胶鬲贩盐，鱼加盐，为咸鱼。这次，梁启超并未考上秀才。两年之后，12岁的梁启超再赴省城参加考试，得中秀才，梁当时为年龄最小的秀才，因此被誉为“童子秀才”。
10岁时，梁启超随父亲到秀才李兆镜家中做客。他见李家院中杏树花开正好，就偷偷折下一枝，藏于袖中。父亲看后并未点破。筵席上，父亲当众对启超说：“开宴前，我先出一副上联，如能对好，方可举杯，否则，只能为长辈斟酒沏茶，不准落座。”遂出上联曰：“袖里笼花，小子暗藏春色”。梁听后恍然大悟，知父亲知其折花一事，但他并未慌张，随口对来：“堂前悬镜，大人明察秋毫”。对联一出，堂前喝彩不已。李兆镜拍掌叫绝：“让老夫也来考一考贤侄，‘推车出小陌’，怎样？”梁启超立刻对：“策马入长安。”众人连声赞好。
梁启超家乡某山上有座凌云塔。童年时，梁启超常和小伙伴爬上凌云塔望风景。一天，11岁的梁启超作《登塔》诗，诗云：“朝登凌云塔，引领望四极，暮登凌云塔，天地渐昏黑。日月有晦明，四时寒暑易。为何多变幻？此理无人识。我欲问苍天，苍天长默默。我欲问孔子，孔子难解释。搔首独徘徊，此时终难得。”
1885年，梁启超入著名学府“学海堂”继续求学。梁启超入学之后，刻苦钻研，努力探求，“四季大考皆第一”，这在学海堂以往的历史上，只有江南才子文廷式有此殊荣。梁每年都获得学堂的“奖学金”。每次拿到“奖学金”，他都去买书。与此同时，梁启超还到菊坡精舍、粤秀、粤华书院等书院选修一些课程。1889年，虚龄17岁的梁启超在广州参加乡试，中第八名举人。他是年龄最小的举人，可谓“少年举人”。
1895年，梁启超会试未中。据胡思敬《国闻备乘》所记：主持乙未（1895年）科会试的主考官是大学士徐桐，副主考则为启秀、李文田、唐景崇三人。李文田看到梁启超的试卷后，想录取梁，但名额已满。徐桐手中还有一些机动的录取名额，李文田便与唐景崇一起请求徐给一个名额，录取梁启超。但徐桐不喜梁的卷稿牵引古义，越出绳尺，不肯拨给名额。他还对李文田袒庇粤省同乡，颇有微词。李无奈，只好将梁卷“抑而不录”，并在卷末批曰：“还君明珠双泪垂，恨不相逢未嫁时。”此后，梁启超便绝迹科场，他做《时务报》主笔时，更是痛批科举制度扼杀人才。
【逸事】
梁启超儿时，一次说谎被母亲发现，被母亲鞭打，母亲对他说：“你若再说谎，势必会成为盗贼，成为乞丐！”母亲的话，让梁启超一生铭记。
1884年，梁启超得中秀才，时梁的祖父正逢70大寿，他请求担任主考的广东学政叶大焯“为学生的祖父70大寿馈赠墨宝”。叶大焯为梁启超的孝心感动，挥毫写下了《镜泉梁老先生庆寿序》一文。
梁启超从康有为习陆王心学及经世治国之书，后赴京参加会试，主考官以为梁的考卷为康捉笔。
梁启超极为孝顺，从日本回国后，专门为父亲做寿。父亲去世时，他正讨伐袁世凯复辟，不能侍奉在父亲身侧，所以后来专门为父亲守孝。
梁启超闲时爱谈鬼怪，常说得闲时要写一篇文章，叙述自己与鬼交涉的经过，但始终未写。梁在万木草堂的同学回忆：梁年轻时喜欢谈玄扶乩，常做扶鸾之戏，与乩仙谈诗论文，颇以为乐。乩仙不一，或为李白，或为杜甫，一日有王维降乩，梁问道：“能联句吗？”回答写：“可。”又问：“摩诘好佛，那么我能和你谈禅吗？”乩仙随笔成文，又颇有禅理。
