松环抱着一个小池塘，树木掩映中可见新哥特式的尖顶建筑，与牛津建筑风格相呼应。学生们都绅士风度十足，穿着西装，打着领带，在伊丽莎白式的餐厅里进餐。这所学校当时只招收男生。清晨早餐后，学生要在8：10分做强制性的礼拜。随后课程从早8：30一直到下午1：30，下午是体育课和运动时间。4：50到6：15还有两节课，晚餐后则是家庭作业时间。当时，该学校是从八年级到十二年级，克里在那里整整度过了五年。“那些日子孩子们被非常严格地管制，简直令人毛骨悚然。”克里的英文老师赫伯特·丘奇说。他曾在圣保罗学校任教27年。
克里进入圣保罗时是个矮矮胖胖的男孩，当时的照片几乎和后来没有一点相似之处。几年后，他的个子迅速长高，才和现在的样子有几分相像。后来他是校园里最高的男孩，令他高兴的是，他的高度让他在体育场上出尽风头，尤其是曲棍球和足球。他最喜欢的事情莫过于冬天在校内池塘平滑如玉的冰面上迎着风轻盈地滑冰，此时他就像一只自由的、翱翔于天际的小鸟。
克里已经在家庭餐桌上耳濡目染了多年时事辩论，早期又在寄宿学校度过了几年，所以在圣保罗，他迫切渴望能有一个辩论的舞台，于是他发起成立了约翰·温纳特社团（John Winant Society）。该社团以新罕布什尔州前州长的名字命名，他当时仍然每天出现在媒体上评论当天大事。克里记得他曾经交过一篇主题为“黑人的权力”的有奖演讲比赛征文。圣保罗学校的官员已经无法找到原文了，但他们找到了克里投稿给康科德文学社团的一份赢得了一等奖的演讲稿，题目为《西方世界上半个世纪趋之若鹜的比赛标志着西方文明的衰落》。
丘奇是克里的英文老师，克里在课后经常与他待在一起。克里住在一个容纳30个男孩的三层小楼的男生宿舍。“我还记得晚上他坐在我家的沙发里，滔滔不绝地谈论着。我当时常常想他将来会有怎样的前途，现在我仍然想。”丘奇说，“我当时想这个孩子是个志在四方的男人。我认为他进入外交界会大有所为。他给我印象最深的莫过于他那种严肃的理想主义。许多孩子都想将来就接手爸爸的公司，当然这样想没有任何错，但面对这个年轻的孩子，你就会觉得他是个为整个世界做大事的人。他是个真正的理想主义者。”
除了辩论、政治和体育，克里的大部分时间都给了他最喜爱的摇滚乐。他甚至还和六个男孩组建了一个名为“电子”的摇滚乐队，他们制作了一张密纹唱片，复制了500份，不过这些唱片似乎只能让他们自娱自乐，当然也可能在舞会上为他们博得了一些女孩子的青睐。该校记录校园歌曲的校友录记录了学生们创作的一些歌曲，如《吉他舞起来》、《夏日布鲁斯》等，该歌曲旁有关于克里的注：“电子贝司手，来自挪威奥斯陆，他谱写的旋律给该乐队注入了一种神奇的力量。”当时，克里的爸爸是美国驻奥斯陆使馆的法律顾问，不过克里大部分时间都生活在圣保罗学校和马萨诸塞的亲戚家里。
上面有关克里的注是克里最好的朋友之一彼得·韦思·约翰逊所写。一个夏天，克里和约翰逊以及其他一些伙伴驾着克里父亲的船从百慕大回到美国。回想起来，那是很浪漫的往事：百慕大无忧无虑的生活方式，朋友们在划船，自创的乐队在聚会。然而这却成为克里痛苦的回忆之一。就在约翰逊为克里写下记载下他高中对音乐的狂热爱好七年后，1968年2月13日，美军中尉约翰逊在越南平定（Binh Dinh）的战斗中死去。不过悲惨的结局是将来的事。当时圣保罗就像一个与世隔绝的安全的孤岛，不仅远离战争，也远离贫穷、种族冲突以及许多美国人民为之焦头烂额的烦恼。这是个全是男性也全是白人的社区，但也有一个例外。德高望重的约翰·沃克被聘为学校第一个黑人教师，后来成了华盛顿主教区的主教。他是克里的导师，当时经常与克里谈论民权问题、种族问题以及其他克里颇为陌生的事情。
