“临危制变，料敌设奇，一将之智有余，万乘之才不足。”
太宗评论完魏武帝，正要离开邺县继续前行，人报闲居在家的开府仪同三司尉迟敬德前来参见，太宗笑道：“尉迟敬德莫非技痒，想随朕东征？”
尉迟敬德养得白白胖胖，锦衣华服，不像个打仗的样子，见到太宗，叩头拜见毕，上言道：
“陛下亲征辽东，太子在定州，长安、洛阳心腹空虚，恐有玄感之变。且边远小夷，不足以勤万乘，愿遣偏师征之，指日可胜。”
太宗见尉迟敬德是来劝阻御驾亲征，心里颇不高兴，对尉迟敬德说：
“你怡养了几年，也该为国出力了，可为左一马军总管，随驾出征。”
尉迟敬德不便违命，找来一套甲衣换上，扈跸同行。圣驾还未出邺县，有侍从官近前奏道：
“京师留守房大人有表送告密人前来，请旨定夺。”
刚离开长安不久就有人告密捣乱，太宗大怒，命执长刀于告密人之前，而后传见告密人，喝问道：“告密人所告何人？”
告密人见圣上震怒，吓得不轻，又不能不说，只得畏畏缩缩道：“告房玄龄。”
“果是告房玄龄。”太宗当即叱令长刀手，“将这告密小人斩首！”
长刀手抓着告密人脚不沾地提到旁边的麦地，刀光一闪，将其腰斩。太宗即以玺书让房玄龄，言他不能自信，告诫他道：“更有如是者，可专决之，不必驿传至行在。”
贞观十九年（645年）二月，太宗自洛阳至定州，与先期到达的太子李治会面。朝会上，太宗说出了御驾亲征的主要原因，表达了他希望留天下太平与后世的愿望，其言道：
“今天下大定，惟辽东未宾，后嗣因士马强盛，谋臣导以征讨，丧乱方始，朕故自取之，不遗后世忧也。”
此时兵马浩浩荡荡经定州奔辽东，太宗亲坐城门，向官兵们招手致意，有疾病者亲视之，温语抚慰，敕州县治疗，由是士卒感恩喜悦，愿从帝远征。还有许多人没有报上名，不得从军，便私装而来，自愿效命，嚷嚷着：“不求官赏，惟愿效死辽东。”太宗便亲临抚慰，使其回家。在定州休憩数日，车驾将发，长孙无忌见太宗身边侍奉的人太少，奏道：
“天下符鱼悉从，而宫官止十人，天下以为轻神器。”
太宗摆手道：“士度辽数万，皆去家室。朕以十人从，尚嫌其多，公止勿言！”
太子李治牵着御马缰绳，将父皇送至效外，北风乍起，黄尘漫道，父皇将要远行，李治忍不住悲悲切切地哭起来。太宗一见，心下也觉辛酸，要不是为了江山后代，为了仁弱的儿子，自己怎么也不会御驾亲征啊！太宗亲手为儿子拭去腮边的泪，说道：“今留汝镇守，辅汝以贤俊，正欲使天下识汝风采。治国之道，要在进贤退不肖，赏善罚恶，至公无私，汝当努力行之，悲泣何为？”
太宗即命开府仪同三司高士廉摄太子太傅，与侍中刘洎、中书令马周、少詹事张成行、右庶子高季辅，同掌国家机务，辅佐太子。太宗只使长孙无忌、岑文本、杨师道等随驾出征。临行前，太宗嘱咐首辅大臣刘洎道：
“我今远征，使尔辅弼太子，社稷安危，所寄尤重，尔宜深识我意。”
刘洎自觉重任在肩，慨然应道：
“愿陛下无忧，大臣有潜失者，臣谨即行诛！”
太宗见刘洎言发无端，甚觉奇怪，哪能轻言诛杀大臣？于是郑重地告诫道：
“君不密则夫臣，臣不密则失身。卿性疏而太健，必当自败。切宜谨慎，以保终吉！”
