坡以后百年左右，在马可孛罗来中国百年之前，把当时的街道、沟渠、湖泊、食粮、娱乐，写得纤介无遗，读之令人神往。把当时杭州城的生活描绘得比马可孛罗写的更为详荆马可孛罗谈到王公贵人的打猎，公主贵妇在西湖边洗浴，富商的游艇往来于杭州、泉州之间，但他对糖果、糕饼、通俗的娱乐等名称，并不熟悉。吴自牧这本《梦梁录》上，像老妪般滔滔不绝的叙述那些精美的各式小食美味，真会使读者观之入迷。
苏东坡有一半相信他前生曾住在杭州。这种想法曾记在他的诗里，他同代人的笔记里也记载过。有一天他去游寿星院，他一进门，便觉得所见景物十分熟悉，他告诉同游者走九十二级便到向忏堂，结果证明他所言不误。他还可以把寺院后面的建筑、庭院、树木、山石，向同行人描写。我们倒无须乎相信此等前生之事，但是社会上一般人相信有鬼有前生之时，总会有很多此等亲闻亲见的故事，也像鬼故事一样，虽然不能完全证实确有其事，也不能完全证实却无其事。在苏东坡的时代，一般人都相信有前生，此等故事自然不稀奇。有一个关于张方平前生的故事。一天，张方平前去游庙，他告诉别人他记得前生曾在那个庙里当住持。他指着楼上说，他记得曾在楼上抄写经卷，那本经并没抄完。他同一个朋友到楼上一看，果然有一本佛经尚未抄完，字体和张方平的字体一样。他拿起笔来又由前生停下的地方接着往下抄写。还有一个故事，说的是苏东坡一个好朋友的事。大诗人黄庭坚告诉人说他前生是一个女子。他一个隔肢窝有狐臭。一天夜里，那时他在四川涪州做太守时，他梦见一个女子对他说：“我是你的前身，现在埋在某处。棺木已经腐朽，左侧有一个大蚂蚁洞。把那个蚂蚁洞给我移开。”黄庭坚照办，左隔肢窝的狐臭就好了。
苏东坡在杭州任判官，除去审问案件，并无重大任务。这种情形他颇为不喜，因为被捕者多为违犯王安石新法的良民，犯的那些法条都是他所反对的。可是那是法律，他无权更改。若一读关于他在新年除夕需要审问因贩私盐而被捕的犯人那首诗，就不难了解他在此一时期的心情。但是杭州湾附近产盐区的盐贩子，都不肯放弃他们原来的生意。当地贩卖私盐的整个情形，苏东坡在给一位阁员的书信中说得十分清楚。我们在此先不管贩卖私盐一事，还是看看东坡这位诗人对同胞的态度吧，因为他觉得他自己和那些他审问的阶下囚，并无不同。
除日当早归，官事乃见留。
执笔对之泣，念此系中国。
小人营报粮，堕网不知羞。
我之恋薄禄，因循失归休。
不须论贤愚，均是为食谋。
谁能暂从遣，团默愧前修。
对子由他写的才是肺腑之言：
平生所惭今不耻，坐对疲氓更鞭塞。道逢阳虎呼与言，心知其非口诺唯。居高忘下真何益，气节消缩今无几。
在另一首诗里，他写百姓在保甲制度下所受的痛苦，描写老百姓在鞭答之下的哭叫，甚至壮丁的妻子儿女也关入了监狱。这些诗句累积起来，后来他被捕受审时，竟确立了他企图摧毁人民对新政的信心之罪行。
但是，他仍能随时随地自得其乐。他尽量逃向大自然，而自然美之绝佳处，在杭州随处皆是。他的诗思随时得在杭州附近饱揽风光之美。因为不但杭州城本身、西湖，而且连杭州城四周十里或十五里之内，都成了苏东坡时常出没的所在。游客自杭州西湖出发，可以往各方面走去，或沿北岸到有名的灵隐寺和天竺顶；或由南岸出发到葛岭，在虎跑品尝名泉沏的茶，然后顺着一条婉蜒的山间小溪归来。西湖和城郊，共有三百六十个寺院，大都在山顶上，在这等地方与山僧闲话，可以消磨一个下午的时光。若去游览这些寺院，往往需要一整天，而且返抵家中时已是喜色昏黄、万家灯火了。穿过灯火通明人群拥挤的夜市，陶然半醉到家，自己头脑里的诗句，已经半记半忘了。