“约翰·沃克是我的良师益友，”克里说，“他是我最亲近的老师，也是学校里第一个黑人教师，晚上我经常在他的公寓里逗留数个小时。他的世界与圣保罗的小天地截然不同。”
沃克的影响也是促使克里立志作为一个终生民主党员的几大因素之一。毫无疑问，克里的父亲是一个忠诚的民主党员，而且他们一家很久以前就关注自己州的参议员约翰·F。肯尼迪，并将肯尼迪作为一个楷模。随后，1960年，肯尼迪竞选总统。在共和党人控制的圣保罗学校，大多数人都支持理查德·M。尼克松，狂热崇拜肯尼迪的克里似乎是个异端。
1960年11月7日，克里从康科德来到波士顿，参加大选前肯尼迪的最后一次演说。当时从康科德到波士顿有火车，克里乘车到波士顿北站。10万多人夹道向马萨诸塞的参议员致敬，还有2万多人在波士顿花园等着一睹肯尼迪的风采，克里就是其中之一。
肯尼迪被“一群面色红润、体态肥胖、巧舌如簧的政客簇拥着走上了讲台，在肯尼迪出任参议员之前这群人一直控制着马萨诸塞的政治”。H。怀特在他的1960年总统大选中这样写道。很多年来，克里都说肯尼迪的演说对他产生了深远的影响，不过当时的情景也让克里心驰神往。《纽约时报》说道：“从下榻的宾馆到波士顿花园，肯尼迪的汽车队足足用了90分钟才爬过这两英里的路程，目的地还有2万余名尖叫的观众在翘首以待。”
青年时代青年时代（4）
后来，在大选前最后一次电视辩论中，肯尼迪对法内尔（Faneuil）大厅中的观众说：“这次大选不仅仅是两党或两个候选人之间的竞争，而且也是国泰民安和民不聊生之间的竞争，是那些想抛锚躺下的人和勇往直前的人之间的竞争。”
克里踏上了返回学校的列车，思绪万千，也许想着肯尼迪的演说，也许想到了自己的前程。第二天上午，克里对圣保罗学校的同学发表了一通支持肯尼迪的演说。克里的同学约翰·沙特克后来也与克里一起进入耶鲁大学，同样支持肯尼迪当选，他还清楚地记得当时克里的演说。
“似乎只有我们两人支持肯尼迪。（克里）似乎在政治上有点独树一帜。他是一个很严肃的学生、一个全面发展的人、一个运动健将，他有一帮志趣相投的好朋友。他似乎不是那种典型的预备学校的半大小子，他非常严肃，已经深深地迷上了政治舞台，尤其被肯尼迪的当选深深打动了。”
克里从来没有说服那群共和党的朋友，但他坚信自己是一个和肯尼迪一样的民主党人。克里究竟在什么时候确立了他的政治信仰呢？也许就像他的妹妹戴安娜所说：“我一直感觉到正是约翰·肯尼迪让约翰（克里）热烈地投身于政治，16岁的时候他就已经对辩论感兴趣了，他是那个辩论俱乐部的负责人。”
那是在1962年夏天，高中毕业准备进大学时，克里更加巩固了与肯尼迪的联系。他利用假期为爱德华·M。肯尼迪竞选联邦参议员散发传单。同时，克里还阅读了有关总统肯尼迪第二次世界大战期间在PT109巡逻艇上的战争经历，这也直接促使克里在越战期间自愿报名到海军巡逻艇上服役。