太宗佩弓箭，亲结雨衣于马鞍后，迤逦向幽州进发。没走多远，京师忽来驿传，言副留守武阳公李大亮病卒，并遗表请罢高丽之师。大亮性情忠谨，虽位高爵显，但自奉甚薄。死之日，家中无珠玉可为含殓，只有米五石，布三十端而已。太宗闻大亮死，不觉惊悼，追赠兵部尚书秦州都督，赐谥曰懿，陪葬昭陵。隔不了几天，忽又传来故太子李承乾卒于黔州的哀讯。太宗有感于自己临老丧子，心中凄切，下令废朝三日，葬李承乾以国公礼。
李祐率数万大军，好似要自柳州至怀远镇，而实则率兵出甬道，自通定至辽水，高丽惊骇，城邑皆闭门固守。李祐率军猛攻牟城，拔之，得户二万，粮十万石，并报请太宗，将此地易名为盖州。右骁卫将军程名振亦首战告捷，率一部兵马奇袭沙卑城，夜入其西，城溃，虏其口八千。程名振又将兵游于鸭绿江上，策应各军。
另一路兵马由江夏王李道宗率领，李道宗英勇不减当年，自为前部，率兵数千至新城，指挥折冲都卫曹三良引十余骑直压城门，城中惊惶，无人敢出。营州都督张俭则率领胡兵渡过辽水，直奔建安城，阻击高丽兵。
拔下牟城后，李祐与江夏王李道宗两军会合，进兵辽东城下。此时太宗行次辽泽，泥淖绵延二百余里，将作大匠阎立德指挥工兵畚土填淖，筑桥以渡，大军方得通过。辽东乃高丽国西南军事重镇，高丽以步骑四万来救，江夏王点齐四千骑兵，要亲自带队前去阻击，军中将士劝道：
“众寡悬殊，王爷奈何以千金之躯轻入敌阵？不如深沟高垒，待车驾到来，再作道理。”
江夏王雄风胆气不亚当年，说：
“敌恃众而来，有轻我之心，远来疲惫，击之必败，况我前军，当清道以待主上，岂能以敌遗于君父！”果毅都卫马文举枪一举说：“不遇劲敌，何以显壮士！”
江夏王指挥将士立即上马，奔赴敌阵。在辽东西边的旷野上，正碰高丽主力增援部队，江夏王令旗一挥，马文举一马当先冲入敌阵……
将士们见状，深受鼓舞，再次呐喊着冲入敌阵，此时李祐也率本部兵马前来助战，两下夹击，高丽援军顿时溃不成军，留下无数尸首，大败而去。这场恶战刚刚结束，车驾过辽水，江夏王来不及换衣，即穿着浴血的战袍率众来迎。太宗闻苦战状，唏嘘不已，命将作大匠阎立德：
“将辽水上大桥撤去，不胜高丽，决不收兵！”太宗驻跸马首山中军大帐，赏罚分明，赏赐江夏王，擢马文举为中郎将，将临阵脱逃的张君不斩讫。
顾不上休息，太宗自领数百骑来到辽东城下，观兵布阵。李祐简要介绍了一下攻城准备情况，见敌城高濠深，太宗深以为忧。此时士卒正在背土填充城堑，太宗也拾起筐担，过去将土填入堑中，群臣见状，深为震惊，纷纷争着往城下背土，士卒们更是深受鼓舞，一路小跑，半晌功夫，即将城堑全部填平。李祐率兵攻辽东城，昼夜不息，列抛车，飞大石三百步以击敌城，所当辄溃，敌以积木为楼，以拒飞石。时经半月，辽东急切难下，太宗自领精兵前来，与李祐会合，甲光炫日，围辽宁省东城数百重，鼓噪声震天动地，辽东城依然未下。
右卫大将军李思摩赤膊领军攻城，中敌毒箭，被抬了下来，太宗亲临抚慰。李思摩箭创处血聚隆起，太宗亲为之吮血，将士个个感奋，誓死要拿下辽东城。
时西南风正急，太宗见敌城上积木甚多，欲尝试火攻，乃命士卒手拿棉麻沾油的火把，登云梯而上，纵火焚敌城楼。此招果然见效，风借火威，火借风势，城中到处火起，人死于火者万余。李祐趁势挥兵登城，以长矛戮敌，飞石如雨，高丽兵抵挡不住，遂克辽东。俘敌兵万余，户四万，粮五十万石。以其地为辽州。
太宗出定州时，曾和太子约定，攻下辽东即举烽为号，并每三十里设一烽，而今城破之日，太宗即命大举烽火，传烽入塞，以告太子。
