高盛经过考察，认为阿里巴巴还是不错的，于是就给阿里巴巴开条件。蔡崇信这样描绘当时的情况：“说实话，当时阿里巴巴对投资人的谈判空间余地比较小。虽然互联网热，但我们当时没钱是个大问题，没有办法对高盛的投资条件进行讨价还价。到后来第二轮融资的时候，我们手里还有很多钱，谈判的余地就大了很多。当时高盛的要求比我们正在谈的另一家投资人的要求来得苛刻，但马云和我商量之后还是决定要高盛的钱。因为，一方面它是美国有名的投资公司，可能会对我们未来开拓美国市场有些帮助；另一方面它的规模大，看事情比较长远。我们大概商量了十多分钟，就把这个事情定下了。”
与其说蔡崇信的这一番话证明了当时阿里巴巴的艰难处境与隐忍退让，不如说是马云更为看重高盛这个投资品牌。马云的视线集中在高盛呼风唤雨的能力，还有它极强的市场号召力上。
1999年10月，由高盛公司牵头，美国、亚洲、欧洲多家一流的基金公司参与，阿里巴巴引入了第一笔高达500万美元的风险投资。此次投资不仅成为阿里巴巴首轮“天使基金”，也成为轰动一时的特大新闻。
直到现在，马云对于投资者的要求依然没有放松，他希望风险投资者是作为一个策略投资者进入阿里巴巴：
现在还有很多投资者追着我谈合作，但是现在我不需要太多钱。
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准确地说，我们需要的不是风险投资，不是赌徒，而是策略投资者，他们应该对我有长远的信心，20年、30年都不会卖的。两三年后就想套现获利的，那是投机者，我是不敢拿这种钱的。
脑子里不能有功利心
1999年12月，和孙正义见了第一次面的20多天后，马云和蔡崇信飞到东京，与孙正义重开谈判。
出人意料的是一见面孙正义就直奔主题：“我们要投资，我们要占30％的股份。”
马云当即提出了自己的三个条件：一是希望孙正义本人亲自做这个项目；二是希望用软银自己的资金；三是价格问题。对于这三个问题，孙正义的回复是：“我从来不做任何公司的董事，我就做你的顾问吧；我也可以将我自己的基金给你；至于价格我们现在就开始商量。”
经过一番争论之后，双方达成了一致，软银投资阿里巴巴3000万美元。可是回国后马云却反悔了，他不是嫌钱少了，而是嫌钱太多了。
马云对孙正义的助手说：“我们只需要足够的钱，2000万美元，太多的钱是坏事。”孙正义的助手立刻跳了起来，这简直就是一件不可思议的事情，谁会嫌孙正义投钱太多？
马云当即给孙正义发了一封电子邮件，他说：“希望与孙正义先生手牵手共同闯荡互联网。如果没有缘分合作，那么还会是很好的朋友。”5分钟后，马云就接到了孙正义的回复：“谢谢您给了我一个商业机会。我们一定会使阿里巴巴名扬世界，变成像雅虎一样的网站。”
最终，孙正义同意了马云的意见，软银投资阿里巴巴2000万美元，阿里巴巴管理团队仍然绝对控股。关于这次风险投资的谈判结果，蔡崇信说，“这是他（孙正义）投资经历中让步最多的一次”。
为什么到手的钱不要？马云是这样回答的：
是的，我在赌博，但我只赌自己有把握的事。尽管我以前控制的团队不超过60人，掌握的钱最多只有2000万美元，但2000万美元我管得了，过多的钱就失去了价值，对企业是不利的，所以我不得不反悔。
所有杰出的企业家都可以不眨眼地做出十几亿元的投资决定，同时又会节省每一分他认为应该节省的钱。正是这种对钱的价值的尊重，才能让投资资金发挥最大的价值。