很碰巧，克里的一个室友路易斯·卢瑟福，正在与一个非常美丽的女孩珍妮特·奥金克洛斯约会，她恰好是第一夫人杰奎琳·肯尼迪的异母妹妹。1962年，18岁的克里也和她度过了不少时间。因为与总统妻妹的特殊关系，克里的朋友们都惊讶于约翰·福布斯·克里和美国总统约翰·菲茨杰拉德·肯尼迪之间惊人的相似。除了家族背景类似外，两个人都在马萨诸塞度过了一段童年时光，两个人的政治哲学也颇为相似。甚至克里的声音和肯尼迪也有几分相像，都带有浓重的波士顿口音，尽管克里的大部分时间都在国外度过。
“肯尼迪绝对是他的偶像和楷模。”丹尼尔·巴比罗——克里在圣保罗和耶鲁的室友说，“他非常崇拜肯尼迪，崇拜他演说和写作的煽动力。”
随后，1962年8月，珍妮特·奥金克洛斯邀请克里去她家位于罗得岛的豪华房产汉莫史密斯农场（Hammersmith Farm），约翰和杰奎琳就是在那里结婚的。
“我们关系不错，似乎开始约会了，或者说是半约会的状态，她在1962年夏天邀请我去她家里。”克里回忆说，当时总统也去妻子家里探望，就像电影《阿甘正传》里的情景，克里幸运地有机会见到心仪已久的偶像。
克里赴约迟到了，他被引进房子里，看见一个男人靠着墙站着，然后转过身。当克里走近时，才认出这就是他心目中的英雄。“那个人就站在那里，转过身来，竟然是美国总统。”克里回忆道，“我记得我万分激动，对他说：‘嗨，肯尼迪先生。’于是我们交谈起来。他说：‘哦，你在做什么？’我说：‘我刚刚从圣保罗毕业，正要去耶鲁上学。’”
刚刚说完这个，克里就意识到错误了，因为他想起肯尼迪是哈佛毕业生。就在几星期前，当肯尼迪在纽黑文1962届毕业典礼上接受耶鲁大学的荣誉学位时，他还调侃地嘲笑耶鲁大学：“我很高兴来到耶鲁，哈佛的女儿。可以说现在我拥有了两个世界，即哈佛的教育和耶鲁的证书。”现在，克里局促地站在肯尼迪面前，肯尼迪并没有为难面前的孩子，他告诉克里他有耶鲁的证书，“我现在也是个耶鲁的人。”
“他难以置信地亲切，非常友好，让我很放松。”克里回忆道。接着他们又谈论了肯尼迪弟弟竞选参议员的事情，随后总统带着克里来到码头，他们和其他一些人乘着海岸巡逻快艇在纳拉甘西特海湾划船。白宫的一个摄影师记录了这一瞬间并发表在《曼尼托》（Manitou）杂志上：肯尼迪穿着白色长裤、海蓝色衬衫，带着太阳镜，极其潇洒；还有克里，白色T恤衫的袖子卷着，微微后倾，沐浴在阳光和权力之下。
几个星期后，克里又见到了肯尼迪，这一次是在1962年9月的美洲杯比赛上，还是在罗得岛的海边。一个摄影师再一次捕捉了这一次见面。
当时，克里的一半时间都是在寄宿学校度过的，几乎走遍了欧洲，还和总统——他的偶像一起滑过船。但是他不会追随肯尼迪进入哈佛——他想离马萨诸塞远一些，也想循着父亲的足迹做一个耶鲁人。走在耶鲁大学林立的哥特式尖塔中，这是他的梦想。
克里进入耶鲁的第一件事就是给总统肯尼迪写一封信，为那年肯尼迪在耶鲁毕业典礼上发表讲话时一些耶鲁学生的不敬和诘问而道歉。亲爱的总统先生：
这个夏天有幸在汉莫史密斯农场几次遇到您，还有幸为您的弟弟在马萨诸塞参选议员而效力，我也可以算做肯尼迪的衷心支持者了。在此，我为我们耶鲁大学一些学生对您的不敬行为表示道歉。您最近来访耶鲁给同学们留下了许多讨论的话题——不仅是从政治角度，还有从社交角度。然而，很遗憾，一些反对者对美国总统的不尊敬行为让我很难