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在演唱会见到迪伦之后的几个月，乔布斯想到了一个伟大的计划。0^11 68商店将推出一套迪伦的打包专辑，里面收录了迪伦的每一首歌曲，总共超过700首，售价199美元。乔布斯将成为迪伦进军数字时代的监护人。但是迪伦的唱片公司属于索尼，而索尼的安迪。拉克对这笔生意并不感兴趣，除非iTunes作出一些让步。另外，拉克认为199美元的价格太低了，贬低了迪伦的价值。拉克说：“鲍勃是国家级的珍宝，而乔布斯要把他的作品以一个低价放进iTunes，把他商品化。”这就触及了拉克和其他唱片业高层人士与乔布斯争论的核心：是乔布斯成了价格制定者，而不是他们。所以拉克拒绝了乔布斯的合作建议。
乔布斯说：“那好吧，我直接给迪伦打电话。”但是迪伦也没有处理过类似事件，所以他交给他的助理杰夫。罗森（JeffRosen）来处理。
“这真的是个坏主意。”拉克对罗森说，并向他展示了一些数字。“鲍勃是史蒂夫的偶像，史蒂夫会给他开出更高的价钱。”无论是从生意还是从个人角度出发，拉克都不想让乔布斯得逞，甚至还想借机将他一军。所以他私下里和罗森达成协议：“如果你能暂时拖延一下乔布斯，我明天会给你100万美元的支票。”拉克后来解释说，这笔钱只不过是抵扣后续版税的预付金而已：“是很多唱片公司的一项财务处理程序罢了。 ”罗森在 45分钟之后回了电话，接受了拉克的提议。
他回忆道： “安迪和我们一起解决了此事，并请求我们不要和乔布斯合作，我们同意了。我想这是安迪给了我们一笔预付版税。”
不过，到 2006年，拉克卸任索尼 BMG的CE0，乔布斯开始了新一轮谈判。
他寄给迪伦一台 iPod，里面装着迪伦所有的歌曲，然后他向罗森介绍了苹果的营销计划。 8月，他宣布了这一重大交易。迪伦允许苹果以 199美元的价格打包出售他录制过的所有歌曲，再额外提供他的最新专辑《摩登时代》 ＇ModemTimes）
的抢先预定。乔布斯宣布说： “鲍勃。迪伦是我们这个时代最值得尊敬的诗人和音乐家之一，而且他也是我个人的偶像。 ”这套 773首歌的专辑还收录了 42首稀有作品，比如 ：1961年在明尼苏达州的一间酒店录制的《涉水而行》 （Wadein the Water） 5 1962年格林尼治村煤气灯咖啡馆（Gaslight Caft）现场音乐会版本的《英俊的莫利》 （HandsomeMolfyh 1964年纽波特民摇音乐节上现场弹唱的《铃鼓先生》 （Mr。TambourineManh这也是乔布斯最喜欢的一个版本；还有 1965年的《歹徒布鲁斯》＇OutlawBlues、清唱版本。
作为交易的一部分，迪伦还拍了一部关于 iPod的电视广告，并推广他的新专辑《摩登时代》。这是“汤姆 。索亚让他的小伙伴帮他给栏杆刷漆 ” ①（①《汤姆 。索亚历险记》中的一段情节，讲汤姆。索亚是如何利用智慧让小伙伴们帮他刷漆而又得到了许多礼物的故事）。的一次惊世骇俗的翻版。在过去，让名人做广告需要支付一大笔钱。但是到了 2006年，情况完全变了，很多艺人希望出现在 iPod广告里，因为这样的曝光更容易走红。
詹姆斯 。文森特在几年前就预料到了这种情况，当时乔布斯还在想着怎么和一些音乐人联系，并支付给他们拍广告的费用。文森特回答说： “不用着急，情况很快就会变化。苹果是一个与众不同的品牌，甚至比大多数艺人的品牌更酷。我们可以给我们使用的每个乐队准备1 000万美元的媒体费用，但是应该先着重和他们谈我们给他们创造的机会，不要急于支付。“李。克劳回忆起当时苹果和广告公司的确有一些年轻员工不愿意让迪伦出面做广告。克劳说：”他们都担心他不像以前那么受欢迎了。“乔布斯完全不予理会，能和迪伦合作已经让他激动万分了。