夏曾佑给梁启超起了一个绰号叫做“佞人”（旧训诂有佞即才之说）。有一年正当丁香花盛开时节，梁启超因事外出三天，没有见夏，他回来后，看到家里案头上留有夏的一首歪诗：“不见佞人三日了，不知为佞去何方？春光如此不游赏，终日栖栖为底忙？”
梁启超与章太炎政见不一。一次，两人谈及孙中山，章问梁：“孙逸仙何许人？”梁答：“此人蓄志倾覆满洲政府。”章听后，“心甚壮之。”梁启超接着说：“孙氏主张革命，不过陈胜、吴广之流罢了。”章太炎回答：“果能主张革命，则不必论其人才优劣也。”
辛亥革命后，章太炎的女婿龚未生主持浙江图书馆事务，因康有为、梁启超与章的政见不一，整个图书馆竟没有一部康梁的著作。
梁启超平生不置田产，他开玩笑地说：“假若十块钱买一亩田，或十块钱买一只鸡，我宁愿吃鸡不买田。”
梁家田产不多，仅够糊口，梁启超的父亲梁莲涧曾专程跑到日本，向梁启超索款购置产业。当梁启超告知经济拮据，无钱购置田产时，梁莲涧便以自杀相要挟。最终，梁启超的弟子们解囊相助，集资一千二百块银元给了梁莲涧，才打发梁父回国。
戊戌变法失败，梁启超流亡日本时，自称“多泪善辩之人”，汪精卫曾撰文道：“梁启超之泪，奴才之泪；梁启超之辩，民贼之辩也。”后来，汪精卫投靠日本后，竟也常以“多泪善辩之人”自喻。
吴稚晖喜欢写文章骂人，他在《猪生狗养之中国人》一文中骂梁启超云：“三年以来，粪味将浓时，纵有一个剿灭人种的梁贼、梁强盗、梁乌龟、梁猪、梁狗、梁畜生，所谓梁启超者，无端倡满洲黄统万世一系之说，洗净了屁眼，拉鸡巴来干，然用其雌雄之声，犹有什么政治革命、责任政府等之屁说，自欺欺人。”
吴稚晖说：“（章士钊、陈独秀、梁启超）他们三人共通之点，在矮子里头寻长人，都也比较有三分诚心，想把中国弄好的。不像那班摸金政客，滑头学生，只在‘人生世上，势位福后，盖可以忽乎哉’的螺丝壳里，尽翻觔斗的。”
民国成立前，在东京的保皇派和革命派由笔战发展到互相谩骂，甚至于斗殴，梁启超就曾遭到张继带头的革命党人群殴。当时，梁自知不敌，且辩且退，张继则拉住他的袖子不放手，最后梁启超只好绝袖而去。
熊希龄组“名流内阁”：外交汪大燮、内务刘人熙、财政梁启超、司法沈家本、陆军陈宦、海军萨镇冰、教育范源濂、农商张謇、交通杨度。袁世凯看完这份阁员名单，便问熊道：“这就是所谓第一流人才吗？”随即提笔更易一气，递还给熊希龄，熊唯唯而退。到发布时，仅梁启超长司法、汪大燮长教育、张謇长农商，其余皆按袁意易人。
梁启超辞去币制局总裁之职时，曾有“以不才之才为无用之用”之语，袁世凯笑曰：“卓如非不才，总裁实无用。”
梁启超有“狗屁分三级”的著名论断：某年，某学政主持某地学子的考试，结果成绩普遍很差，学政大人勉强拔出前三名后，批曰：第一名是“放狗屁”；第二名是“狗放屁”；第三名是“放屁狗”。梁任公解释说，“放狗屁”表明放屁者仍是人，“不过偶放一狗屁耳”；“狗放屁”表明放屁者乃狗也，虽然是狗，“不过偶放一屁耳”；“放屁狗”则不但是狗，而且这狗“舍放屁外，无他长技矣”。
孔子之言“民可使由之，不可使知之”，人多以为是愚民政策，梁启超加了两个标点，使其文意大改：“民可，使由之，不可，使知之。”
梁启超与陈垣同为广东新会人，上世纪20年代，他们被学界称为“新会先生”。公认梁以博广见长，陈以专精为著。
泰戈尔访华，梁启超作热情洋溢的欢迎演讲：“我们用一千多年前洛阳人欢迎摄摩腾的情绪来欢迎泰谷尔哥，用长安人士欢迎鸠摩罗什的情绪来欢迎泰谷尔哥，用庐山人士欢迎真谛的情绪来欢迎泰谷尔哥”。