关于这个离奇的故事，不断有人问：“真的这么简单？”
事实就是这么简单！马云在中央电视台的节目中也这样坦承，他还补充说：
我一直认为不管做任何事，脑子里不能有功利心。一个人脑子里想的是钱的时候，眼睛里全是人民币、港币、美元，全部从嘴巴里喷出来，人家一看就不愿意跟你合作。
在孙正义提出要帮助阿里巴巴成为“第二个雅虎”时，马云也一再强调：
阿里巴巴永远坚持一个原则：我们花的是投资人的钱，所以要特别小心。如果今天花的是自己的钱，可以大手大脚。雅虎是今天世界上最小气的公司。而我们每天考虑的也是如何花最少的钱，去做最有效果的事情。
2000年1月18日，双方正式签约，软银正式向阿里巴巴网站投资2000万美元以拓展其全球业务，同时在日本和韩国建立合资企业。
曾有分析说，这次2000万美元的融资对于阿里巴巴来说，并非最明智的选择。因为阿里巴巴当时刚获得高盛大额投资，略显富余，并且当时阿里巴巴的日流量与知名度都在与日俱增，再晚一些引入新的投资者，显然更有利于公司总值的增加。然而，因为欣赏孙正义而甘愿吃点小亏的马云却因此走了大运。从2000年4月起，纳斯达克指数开始暴跌并持续了长达两年的低迷不振状态，这之后所有中国互联网公司都无法得到任何投资，唯马云和他的阿里巴巴粮草充足，衣食无忧。
后来马云在谈到与孙正义的合作时说：
我很荣幸有缘与孙正义先生握手。若是没有这次握手，阿里巴巴和淘宝网的事业不会像今天这样顺利展开，尤其是在我收购雅虎中国的行动中。
从投资阿里巴巴至今，孙正义一直十分信任我，几乎完全没有干预过企业的相关事务。他和我的理念一样，就是要赢在未来，对阿里巴巴作长期的战略考虑。我常在电话中和他开玩笑，阿里巴巴如果缺钱，我第一个电话肯定打给你。他说，你当然应该打给我啊。
没想到这样的玩笑却在现实中得到了解释。在我收购雅虎中国的过程中，他主动让出了35亿美元的股份。
有媒体评价孙正义的行为只是为了套现，但是很明显的是，他投资的阿里巴巴和淘宝网目前都处在飞速发展时期，如果继续投入资金，或者继续持有原来的股份，将可以在今后获得更加丰厚的回报。当时35亿美元的套现，对他而言，根本算不了什么。
这种感觉，只有我和他才能理解。雅虎、阿里巴巴、孙正义，都将钱押在了未来和信念上面。
他对我说：“Jack，就是因为要跟你做一辈子的朋友，我才愿意退出。”这句话，在我眼里的价值，远远高出35亿美元！
在产业最低谷的时候仍然坚定不移地坚持理想的人并不多，孙正义和马云就是这样的人。
花别人的钱要比花自己的钱痛苦
很多人认为，现在互联网讨论最多的是投资者和管理者有矛盾，我们不这么认为。只有管理者去欺骗投资者，投资者不太可能欺骗管理者。投资者给你钱的时候，你记住有一天你一定要还他。这是做人的品质。刚刚创业的时候，我们几乎不打出租车。有一次我们必须打车，一辆桑塔纳过来，所有人头都转过去了，一看夏利过来，马上把手招过去。因为桑塔纳比夏利贵一块多钱。我们今天所花的钱都是投资者的钱，如果有一天花自己的钱的时候，可以大胆地花，所以这两年，我们以小气感到骄傲。
马云的这种对风险投资的态度，是为投资者所称道的。他把这样的态度也传递给了《赢在中国》的选手，他曾在栏目中点评一位选手时这样说道：
