海，住在一家旅馆。郁去看望他，见温还没回来，便在房间里抽上了鸦片。温回来时，只见郁躺在床上，独自吞云吐雾地抽着。郁还告诉温，他早到了，还找了个妓女来给他烧鸦片，那个妓女是章衣萍的老相识，烧烟泡的功夫又不到家，他兴趣索然，便打发她走了。
【任侠】
静闻说：“达夫先生性格的显著点，是纯真坦白。他对于朋友，不管是新交或旧侣，说起话来总是那么率直的。一般江浙读书人，所常有的那种矜持、含蓄，在他身上是很不容易找到的。有时候，他简直单纯得像个小孩子一样。他的创作的基点在这里，而它的动人的地方也在这里。……他讨厌虚伪，憎恶暴力。他对于弱小者怀着近于‘感伤’的同情。这种天性贯串着他的全生涯。”
一次，郁达夫下课后顺路去找学生冯至，两人冒着大风沙逛到宣武门的一家旧书店，冯至拿起一本德文书翻看，郁达夫问了书的价格，从衣袋里掏出六角五分钱给了书商，转身对冯至说：“这本书送给你吧，我还有约会，先走了。”当时，冯至身上带的钱不够买这本书。
有时，郁达夫在街上和冯至等穷学生不期而遇，便邀请他们随意到一个小饭馆里小酌。冯至记得某个晚春的夜晚，天上下着迷蒙的小雨，郁达夫带着他们在前门外熟识的酒馆中喝酒，从一家出来又走进另一家，一共喝了三四家。他们并未喝太多酒，郁兴致却很高，愤世嫉俗，谈古论今，诵咏着他的旧作：“生死中年两不堪，生非容易死非甘。……”直到子夜后，众人才各自散去。
冯至回忆说，郁达夫兼有“相濡”与“相忘”这两种迥然不同的人生态度。“他对待朋友和来访的青年，无不推诚相待，坦率交谈，对贫困者乐于解囊相助，恳切知情的确有如‘相濡以沫’。可是一旦分离，他则如行云流水，很少依恋故旧。我从1926年后，再也没有见到达夫，我们各自沉浮在人海中，除了我仍然以极大的兴趣读他的……小说与散文外，也就‘相忘于江湖’了。”
郁达夫读了沈从文的小说后，前去看望沈，并请他去附近吃饭，内有葱炒羊肉片，结账时，一共约一元七角多。告辞时，郁留下他的一条浅灰色羊毛围巾和吃饭后找回的三元二角多零钱。当时郁达夫的工资每月仅30元。
孙席珍回忆说，郁达夫“处世温雅恬静，悠然自适；对人不卑不亢，平易可亲……纵有不快之事，并无愠色；偶或与人意见相左，有所争论，也总是心平气和地相对，从无悻悻之词”。1923年的某秋日的傍晚，孙匆匆到报馆上班的途中，在北河沿撞到了一位行人，那人踉跄了一下，孙忙向他道歉。他和蔼地连说“没关系”，又说：“你好像有要紧事，还是赶路吧。”孙向他鞠了一躬便匆匆离去了。
几日之后，孙又在路上巧遇此人，细看，才知道就是郁达夫。二人边走边聊，正是饭点，郁达夫便邀请道：“乘此菊黄蟹肥时节，同我去做件雅人雅事吧。”当时在北京吃螃蟹是奢侈之事，螃蟹只有正阳楼有卖，且售价一元一只，孙每月伙食费才三五元，听罢觉得太贵，颇为踌躇。郁慨然说：“兴之所至，偶一为之，又何妨呢？”孙见他语气诚恳，便一同到正阳楼，郁达夫要了公蟹母蟹各两只，绍酒两斤，与孙痛饮一番。
郁达夫乐意尽力帮助跟他接触的所有贫困青年，他说：“平索不认识的可怜的朋友；或是写信来，或是亲自上我这里来的，很多很多。我……总尽我力量帮助他们。可是我的力量太薄弱了，可怜的朋友太多了，所以结果近来弄得我自家连一条棉裤也没有。这几天来天气变得很冷，我老想买一件外套，但终于没有买成。”
沈从文、陈翔鹤、刘开渠等青年都喜欢到郁达夫处聊天，谈晚了就在郁的床上睡下。发了薪水，郁总是请他们到小饭馆吃饭，喝了酒，郁指着某人大唱“提起了此马来头大……”，然后哈哈大笑；有时想起什么，又流下泪来。他还常提及创造社的同伴们，说：“沫若、仿吾他们不知道怎么样了？”结账时，他总是抢着付钱：“我有钱，我有钱，你们都是穷学生，那得有许多钱来请客！”
郁达夫为青年诗人冯蕉衣修改稿件，又当面指点。1940年，27岁的冯蕉衣因贫病交迫而早逝。次日�
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