睡眼忽惊展，繁灯闹河塘，
市人拍手笑，状如失林鸳，
始悟山野姿，异趣难自强，
人生安为笑，吾策殊未良。
杭州是多彩多姿，而西湖又引人入胜。江南的天气，一年四季都引人出外游玩。
在春秋两季，全杭州人都在湖滨游玩。甚至冬季下雪的日子，还有寻乐的人乘船到湖上玩赏雪景。尤其是重要的节日，比如三月初三、五月初五、中秋节、重阳节、二月十一当地神抵的生日，湖上全是游逛之人，必须前一天预先雇妥游艇。游人无须自带食物，因为一切东西，包括茶杯、茶托、汤勺、筷子，全由游艇供给。还有船夫捕鱼卖与游客放生，这样救生积德，按佛教说，这是在天堂积存财宝。同一条鱼被捕三次，又被放三次，这条鱼说不定就可从阴曹救三条人命了。
苏东坡充分参与西湖上的生活。湖上的游乐分为两种，一种是家庭同乐，一种是挟妓游湖。在湖上这个地方，家庭妇女是望妓而生畏意，而妓女则望家庭妇女而有妒心。妓女们从心眼儿里盼望她们能跳出火坑，自己有家有儿女，就犹如那些家庭妇女一样。苏东坡有时和妻子儿女一齐去游湖，有时与好喝酒的同僚同游。他是多才多艺，方面最广。他的一只笔运用自如，写出的诗句，巧妙华美，合规中矩，地方文人，对他敬佩万分。他写出的诗句飘逸自然，使人一见难忘。与家人在一起，他唱出下面的诗句：船头研鲜细缕缕，船尾炊玉香浮福同官衙僚属同游时，大家欢天喜地之中，他就写出这样清新愉快的句子：游翁已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新。
他们一到湖畔，船夫便把他们围住，争揽顾客。他们总是挑一只小船，够坐四五人便好，有时人多，便须要一个可摆一张饭桌的，然后吩咐船娘预备饭菜，这种船上的船娘通常都是精于烹调的。这等住家船上都是雕刻精美，船头有笕嘴。湖上也有船贩卖食品与游客。有些船夫卖栗子、瓜籽、夹馅藕、糖果、烤鸡、海鲜食品。
有的船夫专门卖茶。有的船上载着艺人，按照习俗是靠近游客的船，表演歌舞、特技、投掷、射击等游戏。
在船的四周，湖水一碧如染，约有十里之遥，往远处看，白云依偎于山巅，使山峦半隐半显，白云飘忽出没，山客随之而改变；山峦供白云以家乡，使之倦游而归息。有时天阴欲雪，阴霆低垂，邱阜便隐而难见。阴霆之后，游客尚可望见楼塔闪动，东鳞西爪，远山轮廓，依稀在望。晴朗之日，水清见底，游鱼可数。苏东坡在两行七言诗里，描绘船夫的黄头巾，衬托着碧绿的山光，给人以极为鲜明的印象。
他的诗句是：
映山黄帽璃头肪，夹道青烟雀尾炉。
登岸之后，往山中走去，在圆寂无人的树林里，可以听到鸟声此呼彼应。苏东坡本来就性喜游历，现在常常独自一人漫游于山中。在高山之顶，在人迹罕到的水源岩石上，信笔题诗。有些寺庙他常去游历，因而成了庙中和尚的至交。在苏东坡去世后，一个老和尚说出苏东坡的一个故事。他说，他年轻时在寿星院当和尚，常看见苏东坡在夏天一人赤足走上山去。他向和尚借一个躺椅，搬到附近竹林下选好的处所。他全无做官的架子，脱下袍子和小褂，在下午的时光，赤背在躺椅上睡觉。