梁启超曾为泰戈尔起名“竺震旦”。泰戈尔访华时，时恰逢其64岁生日，中国文化界为其举办了祝寿活动。梁启超在致贺词时说，泰戈尔的全名是罗宾得罗纳特·泰戈尔。“罗宾得罗纳特”有太阳和雷的含意，中文意思就是“震旦”，而古印度称中国为震旦，中国人称印度人为天竺。所以，他“将两个国名连起来，赠给他一个新名‘竺震旦’。”泰戈尔很是高兴，连连称谢。西泠印社又为泰戈尔刻制了两方不同字体的“竺震旦”印章。后来，泰戈尔常常使用“竺震旦”这个名字。
清华每周六有一个同乐会，师生全部参见。梁启超上课很严谨，到了同乐会上，大家让他表演，他就说背一段《桃花扇》，结果全段背出，让清华师生很是吃惊。
1922年，梁启超已退出政坛，潜心学术。一日，长子梁思成与次子梁思永骑单车上街，被陆军部次长金永炎乘坐的汽车撞倒。交通警察上前查询，金掏出名片，告之有话到衙门来说。警察畏惧，只好雇车将梁思成二人送到医院施救。梁夫人痛子心切，大怒，鼓动梁启超用法律制裁金。金次日得知所撞非普通人家，乃亲往医院探访，表示道歉，承担全部医药费用。梁启超为了总统黎元洪的面子，本想大事化小，结果梁夫人不依不饶，梁进退维谷，一时非常为难，据说梁夫人还直奔总统府大闹了一场。
【婚恋】
1889年，17岁的梁启超参加广东乡试，得中第八名举人。主考官李端棻爱其才，将堂妹李蕙仙（据夏晓虹教授考证，李蕙仙本名应为李端蕙，此处暂用李蕙仙）许配给梁启超为妻。李蕙仙长梁启超4岁，两年后，二人完婚。次年夏，梁启超偕夫人荣归故里。
李蕙仙出身显贵家庭，但她恪守孝道，操持家务，深得梁家上下喜爱，在乡间博得贤良之名。
戊戌变法失败后，梁启超只身逃亡日本，李蕙仙及家人留在广东。慈禧太后下令捉拿梁启超的家人，梁家举家避居澳门，才逃过了一场灭顶之灾。
梁启超到日本后，给李蕙仙写信道：“……南海师来，得详闻家中近况，并闻卿慷慨从容，词声不变，绝无怨言，且有壮语，闻之喜慰敬服，斯真不愧为任公闺中良友矣。”他把自己的和服照片寄给李蕙仙说：“衣冠虽异，肝胆不移。见到了我的照片就像见到我本人一样。”后李蕙仙来到日本，二人才得以重聚。
李蕙仙不仅照料梁启超的生活，还对梁启超的事业有过不少帮助。学者考证最早的夫妻报人应该是梁启超和李蕙仙夫妇。梁启超说不好官话，为此曾吃过不少亏。“戊戌变法”初期，梁启超已名动京城，光绪帝久闻其名，但在召见他时，因梁启超不谙官话，彼此难以交流，光绪帝大为扫兴，只是赏他六品衔。这使得梁启超痛下决心学好官话。李蕙仙自幼长在京城，官话说得自是流利。她到日本后，梁启超便请夫人教自己学习官话。不久，梁启超的官话说的便极为流畅，在社交场合就得心应手了。
1915年，张勋复辟时，梁启超参加护国军，讨伐张勋，对一家老小放心不下。李蕙仙深明大义，鼓励他说：“上自高堂，下至儿女，我一身任之。君为国死，毋反顾也。”
梁启超对李蕙仙敬爱有加，有时也有些怕她，所以亦有惧内之名。冯自由的《革命逸史》曾写“梁任公之情史”，认定梁启超的婚姻并不美满：“李女貌陋而嗜嚼槟榔。启超翩翩少年，风流自赏，对之颇怀缺憾，然恃妇兄为仕途津梁，遂亦安之。”
梁启超的外孙女吴荔明回忆外祖母时也说：“李蕙仙婆是个较严肃的人，性情有点乖戾”，“所以家里的人，都有点怕