乔布斯开始格外关注迪伦广告的每一个细节。罗森飞来库比蒂诺，和乔布斯一起挑选广告里使用的歌曲，最后他们选中了《有一天，宝贝》 ｛Someday Baby），克劳先用替身代替迪伦制作了一个样片，乔布斯批准了，然后再派人去纳什维尔让迪伦本人拍摄。但是等正式的片子回来之后，乔布斯又不满意了。他说这不够特别，他想要一个新的风格。所以克劳又请了另一个导演，罗森又说服迪伦重新拍摄。这次沿用了iPod平面广告使用过的剪影风格，轻柔的背光下，迪伦戴着牛仔帽，坐在一张高脚凳上，抱着吉他漫不经心地边弹边唱；另一个镜头中，一个嘻哈风格的女性戴着报童帽、拿着iPod翩翩起舞。乔布斯很喜欢。
这则广告体现了iPod营销策略的“光环效应'它为迪伦赢得了年轻一代的歌迷，就像iPod促进了苹果电脑的销售那样。在这则广告的推动下，迪伦的新专辑在发行后的第一周就跃居”公吿牌“（Billboard）排行榜的第一名，超过了当时人气正旺的克里斯蒂娜。阿奎莱拉（Christina Aguilera）和说唱组合Outkast。自1976年的《渴望》 （Desire）专辑以来，迪伦在30年后再次荣登宝座。《广告时代》UrfWge）杂志刊登了以”苹果对迪伦的推动作用“为题的文章，其中写道：”这次iTunes和迪伦的合作不是通常意义上的‘和明星签协议’，不是大品牌花巨资请一个明星代言那么简单。他们打破了陈规，这次是强大的苹果品牌为迪伦先生开拓了年轻歌迷的市场，并帮助他把专辑卖到了他们自从福特政府时期以来从没有到过的地方。“
披头士
在乔布斯珍贵的CD收藏中，有一张是自制的专辑，里面是约翰。列侬和披头士的《永远的草莓地》 （StrawberryFieldsForever），有十几个版本。它成为了印证乔布斯追求完美哲学的一组华彩乐章。安迪。赫茨菲尔德找到了这张CD，并在1986年复制了一张送给乔布斯，但乔布斯有时会和同事们说这是小野洋子给他的。一天，我坐在乔布斯帕洛奥图家中的客厅里，乔布斯在几个带有玻璃门的书架上翻腾了一通，把这张 CD找了出来，然后播放给我听。他还向我描述了这张CD带给他的感悟：这是一首复杂的歌曲。 。最有趣的是看到整个创意的过程，他们反复地修改，直到几个月后才创作出最满意的作品。列侬一直是我最喜欢的披头士成员。（当我们听到第一次录制过程中列侬让乐队暂停，然后重新修改旋律时，乔布斯笑了。）你听到刚才他们绕了一小段吗？但是效果不好，所以他们回去从头开始。这一版非常粗糙，听起来也就是普通人的水准。你其实可以想象，普通人也可以这样做，做到这个水平。不是在写词或构思方面，而是演奏。但是他们没有就此罢休。他们是那么追求完美、精益求精。在我三十几岁时，他们的这种精神给了我很大的影响。你完全可以看到他们为此付出了多少。
他们在每两次录音的中间都会很多工作。他们不断地倒同、修改，直到接近窆美 w（当我们听 _第三次录音时，他向我解释曲谱是如何变得更加复杂了。）在苹果公司，我们也经常用这种方法对待我们的产品。即使已经做出了一些新的笔记本电脑或 iPod的样机，我们也会从某一个版本出发，不断地改进再改进，包括设计細节、按键，或者是功能操作。这需要大量的工作，但是最终产品会变得更好。很快，人们就会说： “哇，他们是怎么做到的？！有什么绝招？”