小和尚不敢走近，由远处偷看这位一代大儒，他竟而看到别人无法看到的情形。他看见，也许他以为他看见，这位大诗人背上有七颗黑痣，排状恰似北斗七星一样。
老和尚又说，那就足以证明苏东坡是天上星象下界，在人间暂时作客而已。
苏东坡在离开杭州之后，曾写了一首诗给晁端彦，概括叙述他出外游历的习惯，那时晁端彦即将出使杭州，苏东坡写诗告诉他当注意的事。诗如下：西湖天下泉，游者无愚贤。
深浅随所得，谁能识其全。
嗟我本狂直，早为世所捐。
独专山水乐，付与宁非天。
三百六十寺，幽寻送穷年。
所至得其妙，心知口难传。
至今清夜梦，耳目余芳鲜。
君持使者节，风采烁云烟。
清流与碧峨，安背为君妍。
胡不屏骑从，暂借僧榻眠。
读我壁问诗，清凉洗烦煎。
策杖无道路，直造意所便。
应逢古渔父，苇问自寅缘。
问道若有得，买鱼勿论钱。
由文学掌故上看来，苏东坡在杭州颇与宗教及女人有关，也可以说与和尚和妓女有关，而和尚与妓女关系之深则远超于吾人想象之上。在苏东坡的看法上，感官的生活与精神的生活，是一而二，二而一的，在人生的诗歌与哲学的看法上，是并行而不悻的。因为他爱诗歌，他对人生热爱之强使他不能苦修做和尚；又由于他爱哲学，他的智慧之高，使他不会沉溺而不能自拔。他之不能忘情于女人、诗歌、猪肉、酒，正如他之不能忘情于绿水青山，同时，他的慧根之深，使他不会染上浅薄尖刻、纨绔子弟的习气。
这个年轻耽于玩乐的诗人之态度，若予以最好说明，那就要看他怎么样使一个道行高洁的老僧和一个名妓见面的故事了。大通禅师是一个持法甚严，道行甚高的老僧，据说谁要到他的修道处所去见他，必须先依法斋戒。女人当然不能进他的禅堂。有一天，苏东坡和一群人去逛庙，其中有一个妓女。因为知道那位高僧的习惯，大家就停在外面。苏东坡与此老僧相交甚厚，在心中一种淘气的冲动之下，他想把那个妓女带进去破坏老和尚的清规。等他带着那个妓女进去向老方丈敬拜之时，老方丈一见此年轻人如此荒唐，显然是心中不悦。苏东坡说，倘若老方丈肯把诵经时用来打木鱼的木缒借给妓女一用，他就立刻写一首诗向老方丈谢罪。结果苏东坡作了下面的小调给那个妓女唱：师唱谁家曲，宗风嗣阿谁，借君拍板与门缒，我也逢场作戏莫相疑。
溪女方偷眼，山僧莫皱眉，却愁弥勒下生退，不见阿婆三五少年时。这正是戏台上小丑的独白，甚至持法甚严的大通禅师也大笑起来。苏东坡和那个妓女走出禅房向别人夸口，说他俩学了“密宗佛课”。
把女人与和尚分开是不可能的，至少在中国文学上是如此。和尚的故事，往往是女人的故事，而女人的故事也往往是和尚的故事。在东方西方是一样，在一般世俗人的心里，对那些独身主义者总是暗怀恶感，因为他们向天下宣称他们没有男女之欢的生活，不同于一般人。而对独身主义者暗怀的恶感，就增强了薄伽丘《十日谈》小说的流行。再者，和尚与女人之间的艳闻，比商人与女人之间的艳闻可就使人觉得精彩多了。
苏东坡做杭州通判时，有一次，他曾判决一件与和尚有关的案子。灵隐寺有一个和尚，名叫了然。他常到勾栏院寻花问柳，迷上了一个妓女，名叫秀奴。最后钱财花尽，弄得衣衫褴楼，秀奴便不再见他。一夜，他喝得醉醒醒之下，又去找秀奴。
吃了闭门羹，他闯了进去，把秀奴打了一顿之后，竟把她杀死。这个和尚乃因谋杀罪而受审。在检查他时，官员见他的一支胳膊上刺有一副对联：“但愿同生极乐国，免如今世苦相思。”全案调查完竣，证据呈给苏