上市这些想清楚了再说。尤其对VC（风险投资）一定要想清楚了再说，另外一个我觉得你刚才讲的很多的是免费，我的建议：免费是世界上最昂贵的东西。所以尽量不要免费。等你有了钱以后再考虑免费，千万不要跟VC讲我拿了你的钱我去免费，说这样的话VC都是怕的……你每一笔生意必须挣钱，免费不是一个好策略，它付出的代价会非常大。
要获得风险投资，最好要说怎样去赚钱，而不是说怎样去免费。IDG全球高级总裁兼亚太区总裁熊晓鸽也曾说过，要想获得风险投资，和风险投资者谈判时，不要说什么都不缺，就只是缺钱。风险投资商的工作就是选好苗子“押宝下注”。因而，他们更关心你是否能给他带来更多的利润。
对于马云和阿里巴巴，孙正义显然是押对宝了。而在孙正义之前，并没有多少人能认识到阿里巴巴的价值。在很长的一段时间里，阿里巴巴只是一个为供应商和采购商牵线搭桥的免费平台，加上初期的马云还没有找到好的赢利模式，所以很少有人会相信阿里巴巴网站能有什么前途。
但是2002年，马云就证明了阿里巴巴并非只会烧钱。这年年底，阿里巴巴全面实现赢利600万元人民币。2003年，阿里巴巴实现每天营业收入100万元人民币。
如果我们不相信自己能赚钱，投资者就不会给我们钱，但是投资者的耐心是有限的，他等了3年以后说，你得给我证明看你能赚钱，我2002年就证明给他看，我们赚钱了。
阿里巴巴赚钱是给风险投资商最好的礼物。有一次，马云在接受电视采访时说：
我从2000年拿到钱，2003年到2004年，融了8000多万美元，（阿里巴巴）4年以内每个季度的业绩报告从来没有一个季度让我的投资者失望过。既然你说到的都做到了，每个季度的董事会开会到后面的报告都一样，你还要说什么？你要钱，人家一定会放在桌子上面。
2005年，“阿雅”联姻，孙正义让出450万淘宝股份，套现35亿美元，获利颇丰。从这个意义上说，的确应该祝贺那些投资阿里巴巴的风险投资商了。
阿里巴巴能够走到今天有一个重要因素就是我们没有钱，很多人失败就是因为太有钱了。以前我们没钱时，每花一分钱我们都认认真真考虑，现在我们有钱了还是像没钱时一样花钱，因为我今天花的仍然是风险资本的钱，我们必须为他们负责任，我知道花别人的钱要比花自己的钱更加痛苦，所以我们要一点一滴地把事情做好，这是最重要的。
传奇的融资经历仅仅是个开始，它还需要传奇的人去续写。从来都是花自己钱的马云，在第一次融资后，更懂得如何花钱。马云说他有几点经验支撑他的整个互联网创业史，其中很重要的一点就是曾经没有钱，正是因为没有钱，所以才要让每一分钱都在脑子里花过，每一分钱都花得物有所值。在马云看来，融资的目的不是学习花钱，而是要学习怎样花钱来做事。
——马云论客户关系管理
要相信客户都是懒人
阿里巴巴并购雅虎中国后，外界一直盛传马云可能会大举裁员，因为无论是从哪一方面来看，雅虎的员工要融入阿里巴巴的文化并不是件容易的事情。而在当时，猎头公司频繁出没，有的员工甚至一天接到好几个猎头电话。
就在这种“内忧外患”之下，马云召开了一次和原雅虎中国员工的正式见面会，他在这次会议上的讲话后来在网络中广为流传。
世界上很多非常聪明并且受过高等教育的人，无法成功。就是因为他们从小就受到了错误的教育，他们养成了勤劳的恶习。很多人都记得爱迪生说的那句话吧：天才就是99％的汗水加上1％的灵感。并且被这句话误导了一生。勤勤恳恳地奋斗，最终却碌碌无为。其实爱迪生是因为懒得想他成功的真正原因，所以就编了这句话来误导我们。
很多人可能认为我是在胡说八道，好，让我用100个例子来证实你们的错误吧！事实胜于雄辩。
世界上最富有的人：