拿下辽东城，太宗即命李祐进军白岩城，围城之日，一场恶战却在白岩城东北郊展开。乌骨城守将遣万余士卒赶来声援白岩城，将军契苾何力自告奋勇，要求率本部劲骑八百前去破敌，太宗壮其勇，遣尚辇奉御薛万备随同助战。契苾何力率八百精骑涉过了一条小河，转过一个林子，但见万余高丽兵卒排开阵势，蚁聚而来。契苾何力抖擞精神，大喝一声，抡刀直冲敌阵。何力固然英勇，冲得敌兵人仰马翻，但众寡悬殊，高丽兵潮水般地裹了上来，将何力围在垓心。何力毫无惧色，力战众敌，敌将高突勃瞅空冷不丁一槊刺来，正中何力的软肋，何力一个趔趄，险些从马上栽了下来，但仍咬紧牙关，浴血奋战！
薛万备正站在高处，预备策应何力将军，见势不妙，忙紧催坐下马，单人独骑冲入敌阵，薛万备手持双枪，舞成两团枪花，接连刺倒敌兵将百余名，于万众之中，救出契苾何力。何力回头望着高丽小卒，怒不可遏，草草包扎了一下伤口，推开众人，昂然上马，重新杀入敌阵，薛万备等人见状，也大喊一声，催动坐骑猛冲敌阵。
唐军气势如虹，奋击敌军，以少击多，遂破高丽兵，追奔数十里，斩首千余级，直到日暮才收兵回营。
白岩城主孙代音慑于唐军声势，欲遣使来降，无奈城中其他官员不愿降，胁迫孙代音，唐军准备好纳降仪式，白岩城中仍迟迟不降，太宗怒其反复，指示李祐：“攻下白岩，以城中财物悉赏将士。”
唐军大破乌骨城援兵，孙代音心下胆怯，再次遣使请降，太宗命将大唐旗帜交付来使，命道：“必欲降唐，可建此帜于城上。”
李祐士气正盛，正欲挥兵拿下白岩城，闻太宗将受降，李祐即率战将数十人赶到御营，在御营门口，正遇着太宗巡营，即拦马奏道：
“士卒所以争冒矢石，不顾生死，贪虏获耳，今白岩即拔，奈何受降，冷落士卒心？”听将士们这一说，太宗即下马向李祐等将谢过道：“将军所言甚是，然纵兵杀人虏人妻孥，朕实不忍。将军麾下立功者，朕将以府库之物颁赐，向将军赎此一城。”
李祐等人一听皇上这番言语，不好再说什么，只得施礼告退。
第二天一早，孙代音将唐军大旗插上城头，城中人以为唐军已登城，便依从城主的传谕，列队出城降唐。太宗令临水设幄受降，赐食于城中男女，八十以上并赐布帛。改白岩城为岩州，使孙代音为刺史。
太宗命在白岩歇兵三日，按计划下一步要攻占安市城，太宗对李祐说：
“朕闻安市城险而兵精，城主才勇。莫离支乱，城主不服，莫离支击之，不能下，因使城主仍领安市。建安城粮少兵弱，若出其不意，攻之必克。此兵法所谓：”城有不攻者‘也。“李祐仍坚持攻打安市，说：
“建安在南，安市在北，我军军粮皆在辽东。今逾安市而攻建安，若敌断我粮道，将如之何？不如先攻安市，安市下，则可鼓行而取建安。”太宗道：
“以公为将，安得不用公策。勿误我事！”
三日后，大军拔营，拥车驾发安市城。高丽北部傉萨高延寿，南部傉萨高惠真引兵及靺鞨十五万来救安市。出兵前，对卢（高丽国顾问官职）对主帅高延寿说：
“秦王内灭群雄，外服戎狄，命世之才。今率海内之众而来，不可敌。为今之计，莫如顿兵不战，旷日持久，分遣骑兵，断其粮道，求战不得，欲归无路，则可以胜。”高延寿不以为然，率领大军直趋安市，至城四十里地，方扎下营盘。高丽军的动向，早有探马报知唐营。太宗当即召开敌情分析会，太宗认为：
“今延寿有三策对我师：延寿若引兵直