因此，我也能够理解乔布斯为何会为iTunes里缺了披头士极度不安了。
他和披头士的控股公司苹果唱片公司（Apple Corps）①（①披头士乐队早在1968年就注册了名为“苹果”的唱片公司
）的恩怨已经超过了30年，很多记者都用 “漫长而曲折的道路 ”来形容二者之间的关系。矛盾开始于1978年，苹果计算机公司（Apple puter）刚成立不久，苹果唱片公司就以“商标侵权”为由将它告上了法庭，因为披头士之前的唱片公司也叫做“苹果”。
官司在 3年后了结，苹果计算机公司赔 ｜尝了苹果唱片公司 8万美元。双方还达成了协定（现在看来这真是个天真的协定）：披头士不得生产任何与计算机有关的产品，而苹果计算机公司也不得推销任何与音乐有关的产品。
披头士乐队遵守了约定，没有一个成员参与计算机行业。但是苹果计算机公司却进军了音乐领域。于是，1991年官司再起，原因是苹果机上增加了播放音乐文件的功能。又一次是在2003年，当时iTunes音乐商店_刚发布。披头士的一名资深律师发现乔布斯是一个为所欲为的人，完全不会顾及法律的约束。2007年，官司终于结束，判决苹果计算机公司向苹果唱片公司支付5 000万美元，以获得全球范围内对“苹果”名称的使用权，并且允许披头士在唱片和控股公司中继续使用“苹果唱片”的商标。
伹是，还有一个问题没有解决，就是把披头士拉进iTunes。为了促成合作，披头士和拥有他们的大多数歌曲版杈的EMI唱片公司必须要针对数字版杈的处理方式进行谈判。乔布斯后来回忆道：“披头士所有成员都希望把歌曲放进iTunes，但是他们和EMI就像老夫老妻那样，彼此厌烦却又不能分道扬镳。事实上，我最爱的乐队被阻碍进入iTunes是我非常希望解决的问题。”事实证明，他后来真的做到了。
波诺
波诺是U2乐队的主唱，他非常欣赏苹果的营销策略。这支来自爱尔兰都柏林的乐队曾是世界上最棒的乐队。2004年，在乐队成立了将近30年之后，他们希望重整旗鼓。他们制作了一张非常棒的新专辑，其中有一首歌，主音吉他手“刀刃”（Hie Edge）①（①本名戴维。荷威。伊凡斯（David Howell Evans），The Edge是波诺给他取的绰号）。宣称这首歌是“摇滚乐之母”。波诺意识到他需要想办法给这首曲子一些推动力。于是他给乔布斯打了一个电话。
波诺回忆道：“我需要从苹果那里得到一个具体的帮助。我们有一首歌叫《眩晕》 （Vertigo），里面有一段吉他的即兴片段，我认为非常有感染力，但是这种感染力需要人们听很多很多遍之后才能体现出来。”他担心通过电台宣传歌曲的方式已经过时了。所以波诺去乔布斯在帕洛奥图的家中找他，借着他们在花园里散步的机会，进行了一次“不寻常的推销”。多年来，U2乐队曾拒绝了累计2 300万美元的广告邀请。而如今，他们想免费为乔布斯拍 iPod广告——或者至少是进行一次双赢的合作。乔布斯回忆道： “他们从来没有拍过广告。但是他们已经深受盗版下载的伤害，他们更喜欢 iTrnies的运作模式，而且他们认为，我们能把他们推广到年轻群体中。”
不仅是歌曲，波诺希望让乐队也出现在广告里。要是换成其他的 CE0，都会在广告里尽可能多地展示 U2乐队，但是乔布斯对此持保留态度。苹果从来不会在iPod广告里清晰地展现人物的脸孔，只有剪影。（当时还没拍迪伦的广告。）波诺回答说： “你的广告里有粉丝的剪影，那下一步为什么不做些艺人的剪影？ ”
乔布斯认为这值得